蕭琛從小就聰敏，能言善辯。開始做官為太學博士。當時，王儉當朝理政，蕭琛年紀輕輕，王儉不認識他。蕭琛自負才氣，想去拜訪王儉。有一回，王儉在樂遊苑舉行宴會，蕭琛腳蹬虎皮靴，手拄桃枝杖，徑直走到王儉身旁坐下，王儉同他交談，大喜。王儉做丹陽尹時，招納蕭琛做主簿，後又推舉他為南徐州秀才，累官至司徒記室。