在小組賽中，馬拉多納先是在對韓國比賽中上演助攻帽子戲法，幫助阿根廷3比1取勝。然後在對意大利隊比賽中打入1球，1比1 戰平對手。最後在同保加利亞隊比賽中，馬拉多納左路人球分過後助攻隊友，幫助球隊取勝。
隨後的八分之一比賽，馬拉多納被屢次侵犯，但他仍積極參與進攻助球隊取勝晉級。
其後他在半決賽對比利時的賽事中又打入了兩個奇跡般的進球。賽後比利時主教練說，如果給我一個馬拉多納，我也能贏得世界杯。
在決賽西德隊用兩人的盯人戰術以凍結馬拉多納，但馬拉多納先是製造一個任意球，助阿根廷1比0領先，之後又間接助攻隊友使比分擴大為2比0，但頑強的德國人隨後將比分扳為2比2，比賽進入僵持白熱化，就在比賽還剩6分鍾就要結束時，馬拉多納憑借他天才的創造力，以一個不可思議的直塞傳球助攻隊友射入致勝的一球。在丟掉世界杯冠軍後，德國隊主帥貝肯鮑爾評價道其實我們沒有輸給阿根廷，我們隻是輸給了馬拉多納。
1990年世界杯，備受右腳踝傷病困擾的馬拉多納再一次以國家隊隊長參賽，而以衛冕冠軍資格出戰的阿根廷隊，由於備戰不足，小組賽艱難出線。
在八分之一比賽中，阿根廷隊遇到了南美宿敵巴西隊，上半場馬拉多納曾經助攻卡尼吉亞打進一球，但被裁判誤判吹掉 ，從慢動作看，此球明顯沒有越位是個好球。但是馬拉多納沒有氣餒，在巴西隊嚴密看防下，伺機尋找機會，終於在比賽進行到80分鍾時，馬拉多納後場拿球，連續突破了4名巴西隊友的防守，將巴西隊防線完全吸引，之後又用帶傷的右腳送出致命一傳，由風之子卡尼吉亞絕殺巴西。賽後，巴西《環球》報使用了大大的標題 “ 馬拉多納 1 比 0 巴西 ”
在四分之一比賽中，阿根廷隊遭遇了史上最為強大的南斯拉夫隊，隊中主力很多是之後奪得91年冠軍杯的貝爾格萊德紅星隊球員，其中大牌明星如雲，如斯托伊科維奇、米賈托維奇、潘采夫、普羅辛內茨基、薩維切維奇、蘇克等。在這場比賽中，馬拉多納上半場29分鍾突破，迫使對方16號薩巴納卓維奇犯規吃到紅牌下場，這也是本場比賽轉折點，由此大大減輕了阿根廷隊的壓力，最終通過點球淘汰南斯拉夫。
之後，阿根廷隊在半決賽中遇到東道主意大利隊，實力強勁又有主場之利的意大利隊是90年世界杯最大奪冠熱門，但也許是命運的巧合，這場比賽被安排在了那不勒斯主場聖保羅球場進行。也許是因為那不勒斯人太熱愛馬拉多納，在比賽中他們竟忘記了自己是意大利人，而在不斷為馬拉多納助威，馬拉多納徹底顛覆了意大利隊主場。比賽中，馬拉多納曾經上演過連過意大利6人的好戲，之後分球給隊友，隊友將球打偏。比賽是通過加時賽分出勝負的，馬拉多納罰中點球，隨後表現出色的戈耶切亞撲出意大利隊點球，阿根廷進入決賽。
由於在之前比賽中，阿根廷隊有多名主力傷病、染牌無法出戰，決賽的阿根廷隊隻能以十分殘缺的陣容出戰，屋漏偏逢連夜雨，決賽中主裁判又向阿根廷隊出示了2張紅牌，阿根廷隻有9人應戰。當然，比賽的最大爭議出現在下半場85分鍾，德國球員突入阿根廷禁區倒地，點球！但是通過慢鏡頭顯示，阿根廷防守隊員有一個收腿動作，並沒有鏟到德國隊球員，這也是世界杯曆史上最有爭議的判罰之一，正是憑借這記點球，德國隊1比0戰勝阿根廷。賽後，悲憤的馬拉多納表示，這是被黑手黨操縱的比賽。
值得一提的是，在90年世界杯上，由於馬拉多納名望太高，對手都針對他實行了最為嚴厲的防守，這屆世界杯中馬拉多納總共被放倒超過60次，馬拉多納一個人就讓對手吃到了7張黃牌和1張紅牌[3]，其中包括哈吉、沃勒爾等名將。即便如此，阿根廷隊所有常規比賽進球也都有馬拉多納參與進攻。
高峰消落
1990年世界杯後，馬拉多納一度消沉，長期吸毒使他身體每況愈下，他的心思也逐漸遠離足球賽場。終於，在1991年3月17日那不勒斯巴裏隊一場意甲比賽後，馬拉多納被爆出吸食可卡因，引起軒然大波。隨後馬拉多納被禁賽15個月。
1992年9月禁賽期滿後的馬拉多納離開那不勒斯，轉投西班牙小俱樂部塞維利亞，一年後再次回到阿根廷，加盟紐維爾俱樂部。
1993年2月18日：時隔兩年半之後，重新進入國家隊，參加慶祝阿根廷足協成立100周年與巴西隊的比賽。 1993年2月24日： 參加 阿特米奧-弗蘭基杯(artemio franchi trophy），聯合會杯前身，由歐洲杯冠軍和解放者杯冠軍對決產生），罰入關鍵點球，助阿根廷隊奪冠。
由於馬拉多納的缺陣，阿根廷在1994年世界杯外圍賽中成績不佳，最後不得已要跟澳大利亞打附加賽，來爭取半個入圍名額。於是，這個阿根廷的國家英雄再次出山，憑借馬拉多納的關鍵助攻，阿根廷擊敗澳大利亞，順利搭上94年世界杯末班車。
1994年世界杯決賽圈，馬拉多納在與希臘隊比賽中，通過和隊友眼花繚亂的團隊配合後，打入一粒精彩的大力遠射。之後在對尼日利亞隊比賽中，馬拉多納用一個任意球快發助攻卡尼吉亞破門。馬拉多納帶領阿根廷兩戰兩勝，冠軍相顯露。但就在此時意外出現了，由於大賽期間，馬拉多納患上感冒，隊醫給他服用了含有麻黃素的感冒藥，而致藥檢呈陽性，盡管馬拉多納影響力巨大，但以巴西人阿維蘭熱為首的國際足聯還是將馬拉多納封殺，馬拉多納隻能遺憾的離開這屆世界杯。失去馬拉多納的阿根廷隊軍心大挫，在隨後兩場比賽中兩戰皆負，在八分之一比賽中被淘汰。很多媒體，以至於專家學者都對此次世界杯馬拉多納的離去提出“陰謀論”，但是事實真相也許永遠是個謎。