他常向周臣婉轉地解釋：作畫一如寫字那樣，執筆轉腕，要處處靈妙，才不會呆滯。工畫如楷書，寫意如草聖；所以世之善書者，往往善畫。
書畫既然相通，則書體與書體，畫派和畫派之間，也必有相通、相融會之處：
“今之以畫名者甚眾，顧不重意，又執一家之法，以為門戶，此真大誤也。夫人之學畫，無異學書，今取鍾王虞柳，朝夕臨摹，久必入其仿佛；至於大人達士，不局於一家，必兼收並覽，廣議博考，自成一家，然後有得。今齊魯之士，惟摹營邱，關陝之士，惟摹範寬。……專門之學，自古為病，正謂出於一律。人之耳目，厭常喜新；故大人達士，不局於一家者此也。……”
接下去，伯虎勉勵他的業師：
“足下有明俊之資，更於此中求之，必有所得。”——《與周東村（論畫）》（注三）
臨摹，隻不過是學畫途徑之一。唐伯虎心目中的山水畫，應該使人有種身臨其境的感受，生出“思行”、“思居”、“思望”、“思遊”的意念；因此更不是單靠臨摹所能奏功的。周臣山水畫方麵，所以難於超越古人藩籬的原因，可能就在於偏重臨摹。唐伯虎對業師的勸諫，頗費苦心，極盡委婉之能事：
“所作山水卷子，意境俱佳，深得其旨，而非世俗所能冥測也。……”（注四）
《再與周東村（論畫）》書中，伯虎首先極力讚揚周臣山水畫卷之美，使其心中愉悅；然後再陳述山水畫審美之外，兼具臥遊和引人遐想的功能：
“……然則林泉之誌，煙霞之侶，夢寐在焉，耳目斷絕。今得妙手，鬱然出之；不下堂筵，坐窮丘壑。猿聲鳥音，依約在耳。水光山色，滉漾奪目；此豈不快人意，實獲我心哉！此世之所以貴夫畫山水之本意也。……”頌揚周臣新作、剖析山水畫的真義，筆調一轉，才談到周臣欲突破現有成就的關鍵：
“……若不此之主，而輕心臨摹，豈不蕪雜神觀，溷濁清風哉？”
結尾，伯虎再次調轉話題，指周臣的山水卷：
“……足下長卷，深得斯旨，想見胸中生丘壑矣。”
從婉轉的文句中，人們不難想見常因畫風保守，缺少新意而受文人雅士訾議的周臣老畫師，讀信之時，一麵撚須微笑，覺得愛徒深獲其心，一麵暗自思索伯虎論述的含意。
周臣畫技深湛，有些獨特的體驗，唐伯虎也常在人前揄揚，他在給石田師的信中說：
“……東村言，作畫破墨，不宜用井水，因其性冷易凝故也；此言亦有至理，而前人所未道也。”——《與沈石田論畫》（注五）
出入沈周和周臣兩家門下的唐伯虎，尋求突破的方式是，先盡沈周和周臣兩家之長；然後由沈周畫法上溯元四家，及北宋的荊關董巨；由周臣的院體畫風，再探本尋源地深入劉李馬夏的堂廡。
有的論者以為，風流蘊籍、雍容華貴的宋王孫趙孟頫，較之唐伯虎雖然遭際上大為不同，但他那鎔鑄古今的藝術成就，對伯虎實在是一個很好的典範。加以唐氏涉山玩水，吟花對月的現實體驗，可能是他繪畫造詣逼近沈周，超越周臣的重要因素。
金陵名流中，顧璘對周臣的山水障子最為激賞：
“崢嶸華嶽三神峰，移置草堂雲霧濃，泉飛樹挺氣生動，羽人仿佛中林逢。周生作此特神妙，髯仙見之欲狂叫，眼中失卻梅花翁，人間豈乏鍾期老。”——《周臣為餘寫水墨山水大障徐子仁特賞其妙因口占謝之》（注六）
繼文徵明之後的蘇州畫壇祭酒王穉登，見到周臣的《鬆穀鳴泉圖卷》，泉石樹木，縱筆揮灑，奇趣橫生，已經脫盡畫家習氣，不禁驚歎：
“……有畫學，有畫膽；非兼漁古人精華，何以有此……”（注七）
王穉登對周臣畫藝的總評是：
“東村畫山水人物，峽深嵐厚，古麵奇妝，蒼蒼之色，一時稱為作者；若夫蕭寂之風，遠澹之趣，非其所諳。”（注八）
綜觀某些周臣傳世之作，除得自師門外，不難見出對劉李馬夏，乃至荊關董巨的鑽研痕跡。山水人物中快速豪縱的筆致，更顯示出他對吳偉（小仙）的浙派畫風，也有所涉獵，可見這位蘇州畫師，正如其入室弟子唐伯虎所勸諫企盼的，在繪畫的園囿中，漸能廣議博考，自成一家，早非某些文人墨客眼中的吳下阿蒙。
到達北京，已近四月下旬，文徵明寄寓在好友王繩武處之後，趕緊往禮部投文；考期定在閏四月初八日。但吏部因為已經有了前應天巡撫李充嗣的薦疏，奏請裁示，結果初六日便接奉優旨：授翰林院待詔。
次日，前往午門謝恩。龍闕、斜月，在朦朧曉色中，仰見午門之下莊嚴的儀仗、中貴擁簇下的宸旒，文徵明心中浮起一種天威咫尺的壓迫感。想到自己年逾半百，須發蒼蒼，雖得供奉內廷，到底有一絲乍入樊籠的惆悵：
“祥光浮動紫煙收，禁漏初傳午夜籌；乍見扶桑明曉仗，卻瞻閶闔覲宸旒。一痕斜月雙龍闕，百疊春雲五鳳樓，潦倒江湖今白發，可能供奉殿東頭。”——《午門朝見》（注九）
曆經近兩個月的路途奔波，加以入京後的一切安置，又要購買衣服、馬匹，支付差官賞銀，原有的盤川，已將用罄。文徵明三十幾年來，生活、起居、飲食，無一不由妻子細心照料；突然置身異鄉，人地生疏，居住飲食，都感不慣。一時之間，官拜翰林待詔的文徵明，簡直六神無主；一會兒想辭官歸裏，一會兒想接取夫人進京，恢複往日的溫馨生活。終於在午門朝見的第二天——閏四月初八日家書中，提出請夫人吳氏入京之議；但萬裏迢迢，書信往返就已曠日費時。等到商議底定，買舟北上；度日如年的他，恐怕真要望眼欲穿了。