主仆二人很快就到了錢塘渡口。此時，天色還早，渡口邊幾乎不見行人，隻有一條小船孤零零地停在那裏。英台和銀心跳上船時，才發現裏麵已經有一位書生在座了。書生模樣俊朗，舉止端莊穩重。他對二人友好地點頭致意，英台則報之以一個微笑，隨即在對麵落座。
“請問公子這麼早出門，趕往何處啊？”書生開口問道。
“小弟準備前往錢塘萬鬆書院。請問公子尊姓大名，家住哪裏，前往何處呢？”
“巧了！鄙人是會稽人，姓梁，名山伯，字處仁，也是前往錢塘萬鬆書院的。”
“真是太好了！小弟是上虞祝家莊人，姓祝，名英台，字信齋。看來，你我兩家不過數山之隔，同屬會稽，也算同鄉了。小弟才疏學淺，還請公子多多指教。”
“不必客氣，不必客氣。”
那時正值陽春時節，水麵波光瀲灩，岸邊芳蘋萋萋，遠處山色空蒙。兩人在船上滔滔不絕地交談著，並互通了年齡，山伯16歲，比英台長2歲。兩人相談甚歡，對事物的見解也驚人地相似，真是越聊越投緣，大有相見恨晚之感。
下得船來，他們繼續結伴前行。一直走到一間桃李芬芳的草橋亭邊，兩人才感覺有些累了，便進入亭中稍作歇息。
“梁兄，都說千金易得，知音難覓。小弟今日遇到梁兄，真是三生有幸。如果梁兄不嫌棄，小弟欲與梁兄結拜為兄弟，不知梁兄意下如何？”英台在山伯身邊坐下來，試探著問。
“今與賢弟一見如故，山伯早有結拜之意，正求之不得呢！”山伯興奮地答道。
兩人當即在草橋之上撮土為香，結為兄弟。他們對天盟誓：願同甘共苦，生死不離。
當天晚上，兩人在旅店入住。既然結為了兄弟，自然會同床共眠了。路途勞累，山伯倒在床上很快就睡著了。半夜醒來，他發現英台還端坐燈下看書，不禁催促說：“賢弟，已經半夜了，趕快睡吧，可別累壞了身子！”
“梁兄，你睡吧。你別管我，我今晚不睡了。”
“啊？不睡了？為什麼呀？”山伯奇怪地問。
祝英台不知如何回答，支吾了半天，終於編出一套謊言來：“梁兄有所不知，我這人有個壞毛病，如果在睡夢中被人稍微碰觸一下，我定會頭痛欲裂。為了避免梁兄無意的碰撞，所以，我還是不睡了。”
“不睡了？不睡怎麼行啊？你睡覺時，我小心些就是了。”
“人一旦睡著了，總會有不小心的時候啊！既然梁兄這麼擔心，那我遵命就是。不過，我看，最好在我們之間放個水杯，這樣就安全了。梁兄，你看這樣行不行？”
“隻要能使賢弟安然入睡，放個水杯又有什麼不行呢？”說著，梁山伯翻身起床，在床中央放上一個水杯，並再次催促英台入睡。英台沒有理由再推脫，隻得躺下，梁山伯見祝英台和衣而臥，又不明白了，疑惑地問：“賢弟啊，為什麼睡覺不脫衣啊？”
祝英台不得不再編出一套謊言：“梁兄，小弟自幼體弱多病，特別怕風，家人就為我穿上了一件特製的襯衫。那上麵的紐扣多達300粒，就算我解到天明，恐怕也解不開全部的紐扣呢。所以，我每夜都是和衣而臥的。”
梁山伯聽了祝英台的解釋，信以為真，也就沒有再追究。
萬鬆書院坐落在尼山上，山上草木蔥鬱，景色清幽怡人。書院的學生，每兩人住一間臥室。英台自然與山伯共處一室，同床共枕。由於英台處處嚴防，晚上睡覺又有水杯為界，偶爾露出的破綻又被她巧言掩飾過去，以致忠厚的梁山伯始終沒有起過疑心。
然而，英台畢竟是女兒之身，生活在全是男人的書院中，她還是有許多不便。時間一久，被先生看出了不少破綻。特別是在課間休息時，所有學生都爭先恐後地奔向廁所，英台卻從來不與大家一同如廁。還有好幾次，英台見廁所沒人，就趕緊進去。沒想到，這時有同學也跟著進來了，英台頓時羞得滿臉通紅，當即退了出來。隻等所有人都出來了，才又進去。經過更細心的觀察，先生終於看出了英台的女兒之身。
一天，臨下課時，先生當眾宣布了一條規矩：“從今天起，萬鬆書院立下一個新規：學生上廁所，需一個一個輪流前往；如廁後，需在門外掛牌，示意裏麵有人。假如有人不按新規如廁，將重責不饒！好了，下課！”
盡管學生們對這項規定感到莫名其妙，卻因懼怕先生，隻得照辦。隻有英台明白先生的用意，心裏充滿了感激。