下野之前，蔣介石通過“贈梅弟相”“致梅弟信”，已與宋美齡熱絡地聯係，並得到宋美齡的良好回應。蔣介石每次到上海，無論是拂曉還是深夜，總要拜訪宋美齡。如在6月11日，蔣介石從南京到杭州路過上海，雖然已是淩晨三點，仍舊“往訪三弟”。次日，蔣介石由杭州返回，路過上海是晚上九點，再去拜訪宋美齡，並談至午夜。下野之後，雖然蔣介石回到溪口，但仍與宋美齡聯係不斷，並致函宋美齡，謂：“餘今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姊處示意，均未得要領，當時或因政治關係。顧餘今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕。囊日之百對戰疆，叱吒自喜，迄今思之，所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”可謂是情真意切的表白信。
9月23日，蔣介石從溪口啟程，到上海後立即與宋美齡見麵，並在日記中記道：“與三弟敘談，情緒綿綿，相憐相愛。惟此稍得人生之樂也。”此時的蔣介石所謂的人生之樂，不僅指與宋美齡敘談，更是指接下來的訂婚。24日，蔣介石“邀王正廷往宋氏作伐”。26日，由王正廷、李德全做媒，蔣宋兩人訂婚。“晚與三弟談往事，人生之樂以定婚之時為最也。”訂婚讓蔣介石與其“戀戀不能忘”的宋美齡關係更近一步，但兩人要正式結婚還需要得到宋太夫人的允許。接下來，蔣介石便要請求尚在日本療養的宋太夫人的準婚了。
28日，蔣介石啟程去日本。在赴日前一夜，蔣介石在日記中淋漓盡致地表現了兩人依依惜別之情：“六時起床，整裝往別。三弟情緒綿綿，何忍舍諸？不惟外人不知三弟之性情，即中亦於此方知也。七時前登‘上海丸’，九時開船，假眠。下午，發三弟電後，寫字，與琢堂兄談時局。夜，以有浪早眠。致三弟兩電，不知其今夜早能安眠否？”剛訂婚便要分別，其中的不舍滋味在蔣介石的記錄中一覽無餘。
日本之行
按照原定計劃，蔣介石首先赴日，並稱來日目的為“視察及研究十三年以來進步足以驚人之日本，以定將來之計劃，且餘之友人居日者甚多，欲乘此閑暇之機會，重溫舊好，並願藉此與日本諸名流相晉接”。蔣介石在遊曆過程中，對日本進行了細致的考察。
9月29日，蔣介石到達長崎，便觀察到“港內清潔安靜，有條不紊，亦不如十年前舢板尚有雜亂情狀，益有進步矣”。一抵達日本，蔣介石便有這樣的印象與評價，其考察學習之心思顯而易見。10月2日，蔣介石在車站換車時，發現日本車站中晚間電燈通明，並聽說整個國家幾乎都通了電燈，不免感歎日本電力及經濟發展之迅速。當他遊覽寶塚，發現劇場、旅館都已經歐化，社會秩序與教育亦有很大進步，且日本國內到處都是公園時，心中甚是羨慕。羨慕的同時，蔣介石更深歎“謂不知吾國何日乃能臻於此耳”。在觀察到日本驚人的進步之後，蔣介石在此期間開始閱讀日本史，思索應該如何讓中國發展，但無奈當時還是下野身份，不免悲涼曰：“昔以為辭職以後，即可置身事外，專心修養，孰知無職思政、有誌莫伸更為苦痛耶。”
蔣介石赴日還有另一重要任務——請婚。到達日本後，他便與宋子文同車拜訪當時在有馬養病的宋太夫人。此時宋太夫人的病已基本痊愈，允準了兩人的婚事。歡喜的結果讓蔣介石在同一日內拜訪太夫人三次，並細膩地描寫拜訪準嶽母時的情景：“下午，三謁太夫人，視其甚快愉，雙眼釘（盯）看，未免令新婿為難。”婚姻大事至此塵埃落定。在日期間，蔣介石與宋美齡也鴻雁不斷。10月10日是蔣介石的農曆生日，宋美齡專門電賀。11日，蔣介石在琵琶湖邊賞景，“明月當空，湖水如畫，公覺對景懷人，情不能自已”。此時，蔣介石所思念的正是未婚妻——宋美齡。
11月8日，蔣介石啟程回國，接著就開始籌辦與宋美齡的婚事。婚事結束後，蔣介石便開始思索複職一事。在複職之前，蔣介石遊曆的時間大為減少。
蔣介石一生經曆三次下野，與後麵兩次下野相比，蔣介石此次下野源於其政治根基未穩，在內部權力鬥爭中失利，而非以退為進策略的運用。