這時正是辛亥之年，革命軍在武昌義旗一舉，全國響應，杭州城內，亦是炮火連天，曾府上下，亂作一團。張氏奶媽正好趁亂逃離杭州，來到上海，脫離了曾大人的監控。這被譽為冒險家樂園的上海灘上，自從道光開埠以來，洋貨暢銷，商業發達，消費畸形發展，妓業空前。十裏洋場，煙樓娼館，鱗次櫛比，寶光珠氣，招蜂引蝶。那些好色名士，無聊文人，不僅競相尋芳問柳，而且根據妓女的色、情、才、藝來評品優劣，第其高下，發放“花榜”。那些含蕊滴芳的歌妓舞女們，一旦名中花榜，便名聲雀起，身價百倍，那張奶媽急急忙忙便要把年僅十二周歲的小鳳仙出賣給妓院，哪管什麼曾大人的告誡！無奈小鳳仙年紀太小，那英租界的警方按照他們年幼者不可為妓的文明法規，不予同意，奶媽一計不成，再生一計，決定讓鳳仙先做一名歌女，先行賣藝，遂將她改名張鳳雲，典押給上海一位姓胡的老板，讓她學戲(《許姬傳七十年見聞錄》小鳳仙自述)。
小鳳仙憑著自己聰慧的天資，加以老板的指導，很快便學會了彈唱吹拉，開始隨老板四處“應條子”，連彈帶唱地為人家酒宴增趣。民國初年，小鳳仙十三歲，輾轉來到了南京。這時，希望小鳳仙不要墮落的曾樸也寫完了“諷時勸世”的奇書《孽海花》後，躊躇滿誌地來到了南京，朋友為他接風洗塵，按照當地風俗，佐酒助興的照例是絲竹管弦，紅男綠女。不料歌聲起處，斯人卻似曾相識，曾大人舉眼望去，那歌者原是小鳳仙，“竟是嫋嫋婷婷一個妓女了”！可憐自己一點憐香惜玉的菩薩心腸竟被奶媽子置於腦後，自己為小鳳仙助資的教育費竟整個兒被那奶媽獨吞了，這還不算，她竟明目張膽地把自己極不願她墮落的可憐人兒典押為妓了！於是，小鳳仙既已墮落，在曾大人看來已是木已成舟，難以改好了。於是一番浩歎，表示“無可奈何了”。
就這樣，這個少年喪失父母的孤女，在好心的曾大人的悲歎中，被那卑鄙的奶媽子繼續引向了深淵。
二、英雄美人兩知音
1913年7月，小鳳仙在南京不久，便爆發了李烈鈞等人反對袁世凱的“二次革命”，江、贛一帶，一時間盡為戰場。張勳率隊進攻江蘇南京，城克，張勳縱兵搶掠。戰亂中，小鳳仙又被胡老板帶回上海。後輾轉來到北京。北京係元明清三朝故都，民國初，袁世凱的北洋政府又定都於此。衣冠文物之盛甲於天下，而娼樓妓館也“娥眉不肯讓人”。那裏既然是民族文化精英薈萃之地，也是三教九流輻湊之所。雖然在清朝初期，曾力圖一矯明季頹風，下令關閉以色事人的教場樂司，禁良為娼，一時頗稱清靜。但是上自禁之，下自行之。鹹道以後，隨著皇帝而下官僚士大夫對“小雅好色而不淫”的考據越來越精道，也隨著“八旗子弟”的日益“子弟”化，社會舉皆沉溺於鴉片與聲色之中，因而更刺激了這輦轂之下妓樂之業的迅猛發展。特別是晚清時，江南名妓賽金花在北京大膽引進南妓，創立“南班子”，在這慷慨豪邁為特色的北方胭脂群中，再摻人那婀娜多姿的南國美人，彼此相映成趣，為當時公卿和士子文人更增三分興致。於是這北京的妓女之業像發了瘋似地迅速膨脹，民國初年，北京城南的八條胡同成了娼寮妓館的麇集之地，“八大胡同”在當時就成了妓院的代稱，就像唐代的“北裏”(又稱“平康裏”)一樣。後來在民國中後期，又在此基礎上形成所謂“十條”，那是後話。這裏不僅妓院密布，而且等級森嚴，有所謂“清吟小班’、“茶室”、“下處”、“土窯子”之分，就像人分三等，官列九品一樣。我們的傳主小鳳仙從上海來到北京後，便係籍於“八大胡同”中陝西巷一家題名“雲吉班”的上等妓館中做生意。
小鳳仙來京時，大約在民國二三年之交，那時，“二次革命”已失敗，袁世凱鞏固了他采用欺詐手段弄來的民國大總統寶座。北京城內一無幹戈擾攘之苦，二無改朝換代之亂，市井安然，民風奢華，一如往昔。於是滿清遺老闊少，民國新貴權臣，皆爭相鬥雞走狗，問柳尋芳；而那得誌文士，失意黨人也竊玉偷香。一時間，妓女們大走紅運！每到亭午日側，八大胡同，車水馬龍，來客絡繹；而夜分月斜，這裏家家聲喧，戶戶樂飄，客主交歡，沉浸在那“舞低楊柳樓心月，歌罷桃花扇底風”的情調之中。在這樣的環境下，小鳳仙以自己的卓倫才貌，不久便享譽青樓。她正值十四五的如花妙齡，不僅有迷人的姿色，還有在磨難中練就的一副好彈唱。懷擁琵琶，素指纖纖，再用那吳依軟語，似泣如訴地唱出一曲評彈，不容聽客不銷魂。此外，小鳳仙在家難頻仍，國事紛更的逆境中，還養成了一身俠氣，兩隻慧眼，分得清往來過客中的小人與君子。她彈唱侑酒之餘，還時與雅士名流談古道今，填詞作詩，從而也為自己在“色藝冠絕一時”的本錢之外，再添一層“粗通翰墨，喜綴歌詞”的靈光。於是小鳳仙成了公認的“京津群芳領袖，一般有花柳癖者，鹹以一睹顏色為幸”(黃克強《蔡鬆坡逸事》，下稱《逸事》)。連袁大總統的太子袁三爺也拜倒在小鳳仙的石榴裙下。就在這“國事興亡休管得，滿城爭說小鳳仙”的季節裏，另一位傳奇人物——蔡鍔闖進了小鳳仙的生活，從而使她與革命結下了不解之緣。