月明幫助嘉誠學說廣州話，嘉誠也發揮自己的長處，教月明一些中國古典詩詞。香港的殖民教育，無視中國的傳統文化，眷戀中國文化而又忙於商務的莊靜庵，對小嘉誠的這一舉措深為讚許，常常把小月明和嘉誠牽到一起，敦促月明好好向嘉誠學念中國古典詩詞。
李嘉誠轉入香港的中學念初中以後，又深為英語而苦惱，聽英語好比聽天書。因為他原來在潮州上學時，從來沒有接觸過英語，而香港的中學，大部分是英文中學，即使中文中學，英文教材也占半數以上。在這種背景下，莊月明英語的程度與嘉誠便大不相同了，她在上學前就跟家庭教師學了一年英語，當嘉誠轉入香港的中學念初中時，她這時又已在英文書院上了半年學了，因此莊月明又自然而然地做了表哥的英語家庭教師。
1943年冬天，李嘉誠的父親李雲經因長年勞累、貧困、憂憤，染上了肺病，終於在家庭最困難的時候病倒了。臨終之際，他告誡長子李嘉誠“求人不如求己”、“吃得苦中苦，方為人上人”、“失意莫灰心，得意莫忘形”，15歲的李嘉誠堅定地點了點頭，父親這才安詳地合上了眼。父親死了，弟妹還小，母親又是懦弱善良的家庭婦女，李嘉誠陡然覺得自己長大了很多。他明白，從今以後必須依靠自己瘦弱的雙肩，挑起全家生活的重擔。
盡管舅父表示將資助聰穎好學、學業優異的李嘉誠完成中學學業，接濟李嘉誠一家，但倔強的李嘉誠仍毅然打算中止學業，謀生賺錢，養活全家人。到香港後三年的耳聞目睹，已使15歲的李嘉誠看到：隻要自己能吃苦、肯努力，在香港是能夠發達起來的。舅父對李嘉誠的決定也未表示異議，並對已毅然決定自己闖出一條路來的李嘉誠說，他也是讀完私塾後，10歲出頭就遠離父母家鄉，去廣州闖蕩打天下的。
從情理上來說，死了父親的李嘉誠作為莊靜庵的外甥，進莊靜庵的公司應該是順理成章的，但像三年前李嘉誡的父親逃難到香港，莊靜庵未開口讓姐夫進他的公司一樣，這時他也同樣未開口讓15歲的外甥李嘉誠進他的公司。對舅父的意思，李嘉誠自然清楚不過。他明白誰也不會幫他，他必須完全靠自己赤手空拳在香港打出生存的天地。
李嘉誠在輟學自謀生路之後，做過茶樓的堂館，做過鍾表公司的學徒，也做過跑街串巷推銷商品的行街仔。
1950年夏天，李嘉誠辭了塑膠褲帶公司總經理之職後，在筲箕灣創立了長江塑膠廠。他取“長江”的廠名，來自“長江不擇細流，故能浩蕩萬裏”的雄心大誌，深得18歲少女莊月明的讚許和欣賞。
但李嘉誠創業不久，就遇到了空前的危機：因為產品質量不過關而導致客戶退貨，產品積壓。他一籌莫展，又一次陷入人生的大磨難之中。
倉庫裏堆滿了因質量欠佳和延誤交貨而退回的玩具成品，這些客戶紛紛上門要求索賠，還有一些新客戶上門考察生產規模和產品質量，見這情形扭頭就走。
銀行得知“長江”廠陷入危機，也派職員來催貸款。
在危機之中，原來的一些親戚朋友，有的便對李嘉誠敬而遠之，生怕他開口借錢或帶來麻煩……
李嘉誠又一次體驗到世態炎涼、人情冷暖。然而在危難之中，不變的是莊月明對表哥的一片赤誠之心。當時在香港大學念書的莊月明，每周至少都要來看一次表哥，功課緊張的時候，也總會給表哥打個電話。莊月明的爽朗、樂觀感染了危難之中的李嘉誠，莊月明對李嘉誠的未來所表現出來的信心，堅定了李嘉誠戰勝危機的勇氣。
愛情的力量，將曆經磨難的李嘉誠鍛造成了真正的男子漢。
1955年，長江塑膠廠終於出現了轉機，產銷漸入佳境。李嘉誠把這一好消息告訴遠在日本求學的莊月明，莊月明滿心歡喜地給李嘉誠發回了一封祝賀電報，並引用了李嘉誠曆經挫折和磨難之後為自己擬定的座右銘：“穩健中尋求發展，發展中不忘穩健。”
1957年，李嘉誠赴意大利考察塑膠花生產，回港後，他率先推出塑膠花，隨即成為熱銷產品。其後，他又積極開拓世界市場，當塑膠花走遍世界之時，他由此贏得了塑膠花大王的桂冠。