我關心給客人們提供的食物，也想改善醫療保障體係。——《親曆曆史》
再怎麼形容克林頓上任後前100天的混亂都不會過分。其實，這前100天中的許多錯誤在競選勝利到宣誓就職之間的過渡期裏就已經埋下了禍根，因為他們拒絕接受經驗豐富的華盛頓政客進入團隊幫助這些阿肯色人適應華盛頓的險峻環境，以及他們的政治和文化氛圍。
希拉裏比克林頓更加不信任甚至是厭惡華盛頓這種政壇與文化界相互庇護的環境，部分是因為她對過去幾屆政府的政績極度不滿。在福特、卡特、裏根和老布什執政期間，民主黨都在國會占有絕對優勢，但是這四屆政府在基礎設施、教育、解決貧困、醫療政策和自然能源方麵都毫無建樹。與此同時，新興的強大說客集團左右著立法程序，以至於特殊利益集團的立法、減稅、補貼占據了大量資源，使得真正關乎國計民生的問題無法立法或者得到足夠資金。
在希拉裏看來，華盛頓媒體也是其中的一個問題，記者或編輯們和他們的報道對象之間經常保持著親密、腐化的關係。媒體似乎根本不願意報道派係鬥爭以外其他的嚴肅話題，有時候似乎對製造矛盾更感興趣，而不是在政府的嚴肅問題上發表真知灼見。
在那些最初的日子裏，希拉裏忽視了三個基本真理。首先，就像很久以前華盛頓的一位最能言善辯的聖人對一位年輕記者說的那樣：“華盛頓是一個很容易生存的地方，當然這是針對有權力的人來說的。”這本應該是克林頓夫婦的最大優勢。第二條是個商業規則，但同樣適用於華盛頓的習俗：兼並另外一家公司但不保留一部分經驗豐富的老員工，並且拒絕他們進入管理層並不是一個好主意。第三條，華盛頓有一些政治精英和經驗豐富的專業人士，他們有足夠的膽量和能力來打敗現有的體係，特別是當白宮或者政府部門對他們委以重任的話。當然，媒體中也不乏此類反叛分子，而並非像克林頓夫婦想象得那麼單一。
“如果讓華盛頓來決定，那我不可能當選總統。”比爾·克林頓非常喜歡這樣說，而希拉裏也總是附和。“因此要他們對華盛頓嗤之以鼻，認為媒體在敵視自己，華盛頓也在敵視自己，因此要疏遠他們。”一位華盛頓內部人士說，“毫無疑問這是非常愚蠢的，而且她的做法比他更過分。”這個評價一點沒錯。
《華盛頓郵報》的發行人、華盛頓老前輩凱瑟琳·格雷厄姆曾經在1992年12月邀請克林頓夫婦共進晚餐，席間她和華盛頓的許多精英——共和黨人、民主黨人、說客、記者、律師、外交官，他們都為希拉裏和克林頓的魅力所傾倒。其他權貴也紛紛效仿格雷厄姆，但是克林頓夫婦再也沒有如此友善過。他們似乎決心要營造“外鄉人”的地位，盡管克林頓代表了民主黨的主流中間派，而希拉裏與華盛頓打交道的經驗也比曆史上任何一位第一夫人都要豐富。
總統關於華盛頓的打趣其實也是一種慣用的政治策略。國會中的民主黨人在很大程度上就能代表華盛頓政壇。至於華盛頓媒體，其實在競選中跟蹤報道的絕大部分記者都傾向於克林頓當選，而且他們也被克林頓和希拉裏的個性所吸引。記者們都渴望寫出精彩的稿子，在大部分記者看來，最精彩的故事莫過於克林頓的當選。克林頓似乎是一位具有巨大潛力的總統，但是他的品行和隱私也是不能被忽視的。
就在新政府努力站穩腳跟的時候，白宮這些毫無經驗的總統助手很快就遭遇了希拉裏所製造的災難。根據她的命令，過去25年一直開放的通向白宮西翼的媒體通道被關閉，成功地把世界上最重要的媒體擋在門外。希拉裏把一個不可能完成的任務交給了喬治·斯蒂芬諾普洛斯，現在的對外公關主管，讓他負責向兩百多名已經習慣自由進入一樓媒體秘書辦公室的記者們解釋這一變動。而且，斯蒂芬諾普洛斯還必須要隱瞞變動的真正原因。結果這兩項任務他都沒能完成。在斯蒂芬諾普洛斯看來，希拉裏的這個計劃有百害而無一利，因為他知道，記者們受到的限製越多，攻擊力就會越強。因此他盡量委婉地想請總統來放棄這個計劃。在正式入主白宮的第一天，克林頓（第二次）問斯蒂芬諾普洛斯為什麼要關閉媒體通道。斯蒂芬諾普洛斯不安地回答說這是希拉裏的主意：“她說你想要在沒有記者的環境中自由活動。”克林頓沒有說話。許多年之後，他承認這個計劃是個糟糕的錯誤，但是並沒有提到這是希拉裏的主意。