正如他已看到的那樣，新聞工作在當時為他出名和掙錢提供了機會，以後他可能通過這個途徑揚名四方。他僅在1個月裏，從蘇丹寄給《晨郵報》的稿件就使他得到了300多英鎊的收入，當時他這個中尉的薪水不過12。5英鎊。新聞工作還可以成為他在政治上向上爬的一種手段，而他的確越來越想從事政治活動。
1902年，《尼羅河上的戰爭》再版時，丘吉爾將兩卷本改為一卷本。即使這樣，這部書仍暢銷不衰，使丘吉爾躋身於英國名記者的行列。
寫作使丘吉爾體會到親身體驗戰鬥生活有別於自己出人頭地，於是他便爭取機會上戰場。
1899年10月，4年的英布戰爭拉開了序幕。丘吉爾作為《晨郵報》記者隨軍奔赴南非。
丘吉爾一來到前線，就迫不及待地隨部隊參加了一次偵察行動。他們乘裝甲列車深入布爾人占領區，遭到了狙擊，幾節車廂脫了軌，機車和部分車廂被阻塞。丘吉爾不是軍人，但他奮力使機車和剩下的車廂脫離火力網，搶救傷員，並把裝甲列車上的人員帶到安全地帶。丘吉爾趁著他的老朋友、步兵指揮官霍爾登用火力掩護裝甲列車的時候，費了九牛二虎之力，在槍林彈雨中排除了道路的阻塞，使機車帶著幾節剩下的車廂往回開動了。但是撤退並不順利，先是霍爾登和他的士兵被俘，接著丘吉爾也被南非民兵俘虜了。
丘吉爾被帶到了敵軍的俘虜營，後來隨一批英國俘虜被送到司令部，大難不死，輾轉到了比勒陀利亞，關在國立師範學校裏。丘吉爾再三要求把他作為隨軍記者予以釋放，但毫無結果。於是他同霍爾登和另一名軍官準備逃走。
一天晚上，趁著衛兵打瞌睡的時候，丘吉爾爬出了學校的圍牆。他的兩個同伴沒有來得及跟他逃出來。
丘吉爾落在敵人的這座城市裏，沒有夥伴，沒有武器，遠離前線。他決定奔向鐵路，以便乘火車穿過布爾人控製區，逃往葡萄牙殖民地。在比勒陀利亞街上，沒有人攔他。他來到鐵路旁，爬上緩緩開來的貨車，藏在一堆裝過煤的空袋子下麵。黎明時分他下了火車，因為擔心白天卸煤袋子時會被人發現。
他的這種擔心不是多餘的。布爾人正在竭力搜尋逃跑者。他的腦袋被懸償25英鎊，錢倒是不算多。第二天晚上，丘吉爾未能像他打算的那樣爬上過往的火車繼續趕路。夜裏，他忍受著饑餓，疲憊不堪、垂頭喪氣地向著一所窗口亮著燈的房子走去。他這樣做，冒著重新落到布爾人手裏或者被告密的巨大危險。但是他這次很幸運。原來這是在幾十英裏之內惟一的一個英國人居住的房子。
布爾人留下這個英國人是要他照料已被封閉的煤礦的。這個英國人同自己的朋友們一起把丘吉爾藏到礦井裏。過了幾天，布爾人不再搜尋了，就把他藏到開往葡萄牙殖民地的一節貨車車廂裏。1899年12月19日，丘吉爾逃到了葡萄牙控製的殖民地。
在南非的奇遇出乎意料地給溫斯頓·丘吉爾帶來了巨大的政治資本。他一獲得自由，就立即向《晨郵報》發了一份描寫他從戰俘營逃跑的詳細報道。丘吉爾沒有提及那位把他藏起來的英國人，以免給他帶來危險。這篇報道被當作驚險小說閱讀，吸引了公眾的注意。
丘吉爾回到南非的德班時，英軍司令部把他當作英雄熱烈歡迎，歡騰的人群爭先恐後地向他湧來。
圍繞丘吉爾出現的這種喧鬧場麵，不是沒有原因的。在他出逃的一周內，英國軍隊在南非又遭到一連串的嚴重失敗。這是英國人自克裏木戰爭以來遭到的最大損失。在英國和布爾人的戰爭史上，這一周被稱為英國軍隊的“黑暗的一周”。丘吉爾英勇無畏地、成功地逃脫危難，是“黑暗的一周”中惟一的亮點。
為了轉移各界的注意力，英國報刊抓住丘吉爾的奇遇大作文章。報刊把他逃出俘虜營的事當作轟動一時的新聞刊登，過分地誇大了他的冒險經曆，甚至杜撰了一些繪聲繪色的細節。一個投降被俘的記者，就這樣搖身一變成了民族英雄。
丘吉爾的形勢一片大好，徹底改變了他的不利局麵。布勒將軍不但接見了他，還不顧禁令將他編入了部隊。
步入政壇
丘吉爾從南非歸來，成了英國的民族英雄，同時也獲得了政治資本，為自己躋身議會打下了堅實的基礎。有11個選區詢問他是否願意代表他們去當選議員。如今溫斯頓·丘吉爾的名字，不僅傳遍了英國，而且隨著電波擴散到了全世界。
英國首相——保守黨人索爾茲伯裏，於1900年解散了議會，宣布舉行下院選舉。保守黨人明白，付出巨大犧牲才贏得的對布爾人的勝利還不意味著戰爭的結束。隻有閉目塞聽和不懂政治的人才會以為，英國人占領布爾人兩個共和國的首都會使戰爭結束。布爾人是頑強的敵手，他們采用遊擊戰的策略繼續鬥爭的可能性仍然存在。