丘吉爾當時不在政府，但他的演講影響了許多人，為日後英國做好戰爭準備產生了作用，也為他自己以後東山再起創造了條件。
1937年5月28日，鮑爾溫由於年邁辭去首相職務，繼任他的是內維爾·張伯倫。丘吉爾希望借此機會進入政府，於是他一反常態百般奉承張伯倫。他在發言中稱讚張伯倫是傑出的議員和活動家。
然而丘吉爾仍被排斥在政府之外，之後他和張伯倫的分歧越來越大。張伯倫是個智力有限的人，他自以為找到了一個一箭雙雕的辦法。他主張推動德國同蘇聯交戰，這樣既會消滅蘇聯，也可以使德國精疲力盡，沒有能力為爭奪歐洲霸權而同英國作戰。丘吉爾則認為德國不僅對蘇聯是個威脅，而且對英國和其他國家也是威脅。
張伯倫對自己的外交能力估價很高，對同希特勒和墨索裏尼的談判寄予毫無根據的希望。他認為隻要同法西斯獨裁者坐下來談判，就能立刻說服他們接受符合英國利益的條件，並和德、意達成協議。實際上張伯倫正是這麼做的。
1938年，國際問題的焦點是捷克斯洛伐克問題。希特勒要求瓜分這個國家，張伯倫打算滿足他的要求。9月28日，張伯倫發表演說中有人遞進來一張紙條，驚醒了他，他宣布希特勒同意把軍隊動員令推遲24小時，並同英、法、意首腦在慕尼黑會晤。
於是1938年9月底，內維爾·張伯倫前往慕尼黑，參加了四國首腦會議，最後簽訂了慕尼黑協定，把捷克斯洛伐克的蘇台德區割讓給德國。幾個月之後，捷克斯洛伐克很快被德國完全吞並。
丘吉爾一直反對和德國妥協，他反複地談論著同蘇聯達成諒解以中止德國擴張的必要性。
張伯倫到達慕尼黑的第二天，倫敦薩伏伊飯店舉行了一次午餐會，到會的有工黨領袖艾德禮和保守黨人丘吉爾等人。丘吉爾勸說他們立即聯名給張伯倫拍電報，要求不要破壞捷克斯洛伐克的安全，可其他人一個接一個地表示自己不能簽名。當聚會者什麼事情也沒做就決定離去的時候，丘吉爾的眼裏噙滿了淚水。
張伯倫一回到英國就聲明：“我相信這是我們時代的和平。”丘吉爾清楚，慕尼黑協定是英國和法國的失敗。他說，慕尼黑協定和保障和平毫無共同點，而且會對英國產生十分不利的後果。
第二次世界大戰臨近了。戰爭爆發時，英國政府遲早要把能夠領導抗德的堅強有力的人吸收進來。隨著客觀局勢的發展，丘吉爾參加政府取得政權的希望與日俱增。
1939年春夏之際，張伯倫的綏靖政策屢遭挫折，但他仍然希望同希特勒談判取得成功，這導致他在英國人民中威信掃地。
1939年9月1日，德國入侵波蘭，第二次世界大戰爆發。時局的變化，促成了丘吉爾的政權陰謀日益成熟。
臨危受命
丘吉爾利用各種機會批判張伯倫的對外政策，同時他的預言也被證實，因此廣大民眾將重任寄托在了他身上。
波蘭遭到德國和蘇聯入侵，英法兩國本應該根據它們同波蘭訂立的同盟條約給波蘭提供一切援助，而張伯倫卻試圖同德國談判解決波蘭問題。但9月2日，下院發表了一場危及政府的辯論。議員們要求英國履行對波蘭的義務。
就在德國進攻波蘭的當天，丘吉爾接到了內維爾·張伯倫的邀請，請他晚上到唐寧街10號。會見時，張伯倫提議他進入政府工作並成為戰時內閣成員。丘吉爾立即表示同意。在他們談論戰時內閣人選問題時，丘吉爾乘機把自己的幾個追隨者拉進內閣。
9月3日，張伯倫被迫在下院宣布英國同德國處於戰爭狀態，丘吉爾在政府內任海軍大臣和閣員。他並不滿足於此，他想得到首相職位。他認為，能否取得首相職位，在很大程度上取決於下院壓倒多數的保守黨。因此，開戰後，他不再批評保守黨領袖張伯倫，他極力表明，他在內政、外交以及戰時政策的一切問題上都要同張伯倫真誠合作。
雖然同德國宣戰，但張伯倫不想打這場戰爭，曆史上把1939年9月到1940年5月這段時間稱為奇怪戰爭時期，這時英國對德戰爭實際上並未采取實際的行動。丘吉爾對這條路線並不讚賞，可是他並沒有公開批評張伯倫。他隻是小心翼翼地進行著抗德工作。他在海軍部的工作非常緊張。“奇怪戰爭”期間，海軍的活動最積極。丘吉爾每天工作18小時，在他的領導下，把商船隊編入海軍護航艦隊，製訂了對德國的海上封鎖計劃，組織建造新軍艦和搜索德國潛艇。
丘吉爾還同美國總統羅斯福建立了直接聯係。羅斯福沉著、冷靜、明智而富有遠見，他預見到英國政治的未來屬於丘吉爾。從那時開始，丘吉爾和羅斯福便長期通信，直到歐洲戰爭結束為止，雙方通信達千封之多。