這一天，一直住在離城五裏處河泊所的黑人馬加羅也來到了海邊，尹峰帶著他和曾景山等幾人作為貨主，登上了托馬爾號商船，在一月底離開了崖州，前往當時的中西貿易中心澳門。
葡萄牙船艙室一般較矮小，衛生條件在當時世界航海界出了名的差，船艙生活條件較好的是荷蘭船或英國船，尹峰暫時還沒機會坐。他幾乎是踩著汙水走進分配給自己的船艙，曾景山也捏著鼻子進來了，黑人馬加羅則顯得非常適應。尹峰歎了口氣：自己的海商生涯，就在這臭氣熏天的葡萄牙船上開始了。
看著兩艘番船消失在地平線上，送行的曾棋對曾嶽說：“尹峰，此子非久為人下人者啊！”
曾嶽不易覺察地皺了下眉頭，謹慎地尋找適當的詞句說：“二叔，我以為無需為此憂慮。”
曾棋看著他，曾嶽繼續道：“尹峰前去二蛟爺處贖人，其實並不知道我們家與二蛟的關係。他不知海盜底細，但仍然冒險前往贖人，甘為我冒生命之險，可見此人重情重義。假使他獨立門戶，定著不會對我曾家不利，我信他。”
曾棋點點頭：“但願如此啊。”他心裏在想：有什麼辦法留住此人的心呢？
海風緩緩吹拂南海，托馬爾號和果阿號在5天後來到了澳門外海。尹峰站在船頭，眺望“蠔鏡澳”的港口全貌；這天天氣很好，全城最高處東望洋山頂的修道院很顯目，後世的山頂東望洋炮台此時還未建造；半島中部是連片的歐洲式建築，新古典主義式建築夾雜著哥特風格的教堂；這個時期，靠近內港有大片中式嶺南風格民居，最好的船隻停泊處就是沙梨頭至娘媽閣這段海灣，被稱為內港。
托馬爾號和果阿號一前一後進入港口。此時港口已停泊了近百艘各國船隻：有中國的商船、漁船，葡萄牙人的卡拉克型大商船，東南亞的仿中國式帆船。港口和城裏到處是中國人、葡萄牙人、歐洲各地的商人冒險家，各種黑奴、東南亞各國的商人，還有大量日本人，熙熙攘攘，完全是座典型的國際化商業城市。
當時的澳門常駐人口中，除中國人近6000餘外，按明朝政府統計葡萄牙男戶主400人，黑人奴隸有2,400人。眼下這三、四萬人口中大部分都是來此做生意討生活、做苦力養家糊口的各國流動人口。
交易很順利，曾家的鐵鍋以一鍋半兩銀子價格全部賣出，十足賺了一倍的錢，其餘貨物也在貝爾納多家族的商業關係網中順利銷出，而尹峰私人攜帶的小珍珠賣出了500兩銀子高價。
這一輪生意下來，包括小珍珠生意和曾家生意的牙擁，尹峰已經擁有1000兩銀子身價了。
按當時明朝政府規定，居住澳門的葡萄牙人並不可以進廣州貿易，隻有從印度來的葡船才可以進廣州；因此，在完成交易後，貝爾納多上了果阿號商船去廣州交易，他們家族從歐洲和印度帶來不少貨物，包括煙草：是作為藥材進口到中國的。尹峰則成為貝爾納多家族的通事和臨時代理人，一齊前往廣州。
曾景山則忙著把賺到的銀子運回曾家的大本營泉州府，並且加緊聯係北上閩浙等地收購生絲等貨物的事情。
離開澳門前，尹峰帶著黑人馬加羅一連走訪了好幾處教堂，詢問傳教士巴拉達斯的下落，結果很令人失望，好像無人知道。最後他們經人指點來到聖保羅學院，進入到宏偉的聖保羅大教堂內，才從幾個耶穌會傳教士口中打聽到：傳教士巴拉達斯跟隨利瑪竇神父，去到南京傳教去了。
尹峰聽到的瑪提歐·利奇（利瑪竇的原名）的名字後，身子一震，差點沒叫出聲。沒想到尋找馬加羅主人的兄弟，還能和中西文化交流第一人利瑪竇扯上關係。不過，今年利瑪竇就將北上京師了，可能不會有機會交往一下了。
尹峰離開聖保羅大教堂時，回頭看著這座巴洛克風格的宏偉教堂，惋惜不已：明年，就是1601年，這宏偉的大教堂將毀於火災，連同整個學院在內燒得精光。雖然後來重建了，但在尹峰那個時代已經無法再現當年的宏偉與輝煌了。
去廣州的商業旅行十分不順利。果阿號想去廣州交易，就得在澳門向中國官方納稅，由海防同知、市舶提舉及香山知縣三方共同丈量船隻的長寬，然後根據船隻的吃水深度來計算船內載貨的重量和數量，確定其應納稅銀的數量。本來完全可以靠賄賂官員剩下很多稅金的，但這次的抽稅過程，官府做的特別認真，一絲不苟，而且收了尹峰紅包後告訴他：稅監李鳳到廣州後，把每歲征收方物及稅課的數額增加到二十萬兩，原先僅為六萬兩的；因此分攤到廣東市舶司得稅銀也增加到每年4萬兩了。所以，對來廣州交易的番船抽稅工作是不能放鬆的。市舶司的官員一邊說一邊把尹峰送上的貝爾納多的紅包收入懷中，一邊指揮丈量的胥吏認真工作。