一天，大理縣令出巡，見路邊有個拾糞老人，腳穿破草鞋，腳後跟裂開一道很深的口子，便譏笑他說：“穿草鞋，腳底裂；穿玉鞋，縣老爺。”楊升庵正好在旁邊，聽了答道：“不見得吧？”縣令連忙下馬，笑道：“狀元公，富貴貧賤由天定，永遠也不能改掉呀！”楊升庵也不爭辯，轉個話題問他多少歲。
縣令答了，跟著便問楊升庵，楊升庵說後天是他50誕辰。縣令早想巴結狀元公，就說後天來賀他。
到了“生日”那天，楊升庵叫人把巷道弄成一片泥濘。縣令率著幾十人前來祝壽，滿鞋滿腳全是泥，又不敢踏著泥鞋進去。正在犯難，楊升庵拿出準備好的幾十對草鞋，說沒有多餘的鞋子，這些草鞋是人家寄存的，請他們將就換上。眾人沒法，隻得穿上草鞋進屋，楊升庵讓他們喝了一陣茶，便說：“晚生貧困，恕不侍宴！”縣官本想伺機報複，聽了這話，又不好不告辭，他實在舍不得那對鑲玉官鞋，但又無臉索回，隻得忍著一肚子氣走了。拾糞老人和百姓們見了他們的狼狽相，捧腹大笑起來。
那堆鞋子，楊升庵叫人洗好，將縣令的鑲玉鞋送給拾糞老人，其餘分給沒有鞋穿的窮漢。