春去秋來，一晃三年過去了。同窗三載，英台深深愛上了山伯。盡管山伯不知英台是女兒身，卻也對這位才華過人、彬彬有禮的賢弟傾慕不已。就在這時，英台的家書到了，據說是母親病重，讓她速速回家。
英台辭別老師，打點行裝，帶上銀心離開了書院。
山伯對英台依依不舍，送了一程又一程。英台對山伯的愛慕之情越來越濃烈，她多麼希望山伯能娶她為妻啊！可是，這話又該如何說出口呢？當他們走過獨木橋時，英台便含蓄地將其比喻為鵲橋；當看到水中的鴛鴦，她又談論起愛情；最後，她談到了月下老人的紅線。她一路走，一路暗示。然而，忠厚老實的梁山伯始終沒能領悟。
走至草橋關時，英台觸景生情，心中無限感傷，便賦詩一首贈予梁山伯：
偶逢草橋結義來，
白花三度放春苔。
唯有玉梅心耐冷，
不將春意私自開。
接著，她拉住梁山伯說：“梁兄啊，你已經相送了十八裏，請就此留步吧。”
“賢弟，你這一去不知何時才能相見，就讓為兄再送你一程吧！”
“千裏相送，終有一別。梁兄，英台與你同窗三載，承蒙梁兄時常關切，而今英台卻無以回報，今日離別之前，英台想為梁兄提一門親事。”說到這兒，英台臉刷地紅了。她偷偷看了看山伯，發現山伯也紅了臉。稍微頓了頓，她鼓起勇氣繼續說：“梁兄，我提的這門親事，不是別人，正是小弟家中的小九妹。九妹才貌雙全，知書識禮，一定會喜歡梁兄這樣的人。隻是，不知梁兄意下如何？”
山伯趕忙答道：“多謝賢弟提親。隻是，我家中清貧，既無權又無勢，如果令妹跟了我，恐怕得受不少委屈啊！”
英台趕緊接過話頭：“梁兄不必擔心，我家小妹看重人品才華，絕不以門第家產論人。像梁兄這樣的人，小妹一定欣喜萬分。如果梁兄願意，請及早前來說媒提親，千萬別耽擱了！梁兄，你前來提親時，咱們兄弟二人再相見吧。”
山伯聽英台言辭懇切，連連應諾。臨別時，英台再三回頭叮囑道：“梁兄，要記得及早前來提親啊！”
祝英台回家不久，祝員外便將女兒許配給餘姚富豪之家的馬文才。英台無可奈何，隻得希望於山伯前來，然而，山伯卻始終音信全無。
遠在書院的山伯，一心讀書，希望學業完成後，取得功名，以便去祝家提親。不過，他時刻都在想念英台。
長亭話別一年後的一天，山伯實在受不了對英台的相思之苦，便反複吟詠英台所贈那首詩。不過，他怎麼也不能理會其中的含義，就去請教先生。先生聽說這詩是英台所贈，便哈哈大笑起來：“山伯，你看看，這表明英台已經深深愛上你啦！”接著，他便道出英台是女兒之身。梁山伯這才恍然大悟，想起長亭話別時英台的再三叮囑，真是悔恨不已。他當即簡單地收拾了一下行李，連夜往上虞。
到了祝家莊，梁山伯逢人便問：“請問，在萬鬆書院上學的祝英台家在哪裏？”
可是，莊子裏根本沒有人聽說過祝英台。山伯絲毫不氣餒，挨家挨戶詢問，當他問到一棵老樹下的人家時，一位白發白須的老人微笑著告訴他：“莊子裏沒有你要找的祝英台。不過，祝員外的小女祝九娘飽讀經書，做得一手好文。根據你的描述，大概是指她了吧。要不，你前去看看吧。莊子東頭那道高牆環繞的院落，就是祝府。”山伯謝過老人，趕緊朝東頭走去。
丫環銀心正在院門前掃地，遠遠看見山伯走來，趕緊進屋告訴了小姐。英台聽說山伯前來，心中無限淒涼，趕忙女裝出迎。
此時的英台已經許配馬家，兩人隻有相看淚眼。梁山伯想起當初十八裏相送時，英台的每一個暗示，無不在表達真情，自己卻毫無領悟，簡直痛苦極了。然而，木已成舟，山伯隻得黯然離去。
山伯心裏痛苦，再無心攻讀，整日悶悶不樂，身體也日見消瘦。英台見山伯離去時如此痛苦，明白山伯在心中也同樣深愛著自己。然而，她很清楚，自己既然已經被許給馬家，爹爹就斷然不會毀約，再將她許給無權無勢的山伯。現在，唯一的辦法就是隱忍和拖延。於是，她一邊拚命拖延婚期，一邊讓丫環銀心偷偷給山伯送去一封信。她在信中對山伯訴說了相思之苦，並告訴山伯，自己對他深情不渝。最後，英台還叮嚀他努力獲取功名，以便有機會讓爹爹改變主意，將她重新許配山伯。