五月，項羽進攻更緊。一天夜晚，滎陽東門突然大開，從城裏出來兩千名全副武裝的漢軍，楚軍衝過去一看，原來都是婦女。這時，又來了一輛黃蓋車，車前打著漢王的大纛旗，護衛的人喊道："城裏的糧食吃光了，漢王要投降!"楚兵一聽十分高興，都高呼萬歲，紛紛湧向東門觀看。項羽趕上去一看，發現不是劉邦，而是劉邦的大將紀信，便怒道："漢王在哪兒?"紀信說："漢王已經走了。"原來，劉邦已乘亂出了西門。項羽知道自己上當，一怒之下，就把紀信燒死，並下領令攻滎陽。
劉邦逃回關中後，便招兵買馬，南出武關，來到宛縣(今河南南陽市)、葉縣(今河南葉縣南)一帶，以便吸引楚軍，分散楚軍的兵力，讓滎陽的守軍能夠緩和一下，並尋找機會打敗項羽。項羽果然從滎陽南下，找劉邦交戰。劉邦卻深溝高壘，決定對項羽采取對峙的方針。
早在彭城失敗以後，劉邦就決定按照張良的計策，把關東(函穀關以東)之地分給英布、彭越、韓信三人，派韓信去平定黃河以北的割據勢力，從北麵進攻楚軍；派人勸說項羽的主將九江王英布投降，讓他從南麵進攻楚軍；同時聯合彭越，讓他出兵攻楚，威脅楚軍後方。這樣，項羽便處於左右夾擊的狀況，不得不放開劉邦，向東攻打彭越。劉邦乘機回兵成皋。項羽打敗彭越後，繼續西進，一舉攻下滎陽，進而圍困了成皋。劉邦又從成皋逃到了黃河以北的修武(今河南獲嘉縣的小修武)。於是，項羽攻破成皋，準備進兵追劉邦。
此前，劉邦已經奪了韓信的軍權，勢力壯大，並派兵據守鞏地(今河南滑縣東北)，進入楚國的地盤，聯合彭越，燒毀了楚軍積蓄的糧草，攻下了外黃等10餘座城池。這年九月，項羽決定東征彭越，留下曹咎領兵守住成皋。臨行之前，他反複叮囑曹咎，對於成皋城要嚴加防守，如果漢軍挑戰，千萬不要和它打，隻是不讓它東進就行了。並說："我半月之內一定打垮彭越，平定梁地，那時再回師與你聯合除掉劉邦。"
果然，項羽很快攻占了陳留，包圍了外黃。外黃防守堅固，一時未能攻下。項羽大怒，便傾其全力猛攻外黃，攻下外黃後，便讓外黃城裏15歲以上的男子統統到城東。準備活埋他們。正在此時，外黃的一個13歲的小孩去見項羽，對他說，如果這樣做，這一帶的百姓就不會臣服大王了，從這兒往東，梁地的10多座城市的軍民就會害怕楚軍而與之死戰，沒有人肯投降了。項羽聽罷，深以為然，遂收回成命。
項羽離開成皋以後，劉邦於公元前203年十月派兵向曹咎挑戰。曹咎堅守不出。漢軍就在楚軍營外挑釁，一連辱罵了五六天，曹咎一怒之下，決定出兵迎戰。當楚軍渡汜水時，剛渡過一半，便遭到漢軍的猛然襲擊，楚軍大敗而歸。曹咎和董翳、司馬欣等人都自殺了，楚軍損失慘重。劉邦乘機奪取了成皋，並駐軍廣武山。
曹咎兵敗而死的消息傳來，項羽十分震驚，大罵曹咎咎由自取，並立即回師西進。這時，楚將鍾離昧所率領的人馬正被漢軍包圍在滎陽東麵，項羽趕到以後，漢軍被項羽的威力懾服，立即撤到險要地方。項羽便駐軍廣武山，和劉邦的大營遙遙相對。
雙方相持了幾個月，楚軍糧食缺乏，糧食供應不上，而劉邦則依靠蕭何的力量，把糧食從關中源源不斷地運來。項羽急於決戰，但又沒有什麼良策。有一天，項羽在楚營外邊放了一個高架子，把劉邦的父親放在上麵。項羽隔著溝對劉邦說："你如果不趕快投降，我就把你老子烹了!"項羽企圖用這一招，來激怒劉邦。不料劉邦竟然回答："我和你都是楚懷王的臣子，他曾要我們結為兄弟。我的老子就是你的老子。如果你一定要把你的老子烹掉，就請你分給我一杯羹!"項羽一聽，怒火中燒，一氣之下就要殺太公。項伯在一旁趕忙勸說："天下勝負還沒有定，況且打天下的人都棄家不顧，你殺了他又有什麼用呢?"項羽隻好作罷。
楚漢兩軍相持不下，卻苦了老百姓，年輕力壯的苦於長期作戰，年老體弱的長途運輸也很疲勞。因為這個原因，項羽便在兩軍陣前對劉邦說："為了我們兩個人，天下動亂不。安已經好幾年了，為了社會安定，我願意與你決一雌雄，不要再讓百姓們因此受苦受難了。"
劉邦卻笑著說："我寧肯鬥智，決不逞匹夫之勇，死鬥蠻力!"
