1599年4月25日，克倫威爾出生在英國亨丁頓郡一個鄉紳世家。他的童年鮮為人知。17歲時，克倫威爾去劍橋錫德尼·蘇薩克斯學院學習。1617年，父親突然去世，他不得不放棄學業，回家照料。兩年後他又到倫敦學習法律。21歲時，克倫威爾與商人的女兒伊麗莎白·波琪結婚，從此在亨丁頓定居務農。1628年，他被選為亨丁頓自治鎮代表，出席查理一世的第3屆國會，開始登上政治舞台。
當時斯圖亞特王朝的統治已經危機重重。克倫威爾和國王的反對派站在一起，抨擊寵臣白金漢公爵，和專製王權進行堅決的鬥爭。1629年2月，他在兩次會議上發言，揭露“君權神授”的擁護者曼沃林被提升為主教一事，並檢舉溫徹斯特主教尼爾蓄意散布天主教影響的罪行，引起國會的重視。
1630年，亨丁頓市議會獲得國王查理一世的新令狀，改建亨丁頓市府。因為有關規定給市府委員以剝奪農民在公田上放牧以及對不服從市府領導的人處以罰金的權利，所以令狀公布時，群眾怨聲載道。克倫威爾有感於公憤，為農民爭權益。之後，他賣掉在亨丁頓的財產，帶了1800英鎊遷居到聖伊維斯小鎮，後又遷居到劍橋附近的伊萊。
1640年4月，查理一世為籌集戰爭經費不得不重新召開國會。反對派首領皮姆、漢普頓等再度當選。克倫威爾也從劍橋郡當選為議員。這屆國會史稱“短期國會”，揭開了英國資產階級革命的序幕。11月，“短期國會”召開，標誌著革命的開始。克倫威爾的活動進一步引人矚目。他參加了國會的18個委員會，提出了一係列議案。國會開會後兩周，他呈上請願書，要求釋放李爾本。12月30日，他動議《例年國會》提案的二讀，結果“三年法規”得以製定。他還參加了《大抗議書》的起草，提出保證工商業自由、建立大臣對國會負責製、限製主教權力等要求。
查理一世拒絕《大抗議書》，並親自帶衛隊到國會搜捕皮姆、漢普頓等5名反對派首領。行動失敗後，他便前往英國北部，於1642年8月宣布討伐國會。英國進入內戰。
在曆時4年的首次內戰中，克倫威爾功勳卓著。他在亨丁頓、劍橋等郡招募了一支主要由自耕農組成的千人騎兵隊，在1644年7月的馬斯頓草原一役中大勝，扭轉了局麵。1645年1月，國會授權他建立“新模範軍”。6月，“新模範軍”在納斯比戰役中摧毀王軍主力，次年6月，克倫威爾攻克王黨大本營牛津。不久，查理一世作了階下囚。國會為了表彰克倫威爾的軍功，授予他年收入2500英鎊的莊園，他的家也從伊萊遷到倫敦。
首次內戰結束後，長老派獨占了勝利果實。克倫威爾屬於獨立派，他對長老派獨攬政權非常不滿，更不願失去自己的力量支柱——軍隊。他建議成立了全軍大會，吸收鼓動軍人參加。會上通過了《莊嚴協約》和《軍隊聲明》，表達平等派的主權思想。
1647年8月6日，軍隊開進倫敦，長老派重要議員倉皇出逃，獨立派從此掌握了國會實權。
克倫威爾加緊和查理一世談判，希望就此實現他的政治主張。但是查理一世逃跑，並和蘇格蘭使者簽訂秘密協約，準備引蘇格蘭軍隊入境，配合王黨叛亂，再次挑起內戰。克倫威爾立即轉變態度，於12月29日在溫德莎召開軍官會議，吸收平等派軍官和以前的鼓動軍人到會，決定把查理一世交付審判。8月，克倫威爾在普雷斯頓戰役中擊潰蘇格蘭軍隊。9月，他占領蘇格蘭首都愛丁堡，取得了第二次內戰的勝利。
克倫威爾堅決主張處決國王。1649年1月30日，查理一世以暴君、叛徒、殺人犯和國家敵人的罪名被處決。2月6日，廢除上院。次日，取消王位。13日，通過把政權交給國務會議的法案。5月19日，英國宣布為共和國。
共和國成立後，克倫威爾掉過頭來鎮壓民主革命運動。3月底，他下令逮捕李爾本。4、5月間，又鎮壓了倫敦和福德的起義士兵，驅散了在聖喬治山上墾荒的掘地派。9月，率軍侵入愛爾蘭，鎮壓當地的民族起義。戰爭結束後，愛爾蘭三分之二的土地被掠奪。在侵略愛爾蘭期間，克倫威爾揮師北上蘇格蘭，於1651年9月3日徹底消滅了查理一世兒子的軍隊，並掠走了愛丁堡的國徽。
1653年4月20日，克倫威爾率領一支火槍隊闖入長期議會，宜布解散議會。隨後建立了自己的禦用國會，成立護國主政府等。同年12月16日，克倫威爾就任英格蘭、蘇格蘭、愛爾蘭的護國主。《政府約法》規定：護國主任職終身，兼任陸海軍總司令；立法權屬於護國主和國會；行政權屬於護國主和國務會議。
克倫威爾獨攬大權，成了軍事獨裁者，共和國名存實亡。