“奇怪戰爭”不能無限期地拖延下去。蘇聯在德國進攻波蘭的第二天便從東邊入侵波蘭，最後蘇德瓜分了波蘭。1939年底，蘇軍又侵入芬蘭。在丘吉爾的敦促下，英法政府對芬蘭提供了各種援助，並派援軍支援芬蘭人民的反侵略鬥爭。
本來，張伯倫希望看到蘇德二虎相爭，但出人意料的是蘇德竟結成了事實上的同盟，對英法及其盟國構成威脅。這使丘吉爾不得不回到敵視蘇聯的立場上。蘇芬戰爭中蘇聯勝利，這是蘇聯強大而英法不能控製的結果。
波蘭被瓜分，緊接著，希特勒又占領了挪威和丹麥，這種局勢激起了英國人民和下院對張伯倫的強烈不滿。1940年春天，多數下院議員都遷怒於張伯倫，表示政府無能是顯而易見的，應當辭職。在對政府的信任投票中，張伯倫慘遭失敗，政府必須辭職。丘吉爾成為首相無可爭議的繼承人。但張伯倫則想支持哈利法克斯組織政府，但由於得不到丘吉爾的支持，因此不敢輕舉妄動。
與此同時，德國在西線發動了進攻，襲擊了法國、比利時、荷蘭。張伯倫本來想利用這一局勢握住首相大權不放，他認為戰爭緊急的情況下，任何人不能強行改組政府。但下院拒絕了他，他隻好到白金漢宮向國王遞交了辭呈。國王終於在1940年5月10日下午授權丘吉爾組織政府。
丘吉爾終於取得了夢寐以求的大權。後來他回憶當時的心情時寫道：“我在大約三點鍾上床時，強烈地感到自己如釋重負。我終於獲得了指揮全局的大權。我覺得我是幸運的人，我以往的全部生活不過是為了這個時刻，為了承擔這種考驗而進行的一種準備罷了。”
丘吉爾對自己充滿信心：“我想我對全局了如指掌，深信自己不會失敗。因此，雖然我迫切地盼望天明，但我卻睡得很熟，而且不必在夢中去追求安慰，因為現實比夢想更加美妙。”
5月13日，丘吉爾在下院發表了簡短演說，他說：“我沒有別的，隻有熱血、辛勞、眼淚和汗水貢獻給你們。”接著他又說：“你們要問，我們的政策是什麼？我的回答是，竭盡一切可能和投入全部力量在海上、陸上和空中進行戰爭，這就是我們的政策。你們要問，我們的目標是什麼？我可以用一個詞來答複：勝利！不惜一切代價去爭取勝利，無論道路多麼遙遠和艱難也要去爭取勝利。”
丘吉爾除了任首相以外，還接受了下院領袖和國防大臣的職務，實際上掌握了最高軍事領導權。
丘吉爾是個性格果斷、意誌堅強、精力充沛的人，而且是個雄辯的演說家。在對德作戰時期，他充分運用這些素質來領導國務活動。他的大量演說都能準確地分析局勢和英國民眾的心理，他抨擊希特勒及其黨羽並號召本國人民積極抗戰。丘吉爾的這些演說受到了人民群眾的讚揚，也終於得到反映群眾情緒的有才幹的軍事將領們的擁護。
丘吉爾取得政權後的最初階段困難很多。德軍突破了英法前線，戰火向法國北部蔓延，危及巴黎，英國遠征軍有被殲的現實危險。丘吉爾很可能在德國人發動進攻的初期就已經意識到法國不可能取勝。這意味著英國不久即將失掉最後一個主要的同盟國。
丘吉爾政府需要立即著手解決幾個問題。要千方百計延長法國的抵抗時間以便給德國軍隊造成最大創傷，同時也為英國加強國防——訓練陸軍、空軍並為準備生產武器贏得時間。
不久，在法國北部的英法兩國的大部隊被德軍截斷。這時丘吉爾政府主要關心的是撤退英國遠征軍。英國遠征軍和法軍終於從敦刻爾克撤出來，但這些部隊的裝備不得不全部丟棄在法國。這樣英軍在1940年遭到慘重失敗，英國繼續同德國作戰的前景十分暗淡。
丘吉爾在這個不尋常的時刻表現堅定、勇敢。當6月4日召開下院會議的時候，首相向英國人民發表了慷慨激昂的演說。他說：“盡管我們失利，但我們決不投降，決不屈服。我們將戰鬥到底。我們將在法國作戰，我們將在海上和大洋上作戰，我們將充滿信心在空中作戰，我們將越戰越強。我們將不惜任何代價保衛本土。我們將在海灘上作戰，在敵人登陸的地點作戰，在田野和街頭作戰，在山區作戰，我們任何時候決不投降。即便我們這個島嶼或這個島嶼的大部分被征服並陷於饑餓之中——我從來不相信會發生這種情況——我們的由英國艦隊武裝和保護的海外帝國也將繼續戰鬥。”
1940年5月下半月，丘吉爾曾經想把墨索裏尼爭取到自己方麵來。他以個人名義給這個法西斯獨裁者寫了一封信，敘談他對墨索裏尼以往的友情並希望他不要站在德國一方作戰。這一嚐試毫無結果。法西斯的意大利急急忙忙地出來聲援勝利者，於是英國在南歐、地中海和北非又多了一個新的強大敵人。
在法國垂死掙紮期間，丘吉爾主張英法聯合成一個國家，達到一箭雙雕的效果。但因1904年6月22日法德停戰協議而未達到目的，從此，英國失掉了所有同盟國，隻好孤軍作戰。