項羽無奈，便叫楚軍每日挑戰。劉邦手下有一個善射的將士，名叫樓煩，楚軍將士多次出來挑戰，都被他用箭射死。項羽大怒，親自披甲躍馬，持戟上陣，樓煩正要拉弓射箭，項羽瞪起眼來大喝一聲，嚇得樓煩心驚膽顫，抖個不停，連滾帶爬地逃回大營，再也不敢出來了。劉邦問明情況，知道項羽親自出馬，也嚇得膽顫心驚。
此後，項羽與劉邦多次在廣武陣前相見。項羽口口聲聲要和劉邦決戰，劉邦卻趁機曆數項羽十大罪狀。他說："當初我與你共同受懷王之命入關，相約誰先占領關中，誰就是關中王。項王你負前約，反封我為轄巴、蜀之地的關中王。這是第一罪。
"你私自誅殺了上將軍宋義，取而代之，自封為上將軍，這是第二罪；
"你本當救了趙國之後回去複命，可你卻劫掠了諸侯的將士入關，這是第三罪。
"懷王當初說，入秦後不得燒殺搶掠，你卻燒了秦宮室，掘了始皇墳，將秦珍寶搶劫一空，這是第四罪。
"你殘暴地殺害了已經投降的秦王子嬰，這是第五罪。
"在新安坑殺了20萬秦降兵而單獨把3個降將封了王，這是第六罪。
"把好的地方分封給諸將，而把原來的諸侯王都從他們故有的土地上驅逐出去，致使諸侯、臣下反目成仇，這是第七罪。
"私自將義帝趕出彭城，自己在彭城建都，奪了韓、梁、楚的地盤據為已有，這是第八罪。
"偷偷派人在江南殺了義帝，這是第九罪。
"為人臣者而殺其主，殺已降之人，政治不清明，已立下的約定不信守，實為大逆不道，天下所不容，這是第十罪。"
劉邦最後說："我是調集了義兵服從諸侯們的意願來誅滅你這殘暴的逆賊，使那些受盡你殘害的人與你為敵，我何必與你挑戰呢?"
