2005-06賽季，馬刺取得了63勝19負的隊史最佳戰績。波波維奇迎來了執教生涯的第500場勝利，成為了史上第4快達到這一裏程碑的主帥。但是馬刺再度衛冕失敗，第一輪4比2淘汰國王之後，他們在西部半決賽中曆經7場大戰，不敵小牛。對陣小牛的係列賽，馬刺隊在1-3落後的情況下連扳兩場，將係列賽懸念到搶七生死戰，那場比賽常規時間最後32.9秒，雙方打成101平，馬努?吉諾比利命中關鍵三分，諾維茨基最後21秒打成2+1，馬刺隊最後一攻連續不中，進入加時賽之後小牛隊一鼓作氣6分贏球，闖過馬刺這道關。2006-07賽季，馬刺取得58勝24負的戰績。季後賽首輪4比1淘汰掘金，西部半決賽4比2擊敗太陽，西部決賽4比1淘汰爵士。總決賽，麵對曾經給自己擔任助手的麥克?布朗，波波維奇在經驗和氣勢上都占優，馬刺以4比0輕鬆淘汰騎士，再度奪冠。2007-08賽季，馬刺取得56勝26負的戰績。季後賽第一輪4比1擊敗太陽，西部半決賽以4比3艱難戰勝黃蜂，西部決賽麵對湖人，波波維奇再度敗給禪師，馬刺以1比4敗下陣來。2008-09賽季，馬刺取得54勝28負的戰績，但是未能通過季後賽第一輪，被小牛以4比1淘汰。馬刺隔年奪冠定律被打破。2009-10賽季，馬刺僅取得50勝32負的戰績。季後賽第一輪，他們以4比2淘汰了小牛，但是西部半決賽卻被太陽橫掃出局。
2010-11賽季，馬刺取得了61勝21負的聯盟最佳戰績。但是季後賽首輪遭遇“黑八奇跡”，被灰熊淘汰出局。2010-11賽季，波波維奇再度成為NBA西部全明星陣容主教練。2012年12月2日，NBA官方網站公布了11月最佳教練獲獎名單，凱爾特人隊的道格?裏弗斯和馬刺隊的波波維奇分別當選。波波維奇率領馬刺隊打出了15勝2負的優異戰績，勝率高達88.2%，打出了球隊曆史最優開局，包括在11月份的比賽當中打出的12連勝。2011年4月6日，NBA常規賽的比賽中，馬刺97-90擊敗老鷹，在這場比賽的勝利讓波波維奇的執教勝場達到了795場，這讓他追平了凱爾特人隊史上的傳奇教練奧爾巴赫，成為了NBA曆史上在執教一支球隊取得的勝場排行榜上的第二位。第一位是在已經退休的傑裏?斯隆，他執教爵士隊取得了1127場勝利，位居曆史第一。2011-12賽季，由於受到NBA停擺的影響，常規賽縮水至66場比賽，賽程非常緊密，但波波維奇讓年齡比較大和傷病比較多的蒂姆?鄧肯和馬努?吉諾比利得到了充分的休養，又讓球隊的年輕球員得以迅速成長起來，率領馬刺隊打出了50勝16負的常規賽西部第一的優異戰績，幫助馬刺隊連續第15個賽季進軍季後賽，馬刺隊所創造的連續15個賽季進軍季後賽的成績也是NBA曆史上截止目前最長的紀錄。2012年5月2日，NBA聯盟公布了第一項年度獎項，馬刺隊主帥格雷格?波波維奇榮膺本賽季“年度最佳主教練”獎項。2012年5月28日，在馬刺同雷霆的西部決賽首戰中，在第四節開始的時候，馬刺一度落後9分，形勢非常被動，在第一次暫停期間，他對著自己的弟子們咆哮，“我看到了一點不自信，一點猶豫不決，你們給我打的髒一點。”TNT電視台進行全美直播時，把波波維奇說的話播了出去，吸引了外界的廣泛關注，引發熱議。而回到場上的馬刺球員做出了回應，他們在第四節砍下39分，而其中29分來自內線以及罰球線。最終馬刺克服了落後的逆境，在末節完成了逆轉，拿下了首戰的勝利。2012-13賽季，波波維奇第三次當選NBA西部全明星陣容主教練。2013年03月23日，馬刺主場戰勝爵士的比賽中，波波維奇拿到了自己執教生涯的第900場勝利，同時這也是波波維奇執教生涯第63次麵對爵士，在這其中，他取勝的場次正好是失敗場次的2倍(42勝21負)。5月28日西部決賽，馬刺客場戰勝灰熊，以總比分4-0進入NBA總決賽，這也是波波維奇第五次進入NBA總決賽。6月21日，2012-13賽季的NBA總決賽第六場，馬刺在比賽還剩28.2秒時領先5分，卻最終輸了比賽。第七場生死戰，馬刺在客場以88-95輸給熱火，錯失總冠軍。