由於這樣的家庭環境，阿雷蒂諾從小就得為生存而四處奔波，沒有機會享受正規的教育。12歲時，他就開始外出打天下。他在佩魯賈找到了一份做裝訂書籍助手的工作，從中學到了很多有關藝術的知識，為他後來成為一名很好的批評家和鑒賞家打下了堅實的基礎。他幾乎做過任何工作，在羅馬當仆役以賺取三餐，在維琴查做街頭賣唱者，在博羅尼亞做飯店的掌櫃。有段時間，他在船上工作，後來又當一座寺院的傭人，但因生活浪漫而被革職。公元1516年，他再度回到羅馬，充任銀行家戚基的隨從。在這期間，阿雷蒂諾寫了刻薄的諷刺文章，描述仆人的生活：“掃廁所，擦尿壺，為廚子和仆役們擔負些淫蕩的工作，他們很快地就注意到他全身都染上了花柳病。”他把自己的作品拿給戚基的一些朋友看，博得了他們的稱賞。幾乎一夜之間，他就成了羅馬最尖刻、最富有智慧的諷刺家；他的作品開始風行起來。阿雷蒂諾終於發現了自己竟然擁有這樣的天賦，於是他開始不安分奴仆的職位，幹起了文字劊子手的勾當。
在羅馬，當紅衣主教集會籌選教皇的繼承人時，阿雷蒂諾寫文章諷刺選舉人和候選人，並把這些文章貼在帕斯基諾的雕像上。由於諷刺了太多的高官貴人，他在羅馬很快就沒有了朋友，成為不受歡迎的人，不得不逃往佛羅倫薩。受了挫折的阿雷蒂諾改變了作風，他寫了三首讚美詩，一首給新任教皇克裏門特七世，一首給自己的敵人、教皇的書記官吉貝爾蒂，一首給曼圖亞國王貢薩加二世。由此被教皇封為有薪俸的羅德武士，成為教皇的座上賓。在擁有了靠山之後，他惡習難改，又一如既往地拿起了筆，把手中的匕首無情地投向他厭惡的對手。人們經常可以看到他走過羅馬城，儼然就像公爵。他參加顯貴們所有的野宴，用巧妙的文字綴成的侮辱作為報酬。他善於辭令，知道城中每件譏諷的趣聞，埃斯泰和貢薩加家族的人都與他把臂而行，聽他閑談。他知道他不能為所欲為地對待所有的權貴，所以他對他們畢恭畢敬，對其他的人則倨傲無比。他的諷刺天賦為人所恐懼，人們稱他尖酸刻薄、厚顏無恥的誹謗者，他卻因此沾沾自喜。他曾被曼圖亞國王貢薩加二世以低薪聘為宮廷詩人。此時他春風得意，自然不會忘記自己那段難堪的過去。他公然要求曼圖亞大使為他向貢薩加二世索取兩副金製襯衫、兩副用絲織成的襯衫以及兩頂金帽。當這些東西未能及時送到的時候，他流氓市儈的嘴臉就顯露無遺，威脅要用苛刻的評論置貢薩加二世於死地。貢薩加受到警告後，就很快把物品送到了阿雷蒂諾那裏。當他移居威尼斯的時候，他的新居收藏了各種各樣的家具和藝術品，其中很多都是怕他諷刺、求他讚美的男女所贈送的。對於這些人，他很坦率地要求薪俸、禮物或其他的恩賜。有時候，他更明白地指出所要的東西和交付的時間。這些權貴惟恐饋贈不及而落身臭。也正因為這種行為，他又被冠以“敲詐王”的惡名。
阿雷蒂諾幾乎萬惡俱備，但他又是一個極其慷慨的人。他把得到的薪俸、津貼、禮物和賄賂的大部分贈給他的朋友和窮人。他放棄所出版的信劄的版稅，使價格更便宜，因而獲得更廣的名譽和更高的價值。他每年都因送聖誕禮物而瀕臨破產。每個人都願意找他，好像他是國庫管理員。可憐的女孩生病了，他負擔費用。有人坐牢了，他去贖人。軍人沒有裝備，陌生人遭到不幸，無數的遊俠都來他家重整行裝。有時他家甚至養了20個女人。她們並非他的妻妾，有些是懷了私生子，在他家求得庇護。許多與他交往及被他保護過的女人都敬愛他。
可以說，阿雷蒂諾這位在當時最粗野的大作家甚至被說成超凡人聖。他的諷刺文章被譯成法文，在英格蘭、波蘭和匈牙利等地也備受歡迎，有些作品甚至在出版的當日就銷售一空。他的諷刺文章大多局限於一個局部的事件，但是它們指出了真正的弊端，敢於攻擊有權有勢的人。尤為重要的是，他結束了古典學派對拉丁文正統的和優雅的信仰，將拉丁文從典範的鐵箍中解放出來。在他的作品中，他隻接受用直接的最簡單的語文這一最高原則，把坊間的俗語用在了文學上，獲得了豐碩的諷刺效果。例如，他公開宣稱娼妓是女人中最值得讚美的，因為妻子和修女都忠實於她們的誓言，而娼妓則忠實於她們的職業，為報酬付出一個夜晚的勞力。意大利人並不為他的言語感到震驚，反而樂得心花怒放。當然，阿雷蒂諾並非總是寫一些看似下流的諷刺文章，他還創作了《禦馬長官》、《妓女》、《偽君子》、《達蘭達》、《哲學家》等五部喜劇和一部悲劇《奧拉齊婭》，被評為當代最佳作品。在這些作品中，他除自創荒淫和諷刺的幽默外，還無情地揭露了朝臣的虛偽、趨炎附勢、謙卑和諂媚，表達了他對朝廷的憎惡。