張士誠，泰州白駒場（今江蘇泰州市大豐）人，生於1321年，字確卿，幼名九四，出身鹽民家庭。為了養家糊口，張士誠從十歲開始就跟鄉親們一起，在白駒場的官鹽船上“操舟運鹽”，依靠賣苦力賺來的微薄收入補貼家用。
至正十三年（1353年）1月，正是各地起義軍事業最為紅火、元朝統治更為艱難之際，張士誠抓住了這一大好時機，也決定造反。這以前，張士誠販鹽與富豪和官吏做生意、打交道時，一再受到他們欺誨。有的蔑視他，有的甚至拿貨不給錢。張士誠早就不滿此地鹽官，這些蠻橫的鹽官利用職權欺壓鹽工，不僅克扣工資，還常虐待他們，並且想方設法剝奪鹽商的錢財。張士誠和三個弟弟因常被官府盤剝憤憤不平，在家中常痛罵官府，早就聽聞方國珍反元起事、劉福通帶領紅巾軍大獲勝利、徐壽輝稱了皇帝、濠州也被起義軍占領……這些都剌激著張士誠的心，也誘惑著他，張士誠早就想成就一番事業，不僅是擴大生意的經營，更重要的是擁有權力。在張士誠看來，元朝政府已經腐朽到極致，如今天下大亂，各地稱王的人也不少，正是成就事業的好機會。所謂亂世出英雄，此時不起義，更待何時！
於是，張士誠便向三個弟弟透露了自己的想法，沒想到他們居然非常支持。有了家人做後盾，張士誠開始策劃如何擴大自己的實力，以具備起事的能力。
張士誠讓二弟張士義去找李伯升，讓三弟近日多和鹽場的鹽夫交往，讓四弟準備物資武器。張士誠明白，劉福通他們靠的是白蓮教，郭子興那幫人也虛虛假假打著紅巾軍的旗號，如今他隻有靠自己的魅力和能力做事，這個地區也不流行這個教那個會的。因為，此地年輕力壯的人大多都到鹽場做鹽夫了。作為鹽商，張士誠非常清楚鹽夫的心理，鹽夫最痛恨的就是鹽官，如今想要充實人力，必須拉攏鹽夫。
這天傍晚，李伯升隨張士義到了張家。張士誠很看重李伯升，雖然他隻是運鹽船上的小管事，平時張士誠待他不薄，李伯升倒也是個經過曆練的人，做事很穩妥，並且他自16歲開始就跟隨運鹽的船隻四處行走，見識較多。張士誠心裏的算盤打得很響，能讓李伯升跟著自己起義，無疑多了一個重要的幫手，並且他這個人非常具有親和力，能和底層人打成一片，利用他拉攏那些鄉村的民夫、鹽夫應是非常容易的事。
張士誠把起事的意圖透露給李伯升，李伯升當即表示願意全力以赴。張士誠心中大喜，隨即從家中取出許多銀兩，讓李伯升散給鹽場中的鹽工，並讓李伯升自己留些回家孝敬父母。張士誠有錢，也知道怎樣用錢，更重要的是他不吝惜錢，所以很多人願意跟隨他，為他效力。
李伯升剛走，三弟張士德回來了。一看他興奮的神色，就知道近日行動很順利。
張士德十分有把握地說：“大哥，鹽工那邊你不用擔心，聚集起來也有幾百人，其中有幾個能幹的你也都認識，就是常跟你一起練武切磋武藝的，聽說要反抗鹽官，個個都滿心樂意。”
張士誠的第一個目標不是攻城，是殺人，殺鹽場的鹽官。平時這些人仗著自己有一官半職，苛待鹽工，貪汙腐化，深為附近鹽工痛恨。殺了鹽官，附近鹽場的鹽工不難拉攏過來，人多了才能圖謀更遠的發展。
張士誠喊來二弟張士義，說要先殺了丘義這幾個狗官，以此宣傳造勢，吸引民眾，張士義也認為這是大快人心的事。張士義遂被派去打探這幾個官員的行蹤。
同時，張士誠又請李伯升來議此事，他的目的是讓這個人幫忙宣傳，而非真的議事，雖然張士誠平時很看重李伯升，但是他明白重要的事情一定要自己做主，不能依靠他人。說是議事，不過是通知李伯升罷了，並且給李伯升派了一個任務，要他在附近的村莊、鹽場散布鹽官近日要向鹽工征收管理費的信息，同時要注意鼓動人心。
由於張士誠事先已做好了充分準備，事情進行得出奇順利。張士誠與其弟士義、士德、士信及李伯升等18人率鹽丁殺了鹽官，宣布起義，史稱“十八條扁擔起義”，張士誠為首領。
第二天，連周圍的村莊都知道了張士誠帶領鹽工殺了鹽官的消息，人們心裏都感到非常痛快，也很敬佩張士誠，終於殺了那些可惡的鹽官，因此有更多的人前來投奔張士誠。