94年世界杯後的馬拉多納曾短暫執教過，成績一般。一位同行在評價馬拉多納執教時說，馬拉多納總試圖讓隊員完成那些隻有他自己才可能完成的技術，這顯然是不可能的。
1995年馬拉多納在博卡隊複出，由於長時間吸毒、停賽，加上無法節製的社交生活，馬拉多納的狀態已經有所下滑，但也時常有精彩發揮，直至1997年馬拉多納最終宣布掛靴，結束其璀璨的球員生涯。
2001年馬拉多納在博卡主場糖果盒球場進行了告別賽。同年，國際足聯授予他“20世紀最偉大足球運動員”稱號。
馬拉多納被認為是二十世紀最偉大的足球運動員，他不僅擁有南美球員精準的腳法和極其嫻熟的帶球技術，大局觀也非常出色，在任何一支球隊，他都是絕對靈魂，可以將球隊整體盤活。可惜馬拉多納在個人行為和私生活方麵皆受到非議。如有傳他早在效力巴塞羅那時曾染上毒癮，而這亦被指為遭巴塞羅那開除的原因。在那不勒斯因風流成性而擁有一個私生子亦是一個公開的秘密，一半是天使，一半是魔鬼，是對馬拉多納人生最好的詮釋。
北京時間2011年5月16日，據美聯社消息，球王馬拉多納將執掌阿聯酋球會阿爾-瓦斯爾教鞭，雙方簽下為期2年的工作合同。今年9月，馬拉多納將在阿聯酋聯賽新賽季中正式亮相。
國家隊生涯
1977年2月27日首次代表阿根廷成年國家隊出場，對手為匈牙利隊，年僅16周歲120天。[5]
1979年獲得21歲以下世界青年錦標賽冠軍，並獲得金球獎和銀靴獎。
1986年墨西哥世界杯賽中，以一己之力為阿根廷捧得冠軍，並奪得該項賽事金球獎，與英格蘭隊第二個進球被國際足聯評選為 \"世紀進球” 。
1990年率領阿根廷隊獲得1990年世界杯亞軍。
1993年2月18日，時隔兩年半之後，重新進入國家隊，參加慶祝阿根廷足協成立100周年與巴西隊的比賽。
1993年2月24日，參加 阿特米奧-弗蘭基杯(artemio franchi trophy），聯合會杯前身，由歐洲杯冠軍和解放者杯冠軍對決產生），罰入關鍵點球，助阿根廷隊奪冠。
1994年6月，在美國世界杯賽期間，馬拉多納參加兩場小組賽，兩戰皆勝，之後因誤服含有麻黃堿的感冒藥，而致尿檢呈陽性，國際足聯決定禁止他參加所有比賽。
1994年8月23日，國標足聯處以他罰款1.55萬美元和停賽15個月的懲罰。
位置居中前場，在球場上極其擅長使用左腳過人、傳球和射門。在控球、傳球、停球、射門、定位球等所有前場球員所需具備的技術·意識能力上都達到了世界頂尖水平，是一位非常全麵且超強的個體。
在控球方麵，因為馬拉多納重心極低、身材矮小、動作敏捷以及身體力量非常強韌，使得他在盤球時不論對手如何搶逼都很難從他腳下斷到球。他那簡直像把球吸附在腳上一般的控球特征也曾讓在意大利與其對戰的巴西名將·濟科為之讚歎（濟科語：看到這樣的真的是隻能笑笑罷了…）。 迭戈·馬拉多納
其次還因為他3.9秒內達到30米的速度，對敵方球隊來講在技術·速度·意識3方麵均直切軟肋的馬拉多納的盤帶無疑是一個很大的威脅。也因如此，逼搶球員常常會不得不使用那些很粗暴而且明顯的犯規手段來試圖阻止馬拉多納。這樣的情況一直持續到了1990年意大利世界杯期間，在那屆世界杯上甚至出現了為了阻止馬拉多納運球而對人不對球進行撞擊·打擊的球隊（喀麥隆），而這也是之後國際足聯對背後搶球、鏟球等行為的懲罰嚴厲化的要因之一。
此外，馬拉多納踢球的精確度也是非常之高，從他的左腳誕生的射門、任意球、傳球（長傳、短傳、直傳）往往不論速度、時機、軌道都相當絕妙。
而他的致命直傳，最具標誌性的則是1990年的意大利之夏世界杯上那一記在4名巴西球員包圍之下傳出給卡尼吉亞並送宿敵巴西隊回老家的直傳球（巴西的環球報第二天刊登出了“馬拉多納1：0巴西”的新聞標題）。
由於他在那不勒斯和阿根廷隊中的重任使然，馬拉多納不但需要會在前場跑位、過人和射門，同時還需要去擔當起進攻策劃者、節奏調控等職責，而他全麵且頂尖的能力則讓他非常好地做到了這一切並反映在了這兩支球隊的優異成績之中。他是這兩支球隊整個進攻體係得以成功運轉的最重要核心。