關羽（163？～220年），本字長生，後改雲長，河東郡解縣（今山西臨猗西南）人氏。據各種文獻和野史傳聞可知，關羽幼年，正值東漢桓、靈之世。
東漢政治極度腐敗，社會狀況極為混亂。建寧三年（170年）竟出現了“河內人婦食夫，河南人夫食婦”（《後漢書·靈帝紀》）的慘狀。關羽所在的河東地區，雖然地近京師洛陽（今河南洛陽），也是動蕩不安。（《三國誌·蜀書·關羽傳》）不知何故，稍稍成年的關羽“亡命奔涿郡（今河北涿縣）”。羅貫中的《三國演義》說關羽是因為在家鄉解縣得罪了地方富紳，不得已才遠離故鄉，前往涿郡避難。
在涿郡期間，因緣結識了西漢景帝之子中山靖王劉勝的後裔——劉備。劉備，字玄德，豚郡涿縣人，自幼喪父，為人少言寡語，好結交豪俠，胸有大誌，地方有識之士對他均感欽佩。漢靈帝中平元年（184年），張角領導的黃巾大起義爆發，從此，各地形式不同的反抗東漢統治的鬥爭風起雲湧，此伏彼起，政府號召各地豪強自由征兵，進行圍剿。劉備在此混亂之際，也憑眾人資財集聚勢力，以漢室皇族身份尋機發展，關羽就在此時成為劉備手下一位幹將。同時歸為劉備下屬的同郡人張飛也是一位勇猛的壯年漢子（《三國誌·蜀書·張飛傳》）。關羽、張飛深得劉備倚重，三人從此形影不離，情深意篤，“寢則同床，恩若兄弟”（《三國誌·蜀書·關羽傳》）。他們“桃園結義”的故事被後世演義為佳話。
關羽自從與劉備結交，一直忠心耿耿，俠肝義膽、矢誌不渝。在風雲激蕩的東漢末年，追隨劉備積極參與了鎮壓黃巾軍的活動，劉備因功得任安喜縣（今河北安國西）縣尉，不久，即棄官而去。關羽又跟劉備前往青州下密縣（今山東昌邑東）就任縣丞之職，不過，他們又很快棄官而去。中平六年（189年），朝廷發生了數度政治大動蕩，董卓專橫跋扈，恣威弄權，被視為國賊，招致關東州郡的聲討，一時之間，軍閥混戰驟起，關羽又隨劉備參加了討伐董卓的鬥爭。初平元年（190年），關羽在重新複出任高唐（今山東高唐東）縣令的劉備帶領下，借故投奔了薊縣（今北京城西南）中郎將公孫瓚。公孫瓚是劉備少年至交，他以劉備為別部司馬，令他率關羽等與青州刺史田楷抵禦冀州牧袁紹。初平二年（191年），劉備因功由平原（今山東平原南）縣代理縣令領平原郡相。關羽隨劉備赴任平原後，被劉備任命為別部司馬，與張飛一起分統部曲。（《三國誌·蜀書·關羽傳》）載他忠於職守，不辭勞苦，“不避艱險”，“稠人廣坐，侍立終日”，惟恐劉備有什麼閃失。
曹操初平四年（193年），率兵進攻徐州牧陶謙。陶謙向青州刺史田楷告急，田楷遂與劉備赴徐州救援。關羽隨劉備率兵到達徐州後，陶謙增以丹楊（今安徽當塗東北小丹陽鎮）兵4000人，劉備率關羽、張飛投奔了陶謙，並被表請為豫州（今安徽毫州）刺史，駐屯於小沛（今江蘇沛縣）。陶謙這年年底病死，按陶謙遺誌，在徐州（今江蘇睢寧北）吏民的功推下，劉備出領徐州事務。引起了壽春（今安徽壽縣）袁術的不快，遂派兵來攻。西涼猛將呂布乘虛襲擊了下邳（今江蘇邳縣南），擄去了劉備家室。劉備在與呂布講和後，命關羽接替張飛駐守下邳，他則重回小沛集結力量。呂布自稱徐州牧，劉備仍為豫州刺史。不久，劉備因關羽有效地在下邳的駐守，得集眾萬人，元氣複振。呂布心懷不滿，竟又出兵相攻。劉備無力與之抗衡，為求自保圖存，遂率關羽、張飛等投奔了曹操。（《三國誌·魏書·武帝紀》）
