亨利王子需要解決的問題是：非洲海岸在過了博哈多爾角之後是否立刻向東轉彎，古人認為非洲大陸南麵不可居住的炎熱大陸是否存在。
直到15世紀，伊比利亞半島居民的主要活動是在伊斯蘭教徒的侵略下緩慢撤退，而伊斯蘭國家的征服活動自公元711年就開始了。1492年，摩爾人在西班牙的最後鬥爭結束了——就曆史和地理兩方麵而言，這是標誌性的一年。伊比利亞半島西邊的葡萄牙早就擺脫了本國的摩爾人，但卻一直受到近鄰卡斯蒂利亞王國的騷擾。企圖征服葡萄牙的卡斯蒂利亞國王胡安被葡萄牙前國王的兒子若昂一世趕走，若昂一世在大捷中將葡萄牙從卡斯蒂利亞王國的威脅中解放出來。他娶了菲利帕，岡特的約翰的女兒；若昂一世的三兒子亨利注定成為一個開創型的人物，在1415年的阿金庫爾戰役中，他在奪取直布羅陀海峽對麵的城市休達時嶄露頭角，第一個將葡萄牙的旗幟插在了摩爾人的海岸。這一次與摩爾人的接觸可能首次讓亨利產生了在印度的穆斯林領地中建立生產基地和要塞的想法；無論出於何種目的，他在1418年左右全力投入到如何不通過已知的路線抵達印度的努力中去。為此，他在薩格雷斯的岩石海角住了下來，這裏幾乎位於歐洲大陸的最西端。
在這裏，他建立了一個觀測站，以及從理論和實踐上培訓水手的訓練營。他召集了一批天文學家、製圖師和有經驗的水手到那邊去建造堅固的大型船舶出海探險。他完善了星盤（現代六分儀的笨拙前身），通過它可以比較精確地確定緯度；他給自己所有的航船上裝備了指南針，以便完全確定航向。他從馬略卡島（眾所周知，這裏是14世紀實用地圖的製作中心）請來了梅斯特·雅克米，“此人精於航海技術、地圖繪製和工具製作”。在雅克米等人的幫助下，亨利研究了繞過非洲海岸，經海路到印度去的可能性。
我們已經看到，出於真正的、科學的謹慎，托勒密沒有給非洲以南的地理情況做出定義；但其後的埃拉托色尼和許多羅馬地理學家卻不滿足於這種不可知論，他們大膽地假設非洲海岸的右端是半圓形的，北邊就是他們熟悉的紅海，對麵則是西北海岸，靠近現在的摩洛哥地區。如果這項假設是真的，那麼乘船繞過這個半圓到印度去就比通過地中海和紅海還要近，當然也沒有必要在蘇伊士地峽下船。假設的提出者實際上削減了非洲的真實比例，假定它的南部還有一塊大陸，但位於熱帶，完全無法居住。在亨利王子的時代，人們認為現在非洲西北海岸的端點是博哈多爾角。這樣看來，當時的諾曼水手已經越過了諾恩角。“諾恩”是“什麼也沒有”的意思，說明人們曾經認為過了這個地方什麼也沒有。因此，亨利王子需要解決的問題是：非洲海岸在過了博哈多爾角之後是否立刻向東轉彎，古人認為非洲大陸南麵不可居住的炎熱大陸是否存在。他打算通過每年派出探險隊到非洲西北海岸逐漸深入地考察來解決這些問題。1420年，亨利王子的探險活動幾乎剛剛開始，若昂·剛薩爾維茲·紮爾科（亨利王子家族的一位鄉紳）就發現了馬德拉群島。有一段時間，亨利王子很滿足於占領這裏，以及附近的桑塔島。然而桑塔島上放養的兔子泛濫，環境已經被破壞了。當時，馬德拉群島上開始種植來自勃艮第的葡萄。迄今為止，葡萄種植已經發展為該島的支柱產業。1435年，探險隊越過博哈多爾角。1441年，他們發現了布蘭科角。兩年後，努諾·特裏斯唐發現並越過了佛得角，非洲大陸第一次出現了向東拐彎的跡象。這時，亨利王子的手下已經熟悉了沿岸的土著，並且將1000多名土著帶回葡萄牙，給貴族做仆役。1455年，為了開拓貿易，威尼斯人阿爾維斯·卡達莫斯托向更遠的南部航行，亨利王子向其提供資金，並約定兩人平分利潤。他們抵達了岡比亞的出海口，但發現當地人對其懷有敵意。在這裏，歐洲航海家第一次發現已經看不到北極星了，取而代之的是燦爛的南十字星座。亨利王子一生中最後一個發現是佛得角群島（1460年，亨利王子在這一年去世），發現人是他手下的迪奧戈·戈麥斯船長。隨著各種發現的相繼而出，王子手下的製圖師逐個將它們標在地圖上。王子去世前，葡萄牙國王將亨利等人所有發現的詳情記錄交給了威尼斯僧侶毛羅修士，讓他記錄在一份《世界地圖》上，這份地圖的副本留存至今。