時光流逝，不舍晝夜，回憶半生的落魄，文徵明自覺所能把持得住的是無愧於獨。至於未來的轉變，似乎也隻有像李白一樣，聽天由命，順其自然：
“……百年已強半，大夢才信宿。老作負轅駒，無疑我何卜。圓景有盈虛，逝水無終複。天道良不私，吾人自傾覆。豈無徑路趨，思之亦雲熟。”——《十一月六日初度與客飲散獨坐誦太白紫極宮詩有感次韻》（注四）
近二十餘年來，每當歲暮，他習慣孤獨地整理一年間的詩作。隻要翻檢這些詩冊，就可以看出他的心路曆程、為人處世的原則，乃至功名路途上一次又一次的挫折。
倘如細加分析他積累下來的書畫題跋，也可以找出他書畫的主張和發展的軌跡，隻是“大器晚成”的他，並非像唐伯虎書畫那樣成熟、豐碩，一眼便能看得到演變的脈絡。
文徵明早年學書情形，盡見於《跋李少卿帖》（注五）中：
“破卻工夫，何至隨人腳踵；就令學成王羲之，隻是他人書耳！”
數十年後，文徵明依然記得，李應禎老師對他學書的當頭棒喝。他從中領悟到，學書既不能一味追求新巧，也不能規規於一絲不苟的臨摹，應多閱古帖，開闊眼界，融會貫通後，寓古法於帶有個性的創新之中。
“……按張融自謂：不恨己無二王法，但恨二王無己法；則古人固以規規為恥矣。”文徵明在跋中寫出對李應禎老師這番訓誨的心得。
其後論書者，也往往認為李氏的真行草隸，清潤端方，正像他那清正尚義的人品一般。
此外，李應禎一麵為文徵明示範以三個指尖搦管的懸腕方法，一麵為他講授書論。從運指凝思，吮毫嚅墨，到字的起落轉換，小大向背，長短疏密，高下疾徐，一一加以指授。
文徵明所服膺的另外一項書學觀點，則是書以人傳。他在歐陽修《付書局帖》後題：
“歐公嚐雲：學書勿浪書，事有可記者，他日便為故事。且謂：古之人皆能書，惟其人之賢者傳；使顏公書不佳，見之者必寶也。”（注六）
文徵明並以歐陽修那寥寥數語的《付書局帖》，其能流傳數百年而不朽，來印證歐氏的論點。書以人傳，也是文徵明堅信不移，努力以赴的標的。
近代書畫篆刻家吳昌碩，在題文徵明的十幀法書時，引用文氏的話說：
“衡山自雲：‘幼時書學山穀，嫌瘦硬。繼學吳興，病軟弱。五十後學右軍，筆之所至，波側隨之，而墨亦聚於鋒尖，毫不外溢。’……”（注十）
在跋《李少卿帖》末段，文徵明就自謂，應禎師傾囊相授的書法理論和技法，雖然可以領會，但多少年來，仍舊無法心手相應。到了百歲強半之年，對前此所下的書法功夫，深入檢討的結果，乃決心以王羲之雄逸的筆勢，遒媚的字體，來挽救瘦硬、軟弱的弊病。
文徵明的繪畫，雖啟蒙於沈周，但他涉獵的範圍，和沈周一樣的廣闊。趙伯駒、郭熙、李唐、趙孟頫乃至元末吳鎮、倪雲林、黃公望諸家，都是他學習的對象。像學書的過程一樣，文徵明並不規規於古跡的摹寫，遇有古人名跡，他往往細心觀賞，深入地領會其筆法、意境，然後再師心自詣地形之於筆墨之下。
也許由於個性的關係，回首知命之年以前的筆墨，總覺得偏鋒較多，細謹有餘，奔放不足。
“千村綠樹一谿分，百疊晴巒鎖白雲，貌得江南煙雨意，錯教人喚米敷文。”——《題春山煙樹圖》（注八）
無論文徵明三十九歲那年為黃雲所畫的《米法雲山圖》（注九），或推測畫於五十歲的《春山煙樹圖》，不僅氣暈生色，筆致靈活，書法也異常圓熟。大抵受米氏父子曠逸的筆致，淋漓墨韻感染所致，因此，不知不覺間，也打破了早年性格上的那種細謹，成為人們所特加寶愛的“細沈粗文”畫風。
三五棟水榭，疏疏落落的寒林，把幾間村屋襯托得格外的冷寂。崎嶇的山路，把觀者的視線，引向樹木掩映的山後古寺。愈到畫幅的上方，山勢愈發奇峭，古木縱橫，積雪皚皚的重重遠峰，使人不由得想到範寬筆下的“雪山蕭寺”；文徵明這幅畫於四十八歲的《溪山深雪圖》（注十），是贈好友蔡羽的用意之作。是否為蔡氏隱居洞庭飄緲峰西山的寫照，不得而知。
在此之前，他山水布局，往往一排遠山，與近樹遙相呼應，顯得單純而樸素。此後布局，則日益繁複，因此有人認為《溪山深雪圖》，在文徵明山水畫的發展曆程中，頗有裏程碑的性質。
從上述種種發展跡象看來，對文徵明而言，無論書畫，五十歲都是一個反省、檢討和蛻變的時期；由此漸進於成熟醇和的佳境。