許是見陳圓圓心神不定的樣子，兩人隻寒暄了幾句，約好了下次再見的時間便散了。但是這一見，卻在陳圓圓的心裏激起了不小的波瀾。不知道是女人的第六感還是她對之前橫刀奪愛之事耿耿於懷，盡管陳圓圓知道眼前的這董小宛並不是穿來的，隻是長著一張閨蜜的臉而已。但是，她還是隱約預感到，冒襄與她和她有著某種神秘的關聯。
於是，陳圓圓索性給冒襄的老家寫了一封信，托人捎去，她深信他仍在老家，仍然深信他一回來就會娶她。
此後，董小宛常常來聽戲，買的都是前排的戲票，每每陳圓圓唱到精彩處，她也不惜重金行賞。時間長了，兩人真的成為了朋友，隻是陳圓圓心裏始終有芥蒂，不似董小宛那般投入罷了。
陳圓圓捎給冒襄的信始終不見回應，終有一日，不識字的喜鵲拿著一封信跑來：“陳姑娘，你瞧瞧，你一直盼望的信到了。”
陳圓圓喜出望外，但接過信後，心如死灰，那分明是她寫給冒襄的書信，原封不動的都給退了回來，正在傷心之際，董小宛求見。
梳妝鏡上出現了董小宛笑意盈盈的臉龐，陳圓圓忙回身迎道：“姐姐有數日沒來了，一向可好？”
董小宛褪下鬥篷，衣領微微向後傾斜，露出半截秀頸，瑩白細膩，宛若牙雕玉琢，一臉的如花笑顏有著說不出的溫柔韻致。
她此次來卻是和陳圓圓道別的：“此後怕是不能聽姑娘的戲了，圓圓是我今生最難覓的閨友。”
“姐姐，可是要遠遊？”陳圓圓敷衍著她。
董小宛低頭暗露嬌羞：“姐姐要嫁人了，今日前來是和姑娘辭行的。”
陳圓圓心裏突然有種悸動，為了什麼她說不好，是莫名的：“姐姐，嫁給哪位侯爺公子了？”因知道董小宛是蘇州半唐的秦樓名妓，心想就算不會是什麼正室，但是也絕非一般人家娶得回去的。
“哎！姐姐的身世，你也是知道的，不過是做了人家的填房妾侍。原配夫人身體一直多病，嫁過去，一半是為了服侍，一半是為了衝喜。”董小宛說的很婉轉，但是她的眼神卻是很小心的看著陳圓圓。
陳圓圓的心思完全沉浸在自己的思緒裏，對於董小宛的喜事並沒有在意，因她平日打賞自己不少，便捧出銀兩贈與她。董小宛卻執意推卻：“陳姑娘勿要客氣，我與辟疆商議過了，如果妹妹有意賞光，隻消在我上船之日為我送行即可。這銀子我萬萬不能要。”
“誰？你說和誰商量？”陳圓圓聽見辟疆兩個字如雷貫耳。
董小宛一臉嬌羞的樣子：“冒襄，冒辟疆是我待嫁的郎君。妹妹應該見過他，上次他來蘇州尋我，恰巧我去了黃山。他後來在這兒聽了圓圓的戲，有過一麵之緣。之後一直跟我誇讚你。”盡管董小宛把她們之間的際遇說的那般輕鬆，陳圓圓卻如遭五雷轟頂一般的頹坐在椅子上，還真是孽緣，說到底，跟冒襄有緣的是董小宛。
這一切都看在程香菱眼裏，程香菱知道陳圓圓並不了解這段曆史，她不想讓陳圓圓再問下去了，而且，劇她的推斷，這個看似婉轉動人、惹人憐愛的董小宛接近陳圓圓絕非是偶然。
（注釋：相傳冒襄與董小宛的一段佳話深受後人傳頌，董小宛同陳圓圓同是賤籍風塵中人，冒襄卻肯為其贖身，明媒正娶，喜結連理。）