保守黨人預見到這種可能性，便利用英布戰爭期間席卷英國的沙文主義狂熱舉行議會選舉，以便攫取多數席位。他們在演說中提出的口號是，“把南非戰爭進行到底”。他們的對手自由黨由於對戰爭的態度不同，發生了分裂從而削弱了自己的力量。他們中有一派是帝國主義分子的自由黨人，另一派是親布爾人的激進主義者，還有一個中間派。保守黨人張伯倫在競選演說中說：“政府在議會中失掉的每一個席位，都將是布爾人贏得的席位。”人民群眾雖然不讚成保守黨人的沙文主義觀點，保守黨人在選舉中獲得的議會席位比以前少了一些，但在下院仍然維持了多數。
毫無疑問，丘吉爾是保守黨參加競選的候選人之一。他現在是作為一位戰爭英雄參加競選的。在競選中保守黨人充分利用了他的逃跑經曆進行宣傳，為他編寫了詩歌，譜寫了歌曲。歌唱家在音樂廳為他唱讚歌。那位大人物約瑟夫·張伯倫親臨奧德姆選區支持丘吉爾。
丘吉爾的堂兄馬爾巴羅公爵同他一起來到奧德姆，答應出400英鎊作為競選費用，並許諾每年向當地黨組織捐款100英鎊。丘吉爾由於得到這些支持雖然在選舉中取得了勝利，但勝利是勉強的。他僅僅獲得了130票的多數，然而這是無關緊要的，更重要的是他現在當上了議員。
為了應付官場上唇槍舌劍的鬥爭，丘吉爾練就了一套“過硬的”演說本領。誠然，他的演說剛健有力主要不是由於思想深刻和邏輯性強，而是對聽眾有感染力。
英國議會傳統是新議員來到下院後不能立即發表演說，他們至少經過1個月以後才能發表演說。丘吉爾不滿意這個傳統，他不想浪費時間去等待，於是隻過了4天就發表了自己的首次演說。
丘吉爾把英國與布爾人的戰爭，作為自己首次演說的題目，因為很少有人比他更了解當時南非發生的事情。可是他這篇演說主張比較溫和地對待戰敗者，與保守黨的路線背道而馳。他在演說中對布爾人表示一定的同情，他說：“無論哪一個民族都沒有像布爾人那樣在言論上得到如此多的同情，而在事實上又得到如此少的實際支援。”
他從“左”的立場出發攻擊自己黨的領袖，而他根本不是一個什麼“左派”。
丘吉爾，除了擁有能蠱惑人心的兩片嘴外，在他周圍還結成了一個“誌同道合”的派別集團。他們都是與他相仿的沽名釣譽的年輕人。這個小組的著名成員之一就是首相的小兒子休·塞西爾勳爵，小組的名稱“休裏幹斯”就是從他的名字引伸出來的。不久，這個名稱就流傳得走樣了，後來人們就幹脆稱它為“胡裏幹”了。丘吉爾組成的小組常與各著名黨的活動家會晤，共同討論政治問題。1902年4月，該小組邀請約瑟夫·張伯倫共進午餐。臨別時，張伯倫告訴他的關於“關稅壁壘”是將來的政治實質，這對丘吉爾以後是大有益處的。
丘吉爾從來相信傑出人物和英雄人物創造曆史，他堅信自己能統治英國人民。1901年，他進入下院的席位，把下院當成他精神上的寄托。
丘吉爾是一位非凡的公眾演說家，他的講演，在會堂裏能使幾千人屏息，通過廣播擴音器可以讓幾百萬人入迷。他善於把對英語的精通與自己的翩翩風度結合起來。但更為重要的是，他的演講之所以激動人心，是因為他本人也為他為之奮鬥的理想所激勵。但對他來說學會演講並非輕而易舉。開始的時候他寫出並熟記每篇講演稿，對著鏡子研究說話的手勢，甚至試驗以各種方法使用咬舌音，以增強效果。
丘吉爾是一位才華出眾同時又出身名門的年輕議員，其發展前景形勢一片大好。
1903年5月15日，張伯倫在自己的選區伯明翰發表演說，引起了巨大反響。當時英國遵循自由貿易原則，即國家不得幹預國內經濟生活和各種經濟力量的自由競爭，而且在對外貿易中對各國實行低關稅政策。
當英國在世界市場中占據壟斷地位的時候，自由貿易原則給英國帶來了巨大好處。但是在20世紀初，英國正在喪失它在世界工業中的壟斷地位，德國和美國築起了強大的關稅壁壘來保護自己的國內市場與工業。張伯倫建議建立一個包括英國和其殖民地在內的關稅同盟，而對帝國之外的國家則實行關稅壁壘。
丘吉爾正確地估計了形勢，認識到自由貿易能提高一般英國公民的生活水準，而這才是政府麵臨的主要課題，公開地站在反對張伯倫方麵。為了使政府陷入更加困難的境地，丘吉爾把關稅問題與“民主保守派思想”聯係起來，並於1903年9月9日迫使張伯倫和主張自由貿易的大臣們全部辭職。