楊太夫人在檀島住了不多時候，就回祖國去了，孫先生因此跟著德彰公開始過僑居的生活。他在島上遊覽了幾處風景，都覺得出乎他意料以外的奇異，豐富的物產，和平的秩序，街道的清潔美麗，人民的安逸愉快，在閉塞的翠亨村裏，都不能夢見到的。他在這新而安靜的環境裏。有很難說的感覺，觸動了他幼小的心靈。因為這是他的天賦的一部分。他隻覺得要從實際的觀察中去追求真理。所以他自己並不覺得有什麼野心。林白克說得好：“為什麼大家都公認孫先生為領袖呢？那抱著民治主義的中國人，或者將說，因為他的人格。他的主義。但還是說因為孫先生的意誌，不是為的自己個人，來得確切一點。”這是千真萬確的，孫先生在檀香山的生活，隻是靜默的觀察，但他自己並不覺得是一個敏銳的觀察家，並且還不明了自己的前程遠大。他既沒有憎惡，也沒有怨恨。他的心裏對於種種的勢力，無論是善的惡的，都是開放著，盡量地容受。這是他從早熟的幼年時代而入於少年時代的象征，但他隻是安靜的，他到處靜默地觀察，便發生了改造中國的宏願，終究因他所處的環境發展了他領袖的精神。所以他不是一個野心家，但是他這種救國救民族的誌願，潛伏在他的意識之內，有一種壓力似的在逼迫著他不斷地努力。不斷地前進。他是一個不為自己隻是為國的大英雄啊！
德彰公對於這一位將在未來領導中國革命的幼弟，始終是盡了愛護的責任。但是他正忙於經營他的事業，沒有機會來親自教導。在最早的時期內，他就把孫先生送到阿胡島去，在他所開設的一家商店裏去習業。孫先生很刻苦地學習了幾個月，就精通了記賬的方法和算盤的應用，商店中的一切，他都知道。德彰公很驚奇他的聰明。他才知道這種生活，不能發展他幼弟的天才，他就決定要孫先生去受以英語做基礎的教育，因為在夏威夷英語是最重要的。
那時在檀香山各校中，允許少數中國學生進校的，隻有英國監理會牧師韋利斯主辦的意奧蘭尼學校，這是一所純粹的教會學校。創辦於1862年10月，1873年遷到白脫斯街，由夏威夷王卡麥哈麥第五改換成現在的名稱。孫先生在紀元前三十三年（1879年）的暑假以後，進了這學校。他是五個中國學生中的一個，是寄宿在校裏的；這是德彰公的意思，因為他相信住在學校裏麵，對於求學是最方便的。
在這學校裏，教授孫先生基本英語的教師名叫蘇羅門米海拉；全校的教師都是英國人，隻有他是夏威夷人。他是一個有名的著作家，對於英語的教授也很有名的，韋利斯也常常幫他教孫先生的英語。
這是孫先生從事實的觀念轉變到思想影響的時期了，他很努力於他的學業，民治主義的思潮，開始湧現在他的心頭。但這是很特別的，他在美國的教育之下，卻感受英國的精神。在學校中，周圍的環境，都表現著很強烈的英國色彩，所受的功課，隻有英國史，而沒有美國史，一切課本，都用英語，就是算學吧，也不講元、角、分，而講鎊、先令、便士。在高級的英語中，還夾雜了很少的拉丁文。總之，一切的一切，都是十足地表現英國的色彩。孫先生因為是一個寄宿生，很少和校外的人接觸，尤其是美國人。那時夏威夷是一個君主政體的國家，就是孫先生的一個夏威夷教師，也是一個君權下的順民，他當然也希望他的學生像他一樣地去尊敬他的王國。在這樣的環境中，竟能產生偉大的民主主義的革命家，這不是一個誑語麼？所以韋利斯於紀元前十六年（1896年）在他的《教區雜誌》也這樣很驚奇地說：