關羽追隨劉備投奔曹操，對曹操前來相投的劉備、關羽兄弟厚待，令劉備仍為豫州牧，許其往沛縣收拾餘部，並“給其軍糧”與其他戰備物資，使增兵東擊呂布。關羽漢獻帝建安三年（198年）十月，在劉備率領下，同親臨東征的曹操彙合一同赴彭城（今江蘇徐州市），向呂布發動全麵攻擊。呂布屢吃敗仗，遂退守下邳城抵抗。呂布“雖驍猛，然無謀而多猜忌，不能製禦其黨”（《三國誌·魏書·呂布傳》）。經過一月多的相持，呂布孤城告危。
關羽在下邳城下激戰中，曾向曹操報告：呂布派其屬下大將秦宜祿前來求救，並希望他能娶其家室，以待城破之後使其妻有個著落。曹操見是關羽來報，就很痛快地答應了（《三國·蜀書·關羽傳》裴注引《蜀記》）。呂布在兩軍交戰之際，肯將妻子托與關羽，是事有原因的。關羽隨劉備在徐州時，曾與呂布共事，劉備遭呂布偷襲，雙方講和，關羽被委以駐守下邳重任，呂布深知關羽在劉備那裏的地位與分量；呂布當年在長安（今陝西西安）曾將妻兒棄之不顧，此番下邳城久遭圍困，外援已絕，呂布打算為妻兒早定出路，決意托與關羽，不難理解。
常璩撰《華陽國誌》卷六《劉先主誌》中，則說關羽因為自己妻子沒有生育，請求曹操許其在城破之後，納秦宜祿之妻，而不是納呂布之妻。《華陽國誌》所載乃是曹操圍呂布於濮陽（今河南濮陽市）時，而不是如《三國誌》所記事情發生在下邳之戰中，僅記載所以存在疑問。
呂布不久，下邳城內守將反水，出城投降後，被曹操斬於軍中。關羽曾向曹操稟告呂布所托家室之事，引起了曹操內心一番嘀咕，他覺得關羽三番五次提及此事，想必是呂布之妻有著卓異不凡的姿色，遂先行讓人探知虛實。曹操一見“因自留之”，竟然不顧早已應允關羽之請。事已至此，關羽也無可奈何，覺得有負呂布之托，擔心曹操對他有成見，“（關）羽心不自安”（《三國誌·蜀書·關羽傳》裴注引《蜀記》）。平滅呂布，關羽與劉備、張飛隨曹操返回許昌（今河南許昌市東北）。曹操表薦劉備為左將軍，對他甚是禮遇，“出則同輿，坐則同席”（《三國誌·蜀書·先主傳》）。張飛得策拜為中郎將。關羽之職，《三國誌》中無有明文，《華陽國誌》卷六《劉先主誌》載：“又拜關羽、張飛皆中郎將”。關羽對得到什麼官職並不很在意，他心中惟對劉備赤膽忠心，唯劉備之言是聽。劉備曆經多年的政治風雨，已今天下英雄刮目相看，特別是曹操，覺得劉備實非尋常之人（參王夫之《讀通鑒論》卷九《漢獻帝》）。（《三國誌·蜀書·先主傳》）有一次雨中對酌，曹操慨然對劉備道：“今天下英雄，唯使君與操耳。本初（袁紹）之徒，不足數也。”使劉備聞言大驚。為求自保，劉備與關羽、張飛韜光養晦，閉門謝客，種起了蕪菁（即蔓菁，塊根可食用）。