不過，他並未荒廢學業，在完成了迦太基留學的3年學業以後，他於20歲時返回了故鄉塔加斯特。在故鄉教授文法，並開設了相當於中等教育的私塾。但對這位剛滿20歲、多愁善感、又體驗過大都市迦太基生活的年輕人而言，內陸小城市的生活太過枯燥。作為未婚父親，他與女伴的關係並未斷絕，兩年之後又回到迦太基。此後連續7年的歲月中，他在迦太基靠教授雄辯術為生。他決定放棄在迦太基的生活去羅馬的理由也很有趣，並不是為了究求學問，而是因為討厭學生。迦太基的學生鬧哄哄的，根本不聽年輕老師的話。於是他想，在傳統悠久的羅馬接受素質教育的學生肯定要強些，便決定去了羅馬。
可是，羅馬的學生有過之而無不及，很多人不但不集中精力學習，還會在支付月錢之前跑到別的“私塾”去，這對靠月錢生活的老師來說真是令人絕望。他雖然來到了曾經的“世界之都”，卻不知如何是好。就在這時，當時的首都長官西馬庫斯向年輕的奧古斯丁伸出了援手。
西馬庫斯是元老院有實力的議員，還擔任著“首都長官”。他親自為奧古斯丁當推薦人，勸奧古斯丁參加“講座資格”考試。
“講座”一詞來源於希臘文的“kathédra”，原意為“椅子”，轉為拉丁文後寫作“cathedra”，意思是具有教授學生的教席資格。這個詞直到現代仍在使用。奧古斯丁順利通過這個“講座資格”考試，首都長官甚至要為他在米蘭覓到一個職位。
西馬庫斯這年44歲，正是他在公元384年與米蘭主教安布羅西烏斯展開了史上留名的爭論。他以一直處於攻勢的基督教勢力為對手，闡述羅馬傳統宗教存在的理由，被稱為“異教羅馬古老榮耀的最後火焰”。他也許見出了30歲的奧古斯丁是這把“火”的繼承人。後來成為天主教首屈一指的理論家的奧古斯丁，這時不過是一位失業的年輕古典學者。
前往米蘭，為奧古斯丁的人生帶來了一大轉機。這個時期的米蘭正處在主教安布羅西烏斯的絕對影響之下，我一直認為，這位主教是天主教會首推第一的實幹家。一直以希臘羅馬經典為教材教授雄辯術的奧古斯丁竟為將希臘羅馬文明打成異教文明的基督教所癡迷。主教安布羅西烏斯的說教給了32歲的奧古斯丁以雷擊一般的衝擊。
他放棄了教師職業，斷絕了與帶著兒子的情人的長期關係，拒絕了母親安排的婚姻，決心把以後的人生奉獻給神。翌年，即公元387年4月，32歲這年的春天，奧古斯丁接受了洗禮，好像主教安布羅西烏斯也參加了他的洗禮。
奧古斯丁回到家鄉塔加斯特，當起了一介修道僧。這位學識豐富的年輕修道僧無法不對周邊產生影響。弟子們開始聚集在他的周圍，自然而然地形成了修道院。這個時期，他的私生子去世了。
奧古斯丁的修道院生活持續了9年。公元397年，已經43歲的奧古斯丁被選為希波？雷吉烏什主教。他原想一輩子做一名修道僧，但想到這也是神的意旨，便從修道院搬進了主教宅邸。
奧古斯丁當上主教以後，開始在成為天主教教理旗手的路上突飛猛進。在希波？雷吉烏什，曾經召開過幾次公開會議來調整教理解釋方麵的差異。奧古斯丁當上主教後在教理方麵極富戰鬥性，集中攻擊被打成異端的多納圖主義者。以前，北非基督教徒中多納圖主義者占多數，但在天主教派的攻勢麵前一落千丈而成為少數派。這應歸功於主教奧古斯丁。正因為如此，信奉多納圖派基督教的人們對他更加憎恨。公元430年，多納圖派基督教徒與北方蠻族汪達爾人共同行動，逼近希波？雷吉烏什。也許，奧古斯丁比其他任何人都更有必要相信，真正的安居之地不在地上，而隻能在“上帝之城”。