在戰時，丘吉爾對內政問題考慮得不多。英國勞動人民意識到，英國正在進行反法西斯戰爭，因此一致擁護政府及其為爭取戰爭勝利采取的各項措施。工人階級忍受戰時痛苦的思想準備比第一次世界大戰時更加充分。國內的階級鬥爭雖然沒有消失，但不像第一次世界大戰時那樣尖銳。
為了發動群眾參加對敵鬥爭，在戰爭的頭幾年，丘吉爾政府大肆宣揚準備在戰後進行一係列改革來改善英國勞動人民的社會條件，還成立了一個以工黨黨員格林伍德為首的建設委員會。可是隨著勝利的日益迫近，政府的戰後改革方案也逐漸地被束之高閣。
丘吉爾在戰爭後期就明顯感到的對大英帝國的兩股威脅，在戰後愈加勢不可擋了。這就是戰後民族解放運動的蓬勃發展和蘇聯勢力的日益強大。丘吉爾看到分崩離析的大英帝國時，不無感傷地說：“我當國王陛下首席部長的目的並不是為了主持解散大英帝國。”很清楚，大英帝國的解散，英國的非殖民化是任何人在40年代擔任英國首相時都要直接麵對的問題。即使羅斯福不下決心讓所有殖民地人民在戰後獲得自由，大英帝國內部要求取得獨立的力量也已興起，而且銳不可擋。丘吉爾想要阻攔，無異於在汛期命令潮水不要上漲一樣。
對英國來說，甚至戰勝德國的後果也頗具諷刺性。丘吉爾懂得，要想抗衡蘇聯這塊巨石，要在大陸上保持穩定局勢，必須重建德國，戰後曆史的發展證明，重建德國比治療半癱瘓狀態的英國要容易許多。重建後的德國，現代化的工廠取代了被炸得粉碎的老廠。英國作為戰勝國，卻隻好繼續使用那些在戰前大部分就已過時的機器和其他設備。結果，德國變得更富有，更強大。
英國人民在戰後初期不得不備嚐限量配給的困苦。丘吉爾不得不懊惱地認識到，不管他們作出多少努力，承受過多少痛苦和犧牲，英國再也不能像從前習以為常的那樣在世界事務中起主導作用了。但對丘吉爾最為嚴重的打擊是不得不再次失去心愛的權力。
到德國投降時，1935年選出的英國議會已經持續了10年，議會在戰時度過了兩屆任期。丘吉爾在1944年10月曾經聲明，戰勝德國之後立即舉行選舉。
1945年7月5日選舉開始。
波茨坦會議期間，為使丘吉爾能夠回到英國去聽取選舉結果，所以會議決定暫停幾天。丘吉爾的私人醫生莫蘭把行李留在柏林，他以為過一兩天就會和丘吉爾一起回來。丘吉爾安排在選舉揭曉那一天在倫敦的家裏舉行小型宴會，以慶祝保守黨的勝利。
但丘吉爾半夜醒來，覺得肚子一陣刀紮般的疼痛，這是不祥的預兆。天亮後丘吉爾知道了選舉結果，這使丘吉爾如遭晴天霹靂，他驚得半天說不出話來。保守黨被攆出了政府，工黨以絕對優勢取勝。艾德禮當上了英國的新首相。
一旦和平有了保證，有成就的戰時領袖便遭拋棄，這並不罕見。其中原因之一是，戰時領袖所具備的品質在和平時期並不是人民所需要的。再說丘吉爾在競選時並沒有提出任何社會改革的綱領，而廣大選民戰後卻渴望英國進行社會改革。
7月27日中午，丘吉爾在唐寧街10號舉行了內閣告別會議，會議的場麵相當陰鬱。會議結束時，丘吉爾讓艾登留下來，他們單獨談了半小時。丘吉爾情緒不佳，很可憐，他說今天的事真讓他受不了。痛定思痛，反而更加痛苦。他覺得事情對他太殘酷了。他對艾登說：“30年來，我的生活一直和這間辦公室聯係著。今後我永遠不會坐在這裏了。你是會的，我是不會了。”
丘吉爾不能返回波茨坦，而是要到皇宮向國王遞交辭呈。國王提議授與他“嘉德”勳章，但這位前首相認為現在接受勳章是不合時宜的。艾德禮首相曾建議丘吉爾跟他一道參加波茨坦會議，丘吉爾拒絕了，這是容易理解的。以前他是以三國首腦之一的身份參加波茨坦會議的，現在他無論如何也不能接受以一個代表團的普通成員的身份返回那裏的現實。
丘吉爾下一步該怎麼辦？許多人以為他會就此隱退，躺在戰時成就的功勞簿上。他畢竟是72歲的人了，而且最近剛剛得過中風。丘吉爾的許多朋友勸他離開議會，去編寫第二次世界大戰回憶錄。但是，丘吉爾沒有這樣做，他沒有聽從別人的勸告，他不承認自己已經完全失敗而永遠退出政治舞台。他宣布他將在議會中全力以赴地研究戰後所麵臨的一切問題，並將繼續領導保守黨。他自我感覺良好，相信他一定會重返唐寧街10號。