對年逾古稀的文徵明而言，兒子是他生命和藝術的延續，平日嗬護之外，在藝術傳授上，也不遺餘力，冀能青出於藍。兒子的潦倒場屋，使他不時發出無奈的歎息，像他、許多好友和門生弟子那樣，功名得失，隻好委之於“命”。文徵明原有三子，不幸折去季子文台，為此，他曾致書王守，表現他那刻骨銘心一般的苦痛；唯由於文獻資料所限，人們對文台所知甚少。
弟子，則純是他藝術生命的延續和發揚，在與他們的杖履偕遊中，不僅受他們的扶持，感情得到寄托，無論他們的思想談吐和各異的藝術風格，都可以使他得到一種教學相長的喜悅。例如陳淳、朱朗、周天球等。莫不誼介師友之間，不為嚴肅、刻板的師生禮節所束縛。對於性情高潔，和他一樣能急流勇退的王穀祥，則言笑遊憩，就更加不拘形跡。
大約嘉靖二十年春夏之交，文徵明在一個偶然機會中，購得南宋錢塘畫家夏森的畫冊，共二十六幅。世人多知與馬遠並稱“馬夏”的夏珪（禹玉）山水，筆法蒼老，墨沈淋漓，境界高深，但很少見到夏珪之子夏森的作品。有人說夏森筆法墨法，與乃父相去甚遠；可是從文徵明所購夏森山水冊以觀，其墨色、意象、蒼潤之感，實不下於夏珪的遺跡。文徵明的真賞秘藏，一向不輕示於人，以免因身外之物，招災賈禍。卻例外地，把珍愛不已的夏森冊借予王穀祥，使能盡情地玩賞。王穀祥朝夕披覽，愛不忍釋，於六月下旬，竟整冊臨摹一過，借消長夏，亦無負於乃師之垂愛。
不久，同門好友周天球（幼海）過訪，見到臨作，甚為欣賞，王穀祥也即贈之以去。哪知十餘年後，周天球將臨作二十六幅裝裱成冊，持請王穀祥題跋之際，文徵明所藏夏森原冊，卻已為時宰（按，可能為嚴嵩）所奪；吳中僅餘王氏臨冊，堪謂優孟衣冠，使王穀祥歎息不已（注一）。
大約在王穀祥將所臨夏森畫冊，贈送周天球前後，文徵明和王穀祥師生二人，相偕泛舟石湖。前一年八月既望，他們也曾泛舟於此，水波蕩漾，群山環峙。想到蘇東坡赤壁之遊，文徵明畫興勃發，乃搦管為愛徒作《赤壁圖》。時隔將及一年，舊地重遊，王穀祥從行篋中，取出《赤壁圖》共相玩賞。文徵明乃憑著記憶，補書《赤壁賦》（一說，書赤壁賦於嘉靖二十一年）於後：
“……舟小搖蕩，且老眼眵昏，殊不成字，良可笑也。”（注二）文徵明滿懷感慨地跋於卷尾。
另一位為文徵明所鍾愛的晚年弟子，是籍隸吳縣的居節（士貞、商穀）。居節家貧年少，從這一年起，就學於文嘉。居節不但聰明，且在書畫方麵，都已有了相當的基礎。一見到太老師得暇，便趨前請教書畫。有時文徵明也毫無吝嗇地把精心之作，送給居節。久而久之，他索性把這貧苦而勤奮的少年，從次子書齋帶領過來，收為自己的入室弟子；一時也傳為藝壇佳話。
文徵明七十四歲那年，為居節所作《湖山新霽圖》，可以看出他對晚年幼徒的寵愛。
時近深秋，居節以佳紙一幅，懇請文徵明作山水小景。正在構思時，適巧有人以趙孟頫的《水村圖》相示，秀潤的筆墨，淡雅幽深的境界，立刻引發出文徵明的靈感。但，由於連日賓客紛擾，隻能在應酬之餘，時作時輟，半個多月後，始漸完成。文氏對於古畫，一向隻求深入地體會畫意，很少一筆筆地臨摹，對於《水村圖》也不例外；看來墨色蒼古清潤，極能把握趙孟頫的位置，卻又不求形似。此外，細加品味，也隱隱含蘊著黃公望的氣韻，冶多位古人的風格於一爐，再加以自己的胸臆，是文徵明令人激賞不已的高明處。他在跋中謙衝地表示：
“……老年遲鈍，聊用遣興耳；若以為不工，則非老人之所計也。係之詩曰：‘老人長日不能閑，時寄幽情楮墨間，豈是胸中有丘壑，聊從筆底見江山。’……”（注三）
文徵明寫得雖然謙虛，但，麵對來訪的弟子陸治（包山、叔平）和周天球，仍然掩飾不住心中的喜悅說：
“是紙可敵趙文敏。”（同注三）
周天球從太倉前來停雲館就學時，僅十六歲少年，轉眼間，年已而立。連袂來訪的包山陸治，則已年近知命。這位自青年時代便遊於祝枝山和文氏之門的陸治，像文徵明兩個兒子一樣，多才多藝，滿腹詩書，卻久困場屋，不得一第，索性連廩生都想辭去，以免空耗公糧。倒是督學賞識他的才行，令為貢生。從此遂衣處士服，離開西洞庭，像楊循吉一樣，隱居支硎山上。陸氏少年習武，好為遊俠，他的深隱，在人們心目中，反而蒙上一抹神秘的色彩。
陸治在寫生，和徐、黃體花卉方麵的成就，接近陳淳；其山水則以兩宋的李成、郭熙、馬遠、夏珪為宗，不像陳淳那樣寫生姚山雲煙，遙承二米和高尚書的衣缽。
那一次相偕造訪停雲館，縱觀徵明師的得意新作，使他們留下畢生難忘的印象。三十餘年後，周天球猶對小師弟居節的機遇，羨慕不已，對老師《湖山新霽圖》的成就，稱賞備至：
“……每窺先生暇，輒以書畫請，先先輒應之。故士貞所得良富；然其中之絕佳者，惟此湖山新霽圖耳……球嚐見文敏水村圖；固精絕，恐不逮此之遒勁也。……”（同注三）