倭軍越戰越勇，以雷霆之勢攻打國軍。新安、石門相繼失陷，國軍死傷慘重。第７３軍軍長汪之斌聞倭寇四麵而進，顫栗失色，急令所部向澧水以南撤退。倭軍隨後掩殺，又迂回攔截。第７３軍各部大亂，潰散及逃亡者，不計其數，暫５師師長彭士亦死於亂軍之中。時第74軍已達羊角山、落馬城、白鶴山一線陣地。謝家昌與王耀武親臨一線。謝家昌憤然道：“開戰以來，凡怕死之軍，死得更多。家昌最恨一‘逃’字。近觀友軍，逃者甚眾，為世人笑。諸位弟兄，誅殺倭狗，死則死耳，何逃之有！”眾軍皆呼：“死戰不逃！”張靈甫大叫：“第５８師弟兄，不勝則死，不死於疆場，便死於軍法。”
翌晨，倭軍第１３師團分３路攻打慈利。守軍據陣抗拒，不敵而退。張靈甫所部一營之眾，守衛赤鬆山，死戰不退，殺敵甚眾。倭軍乘夜攻襲，遂得慈利。赤鬆山守軍全營戰死，無一降者。張靈甫聞之，電告家昌。家昌道：“我軍有此勇士，乃賢弟教導之功。”倭軍全力攻打第74軍。兩軍俱拚死相搏，鬥得地動山撼。倭軍第３師團、佐佐木支隊連夜增援。孫連仲亦派軍迎戰，苦戰二日，國軍被倭軍分路包圍。常德已在各路倭軍逼迫之中。蔣中正知常德勢迫，急電孫連仲：“當麵敵人補給之困難日增；我第１０集團軍正向敵之右側背奮力壓迫中。我第７４軍、第４４軍、第１００軍應盡全力在常德西北地區與敵決戰，保衛常德，而與之共存亡。功過賞罰，絕不姑息。”
時兩軍陷入混戰。第74軍遭倭寇四麵強攻，周誌道率第51師又包圍倭軍一部。倭軍苦戰盡日，方將被圍倭寇救出。倭軍第3師團擊敗施中誠之唐伯寅部，占據漆家河。唐伯寅驚怕，竟棄桃源而不顧。倭軍兵不血刃，便得桃源，使第74軍與第５７師難以相顧。謝家昌大怒，致電施中誠，深責唐伯寅之過。王耀武道：“我軍傷亡甚眾，不若西撤至岩泊渡，整軍再戰。”謝家昌無奈，隻好應承。倭軍連戰連克，攻占黃石市、龍潭河、陬市等處。時第１５０師師長許國璋身負重傷，與所部走散，身邊唯有少許衛兵。眾衛兵護送許國璋渡過沅江，忽遇倭軍大部。許國璋大呼：“倭寇至矣，勿為生執。”竟自殺而亡。餘眾皆據堤射擊，傷者皆赴水而亡。
時常德已三麵臨敵。國軍各部，皆為倭軍阻隔，難以救援。第５７師師長餘程萬知情不妙，撤守城外陣地，集力防守城區。倭第3師團炮擊城區，掩護步兵搶渡沅江。守軍半渡而擊。倭軍死於沅江者，不計其數。至次日，倭軍渡過沅江，精銳盡出，集力攻城。倭機淩空轟炸城區，待倭機遠去，倭炮又轟炸不休，自旦及暮，常德皆撼動不止，大火呼啦啦燒遍街市，黑煙罩城。守軍據城垣死守，殺敵甚眾。倭軍大怒，發射毒氣彈。大戰二日，倭軍難進半步。國軍損傷亦重，餘程萬遂將後勤人員合編為戰鬥部隊，充實一線。
廝殺三日，北門工事俱毀，守軍死傷殆盡。倭軍踏屍而過，突入城區。國軍在三板橋、法院、體育場與倭寇巷戰，凡能使槍者，皆與敵對陣。次日，倭軍又趁夜從東門突入城區。倭軍各部從北門源源而入。兩軍近戰，互擲手榴彈。殘牆斷壁間，國軍與倭軍刺刀相鬥，殺聲不絕。如此血戰，倭軍進展甚微。倭第１１軍司令官橫山勇大怒，令倭軍轟炸盡日，城中倭軍又四處放火，欲使常德成灰燼。頓時，常德大火熏天，燒死市民無數。燒烤肉味彌漫城中，哭喊聲日夜不絕。時餘程萬率部退據城中一隅，致電戰區司令部：“彈盡，援絕，人無，城已破。職率副師長、（炮兵）指揮官、師附、政治部主任、參謀主任等固守中央銀行，各團長劃分區域，扼守一屋作最後抵抗。”時方先覺率第10軍渡過資水，被倭軍阻於興隆街、趙家橋之線。方先覺聞常德勢迫，即分軍偷過倭軍防線，進至德山，又為倭軍阻擊，進展不得。