丘吉爾在莫斯科時企圖要蘇聯相信，第一，英國沒有能力在今年，即1942年開辟第二戰場；第二，他以當時交給外交人民委員的備忘錄為根據，說英國沒有承擔過這項義務。1942年6月12日英蘇公報明文規定英國承擔此項義務，而丘吉爾親自駛往莫斯科僅僅是為了向蘇聯政府證明，不論英國還是美國，在1942年開辟第二戰場方麵是承擔義務還是背棄義務，反正都是合理的。對於這樣的做法丘吉爾毫不難為情。
蘇聯領導人向丘吉爾申明，他們認為英國和美國粗暴地背棄了在1942年開辟第二戰場的義務。
8月13日斯大林交給丘吉爾一份備忘錄，綜述雙方在這個問題上的立場。備忘錄重審了英蘇公報中英國應當承擔的義務，以及在西歐開辟第二戰場的意義。對英國政府的和談表示了遺憾。然而最終，蘇聯政府接受了盟國準備在1942年在北非登陸的計劃和丘吉爾關於英美兩國軍隊將在1943年向西歐投入強大兵力的保證（後來還是沒兌現，也是一種欺騙）。
丘吉爾原來深怕由於盟國的不誠實行為使蘇聯同德國單獨媾和。他在莫斯科沒有發現這方麵的任何跡象，因此非常滿意地向英國戰時內閣報告：“在整個會談期間他們絲毫沒有不想作戰的跡象。”
在第二次世界大戰期間，第二戰場不是使蘇英同盟關係複雜化和難以繼續發展的惟一問題。丘吉爾及其政府拒絕承認蘇聯1941年的邊界現狀，企圖為將來和談時從蘇聯奪走許多領土創造條件。這種企圖嚴重損害了蘇英關係。
但是，蘇聯政府由於當時的各種條件不成熟，為了發展與英美關係，因此暫時不涉及邊界問題。
1942年5月26日，在英國外交部大樓簽訂了蘇英條約，丘吉爾出席了簽字儀式。條約規定締約雙方在對德國及其附庸國作戰中，彼此給予軍事的和其他各種形式的援助與支持，並確定了雙方在戰後時期的相互關係。條約是促進蘇英關係的重要因素。這項條約的締結堅定了蘇聯和英國在國際政治中的立場，並鞏固了世界各國和各民族的反希特勒聯盟。
柳暗花明
丘吉爾從莫斯科回國後，立即開辟北非戰場，並建議羅斯福任命艾森豪威爾將軍為總指揮，副總指揮由亞曆山大將軍擔任。雙方商定這一計劃提前執行，1942年11月8日在法屬北非登陸，然後再由西向東，對德、意在北非的軍隊發動進攻，控製地中海，鞏固中東，為以後在意大利和巴爾幹的軍事行動創造有利條件。
11月5日，艾森豪威爾冒險飛抵直布羅陀。丘吉爾把這個要塞置於他的指揮之下，作為登陸戰役的臨時司令部。
11月8日，英美聯軍的3個特混艦隊分別在阿爾及爾、奧蘭、卡薩布蘭卡地區登陸。登陸戰役宣告成功。
11月底，盟軍占領了整個摩洛哥和阿爾及利亞，並進入突尼斯境內。
1943年上半年，登陸盟軍和在埃及的英國軍隊對德意軍隊發動鉗形攻勢，徹底消滅了盤踞在北非的敵人。丘吉爾感到非常激動。為了協調盟軍的下一步反攻計劃，他迫不及待地要去美國訪問。
5月12日，丘吉爾一行到達華盛頓，兩國首腦及其參謀長們，在白宮舉行了以“三叉戟”為代號的秘密軍事會議。雙方商定，要打破軸心國潛艦的威脅，加強軍中優勢，采取必要而實際的措施，援助蘇聯和中國。雙方還商定，要在地中海地區實施大規模作戰，以迫使意大利退出戰爭，同時準備於1944年春在法國登陸，對德國實行決定性的攻擊。
1943年7月3日，盟軍開始進攻西西裏。7月25日，墨索裏尼下台。10月13日，意大利宣布加入盟軍一邊，對德作戰。
由於蘇德戰場上蘇軍的節節勝利，在歐洲開辟第二戰場的“霸王計劃”終於在1944年6月6日開始了。
1944年上半年，蘇軍發動了大規模的戰略進攻，德軍一再潰退，希特勒隻得把大量的預備隊和西線兵力調往東線阻止蘇軍，這為盟軍開辟歐洲第二戰場創造了有利條件。丘吉爾召集英美參謀長會議討論了登陸地點，最後確定法國北部的諾曼底是最佳登陸地點。經丘吉爾和羅斯福商定，艾森豪威爾為盟國遠征軍總司令，英國空軍上將泰德為副總司令。
為確保登陸成功，盟軍曾進行了大量的準備工作。到1944年6月6日登陸作戰時，英國已經準備好的大量的軍隊、飛機和船隻，計有39個師，美國還有40～50個師要源源不斷地運來。為了迷惑敵人，盟軍統帥部還根據丘吉爾的建議，廣泛采用了疑兵之計。它集結了一支假艦隊，發出大量電訊，造成假象，仿佛盟軍司令部設在肯特，並讓美軍少將喬治·巴頓閑步肯特街頭，而德軍情報人員正斷定他是盟軍總司令。進攻前夕，英國飛機又撒下大量的錫箔片，使德軍誤以為，好像有一支盟軍艦隊正開往加萊，而實際上盟軍選擇的登陸地點是諾曼底。