項羽聽了這些話，惱羞成怒。令弓箭手亂箭齊發，其中一箭正中劉邦前胸，他馬上意識到這會引起漢軍的混亂，而讓楚軍士氣大振，於是屏住呼吸，故意彎下身摸著腳說："賊兵的箭射中我的腳趾了。"並急忙讓左右扶回營中躺下。為安定軍心，他包紮好前胸，堅持巡視軍營，以示傷得無足輕重。其實傷勢頗重，一巡完營，就急忙偷偷地回成皋養傷去了。
項羽聽說劉邦僅受輕傷，又擔心自己糧草供應不上，兵士疲憊厭戰，感到左右為難。正在這時，漢使求見議和，項羽不得不順水推舟，同意了劉邦的議和條件：送還劉邦的父親和妻子呂雉，以鴻溝為界，西屬漢，東歸楚，平分天下。這就是"楚河漢界"的由來。在這場鬥爭中，劉邦先是把劣勢變成優勢，而在自己受傷的關鍵時刻。不僅機智地保全了自己，穩定了軍心，而且換回了作人質的父親和妻子，從而為楚漢最後決戰解除了後顧之憂。
八、四麵楚歌
漢王四年(前203)九月，項羽拔營東歸，向彭城而去。劉邦也打算撤回到關中。張良、陳平進諫說："如今漢已擁有大半個天下，諸侯都歸附於漢，而楚兵疲憊，糧草供應不足，這正是天賜之亡楚良機，如果不立即乘勝追擊，讓他東歸就等於養虎遺患啊!"劉邦聽了覺得很有道理，遂決定東進。
公元前202年(漢五年)十月，劉邦軍隊在固陵(今河北南淮陽縣西北)追上了楚軍。項羽指揮軍隊大敗漢軍。劉邦以割地封王為條件，趕忙調來韓信和彭越協力攻楚。12月，項羽駐紮在垓下(在今安徽靈璧縣東南)。劉邦和韓信，彭越等各路大軍30餘萬人把項羽團團包圍。劉邦命韓信率3萬人向項羽挑戰，向楚營大喊："人心已背楚，天下已歸劉。韓信屯垓下，要斬霸王頭!"項羽大為惱怒，率眾衝殺出去。韓信且戰且退，把項羽引進埋伏圈。伏兵四起，一擁而上，把項羽圍在中央，他左右衝擊，體力漸漸不支，最後終於殺出一條血路回到垓下營中，所剩人馬不足3萬，外邊圍得鐵筒一般，幾日後糧草斷絕。正值隆冬，將士忍凍挨餓，軍心渙散。項羽眼看如此淒慘景象，卻一籌莫展，無計可施，心中無限淒楚。
一天夜裏，漢軍在四麵唱起了楚歌。歌聲傳到楚軍大營，楚兵聽到鄉音，思念家鄉，不願再戰。項羽聽了，也大為聽驚，他想："難道楚國已被漢軍占領了嗎?為什麼漢軍裏有這麼多的楚國人呢?"他越想越焦急，心緒煩亂，久久無法入睡，便披衣起身，和美人虞姬在帳中飲酒解悶。他一會兒望著跟他形影不離的心愛的虞姬，一會兒撫摸著跟他南征北戰的千裏烏雅馬，內心激動不已，心境更加悲驚，於是，情不自禁地慷慨悲歌道：
力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何?虞兮虞兮奈若何!
項羽一遍又一遍地唱著，禁不住落下淚來。左右的人也都低聲哭泣，楚軍大營被悲傷的氣氛所籠罩。
夜深了，項羽決定乘夜突圍。他跨上烏騅馬，隻率領800多名精壯騎兵向南馳去。次日清晨，漢軍發現項羽已經突圍，劉邦立即命令灌嬰率領5000騎兵追擊項羽。項羽渡過淮河以後，他的隨騎隻有100多人了。走到陰陵(今安徽和縣北)時，項羽迷了路。他向一個農夫問路，農夫騙他說："向左走。"項羽又一次受騙，向左沒多遠陷入一片沼澤之中，被漢軍追上了。項羽隻好又領兵向東突圍，來到了東城(在今安徽安遠縣東南)。這時，手下隻剩下28個人了，而漢軍的追兵卻有幾千人。項羽知道大勢已去。估計自己末日將臨，就對他的騎土們說："我從起兵到現在已經8年了，身經大小70餘戰，所向無敵，無堅不摧，從未打過敗仗，因而才能稱霸天下。然而今天困在這裏，無路可退，這是天要亡我，並不是我不會打仗。不信，我再打一場痛快戰給你們看，我要斬將、奪旗，沒有什麼可以阻擋我，為你們解圍，叫你們知道知道，這是天要亡我，並不是我的仗打得不好!"
說罷，他把28人分成四隊，麵向四方。這時，漢軍把他們重重包圍起來。項羽對他的騎士們說："我為你們殺漢軍一名將領!"於是，叫四隊騎士向四方衝去，並約定在山的東麵分別集合。一切安排就緒，項羽大喝一聲，縱馬衝向漢軍，漢軍紛紛潰散，四下逃命，項羽果然斬殺了一名漢將，這時漢將楊喜正在追逐項羽，項羽對著他瞪起眼睛，怒吼一聲，嚇得楊喜人馬俱驚，後退了好幾裏。
項羽按事先約定跟他的部下在三處會合，漢兵不知項羽去向，也隻好兵分三路，分別把楚軍包圍起來。項羽縱馬衝殺，斬了漢軍一名都尉和幾十名士兵，再次聚集他的部下，隻喪失了兩人。於是項羽得意地對他們說："我打仗的能力如何?"騎士們說："正如大王所說的那樣!"
