車騎將軍董承接受了漢獻帝的密詔，要他聯絡部分忠於朝廷的官員，相機除掉挾製皇帝的曹操，劉備也參與了這場預謀。建安四年（199年），曹操與袁紹相持於官渡（今河南中牟縣東北20裏）。袁術則乘機從淮南北上，欲衝破曹操的徐州防線，退往青州。為此，曹操派劉備率軍前往堵擊，袁術因此北上受阻，發病而死。董承不久，等人因謀除曹操的密謀敗露被殺。此時領兵在外的劉備幹脆襲殺了曹操委派的徐州刺史車胄，公開與曹操決裂，然後派人與袁紹聯合。曹操官渡之戰前夕，分遣諸將屯於官渡後，親自率領精兵撲向徐州，劉備兵潰逃走。在袁紹官渡失敗以後，劉備就南下投奔了坐鎮荊州已有20多年，下轄8郡，地方數十裏，帶甲之士足有十幾萬。荊州牧劉表。
劉備從建安六年（201年）以客軍的身份投奔荊州，到建安十三年（208年）劉表病死為止，劉備在荊州8年多，因受到“外貌儒雅，而心多疑忌”的劉表的猜疑和提防，所以一直沒有自己鞏固的地盤，其兵源給養也得不到保障。劉備坐困荊州北鄙，經常為此而苦惱傷感。隻能輾轉依附他人，過著那種寄人籬下、惴惴不安的日子。他身邊雖然有關羽、張飛、趙雲等一批批叱吒風雲的戰將，要和虎踞中原的曹操爭衡，要與占有江東的孫權較量，但缺少一位運籌帷幄、滿腹韜略的能臣。就必須把延攬人才、招納俊秀視為當務之急。
由於劉備有著漢室苗裔的特殊身份，他能思賢若渴，總攬英雄。劉備有一次，就當時的形勢請教司馬徽，司馬徽沒有正麵回答劉備的問題。告訴劉備說：“像我這樣的普通讀書人，豈能了解天下大勢？隻有那些英雄俊傑才能通曉時務。我們這裏的‘臥龍’和‘鳳雛’才算得上這樣的人物。”當劉備問到誰是“臥龍”、“鳳雛”時，司馬徽告訴他就是諸葛亮和龐統。這是劉備第一次聽到諸葛亮、龐統的大名和他們的雅號。
諸葛亮的朋友徐庶後來投歸了屯駐新野的劉備，徐庶的才識使劉備大加讚賞，十分器重。徐庶深知自己的才學比諸葛亮要略遜一籌，於是，他準備尋機向劉備推薦諸葛亮。徐庶一次，他試探著對劉備說：“我的好友諸葛孔明，人們稱他為‘臥龍’先生，將軍是否有意會會他？”劉備又從他欽佩的徐庶口中第二次聽到諸葛亮的名字和雅號。在他看來，這位孔明一定是非常之輩，劉備當即對徐庶說：“那就煩你與他一起來吧！”徐庶鄭重其事地告訴劉備說：“像諸葛亮這樣自比管仲、樂毅的人，隻能誠心誠意地去拜訪他，請教他，不可隨隨便便地把他找來。我的意思是將軍最好能屈尊前往。”劉備覺得徐庶慮事周全，說得在理，便接受了他的建議。劉備建安十二年（207年）冬，便帶著關羽、張飛，親自趕赴隆中拜訪諸葛亮。由於諸葛亮外出遊曆，劉備連去隆中兩次都撲了空。劉備思賢若渴，既不懊喪，也不灰心，於是又第三次去隆中。史書上稱為“三顧茅廬”，民間流傳“三請諸葛亮”的故事。
諸葛亮外出歸來後，又聽說劉備已屈駕光顧茅廬兩次，便為劉備禮賢下士的精神所感動。於是就暗暗下定走出隆中，輔佐劉備，建功立業的決心。
劉備又在關羽、張飛的陪同下，第三次光臨隆中。劉備與諸葛亮稍事寒暄後，坦誠地說：“現在漢王室傾危，權奸當道，主上蒙受欺淩。盡管我自己才德力量不濟，我仍然要伸張大義於天下。由於我才智不足，辦法不多，輾轉幾十年，一無所成。以致時至今日依舊是天下洶洶，奸邪猖獗。雖說事情如此，但我匡複漢室、清除奸佞的大誌沒有絲毫減退。”緊接著他向諸葛亮討教，詢以治國平天下的大計。諸葛亮本來就對劉備有所了解，又被眼前劉備真誠坦直的態度和禮賢下士的精神深深感動。諸葛亮說：“自董卓以來，豪傑並起，跨州連郡者不可勝數。曹操比於袁紹，則名微而眾寡，然操遂能克紹，以弱為強者，非惟天時，抑亦人謀也。今操已擁百萬之眾，挾天子而令諸侯，此誠不可與爭鋒。孫權據有江東，已曆三世，國險而民附，賢能為之用，此可以為援而不可圖也。荊州北據漢、沔，利盡南海，東連吳會，西通巴、蜀，此用武之國，而其主不能守，以殆天所以資將軍，將軍豈有意乎？益州險塞，沃野千裏，天府之土，高祖因之以成帝業。劉璋暗弱，張魯在北，民殷國富而不知存恤，智能之士思得明君。將軍既帝室之胄，信義著於四海，總攬英雄，思賢如渴，若跨有荊、益，保其岩阻，西和諸戎，南撫夷越，外結好孫權，內修政理；天下有變，則命一上將將荊州之軍以向宛、洛，將軍身率益州之眾出於秦川，百姓孰敢不簞食壺漿以迎將軍者乎？誠如是，則霸業可成，漢室可興矣。”（《三國誌·蜀書·諸葛亮傳》）在這不足300字的隆中對策中，諸葛亮縱論了天下大勢，深刻地分析了曹操、孫權、劉表、劉璋等政治軍事集團的曆史、現狀及其優劣長短，精辟而準確地把握和預測了形勢的發展及其結果，為劉備規劃了基本的戰略方針。這一戰略規劃的總體思路是：在未來出現的大的政治和軍事鬥爭中，爭取聯合孫權，抗擊曹操，保存自己，這是第一步；繼之則要占領奪取荊、益二州，建立基地，鞏固自己，發展自己，造成三分鼎立的政治格局，這是第二步；最後，一旦時機成熟，就從荊、益兩路出兵，進擊曹操，複興漢室，建立霸業，這是第三步，也是戰略規劃的總目標。在諸葛亮看來，要實現這個總目標，既要分步實施，又要有許多必不可少的條件。其主要的外部條件是借重與之有唇齒關係的孫權勢力，建立鞏固的聯盟，以集中全力對付主要的敵人曹操，而這種聯盟關係必須貫穿戰略實施的全過程。其內部條件主要有兩點：其一，必須占領荊州、益州，作為立國和北伐的基礎；其二，必須整頓政治，興利除弊，搞好周邊的民族關係，鞏固內部，穩定後方，以保證北伐戰爭的足兵足食。