項羽來到烏江(今安徽和縣東北40裏的烏江浦)邊，烏江亭長把船靠在岸邊，請他上船，並對項羽說："江東雖是彈丸之地，有方圓千裏的土裏，幾十萬民眾，可以東山再起。希望大王趕快渡河，現在這裏隻有我的船，我們一走，漢軍就沒法過江了。"提起江東，項羽無限感慨，他笑著對亭長說："天要亡我，我渡江也沒有用呀?況且我項籍和江東子弟8000一起渡江西進，如今沒有一個人生還，縱使江東父老憐愛我，尊我為王，現在我無顏再見到他們?"說罷，他拉著烏騅馬，對烏江亭長說："這匹馬我已經騎了5年了，英勇無畏，曾經一天跑過1000裏路，我不忍殺掉他。我知道你是個忠厚長者，就把它送給你吧。"然後，他讓將士們下馬步行，手持短兵器與漢軍接戰。在此期間，光項羽一人就殺死殺傷漢兵成百人，他自己也受傷十幾處。項羽回身看見了漢將呂馬童，便說："你不是我的老朋友嗎?"呂馬童把項羽指給漢將王翳說："這就是項王!"項羽說："我聽說誰要能得到我的頭，漢王就賞千金、封萬戶侯，我就成全你吧!"說罷，拔劍自刎於江邊。項羽就這樣在烏江邊結束了他悲壯的一生，當時年僅31歲。
宋代女詩人李清照曾經寫道：
生當為人傑，死亦為鬼雄。
至今思項羽，不肯過江東。
項羽是一位豪氣衝天、叱吒風雲的英雄人物。在陳勝領導的我國曆史上第一次大規模的農民起義爆發以後，項羽和項梁很快興兵響應，成為反抗秦朝殘暴統治的生力軍，當陳勝失敗，項梁戰死，農民起義處於千鈞一發的危機關頭，項羽率領起義軍不失時機地發動了著名的巨鹿之戰。他破釜沉舟，以少勝多，終於消滅秦軍主力，贏得了勝利，扭轉了戰局。這不僅加速了農民戰爭的曆史進程，為劉邦順利攻入鹹陽、推翻秦朝反動統治客觀上提供了有利條件，而且表現了項羽的英雄氣概和非凡的軍事才能。項羽的曆史功績是不可磨滅的，他不愧是波瀾壯闊的秦末農民戰爭中湧現出來的起義領袖之一。
但是，項羽又犯了許多致命的錯誤，有許多的缺陷，所以又是一位悲劇式的人物。在秦朝滅亡以後，他自稱霸王，分封諸侯，違背了勞動人民要求國家統一、社會安定的迫切願望，背離了社會發展的潮流，又回到春秋戰國時期割據和混戰的局麵。在進軍關中和楚漢戰爭中，他不僅坑殺降卒，而且燒殺搶掠，荼毒百姓，以致天下多怨，民心不服；他有勇無謀，屢被捉弄，性喜猜疑，聽信讒言，連謀士範增也被他趕走，搞得民心大亂，眾叛親離。同時，項羽始終沒有建立一個可靠的根據地，作為支持自己戰爭需求的基地。
項羽固然威武雄偉，能征善戰，但他不過是個頭腦簡單，四肢發達的馬上英雄。比項羽大20多歲的劉邦，雖也粗魯，不喜詩書，但卻豁達大度，百折不撓，又知人善任，能屜能伸，有勇有謀。所以猛將如雲，謀士如雨，善於運籌帷幄之中，決勝千裏之外，常常使外強中幹的項羽疲於奔命，腹背受敵，處於被動局麵。所以，在長期的楚漢戰爭，劉邦雖屢戰屢敗，卻由弱變強；項羽雖屢戰屢勝，卻由盛而衰，最後意落到四麵楚歌的地步，在烏江之畔，自刎而死。
"滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄"。兩千多年過去了，項羽的英雄形象固然深入人心，但他失敗的曆史教訓，也值得人們深思。