明代:海南成為海盜活動重要據點
明代，隨著私人海外貿易的發展，具有亦商亦盜性質的海上走私愈演愈烈。為了對抗官府的海禁政策，各地海盜揭竿而起，沆瀣一氣，繼而東南沿海一帶出現了許多海盜盤踞和貯藏掠奪物的據點，其時海南島也是南中國海域中海盜活動的重要據點之一。
至明一代，海口已為瓊郡門戶，環島有白沙港、鋪前港、清瀾港、榆林港、臨川港、保平港、抱羅港、東水港、博浦港、洋浦港、烏坭港等。海盜正是藉助於這些港灣隱蔽停泊，或攻城略池，殺人放火，或劫掠過往商舶，恣意妄為，擾亂地方。明代，閩粵地區的大海盜集團幾乎都與海南過招，如著名大海盜張璉、吳平、曾一本、林道乾、林鳳都先後出沒於海南。各路海盜串聯互動，造成海南海盜活動持續時間特別長。
其時東南亞地區又是東方海盜銷贓貿易中心，海南不僅是往返於東南亞的中轉站，也是明朝廷規定的東南亞各國通向廣州的貢道，所謂“凡番貢多經瓊州”。另一方麵，明代的東南亞群島，又是海盜的理想避難場所和安全基地。為了逃避政府軍的追剿，許多海盜經由海南逃竄到東南亞各地，因為“瓊與安南、占城諸夷接境”，所以，當時的海南島已成為海盜通向東南亞的要塞之一。
來犯海寇亦盜亦商
海寇，又稱海賊，係指本島和東南沿海乘船來犯的海上盜賊。洪武三年〔1370年〕八月，海南本地盜賊陳誌仁、林公望等攻陷陵水等縣。洪武六年〔1373年〕五月，儋州宜倫縣陳昆六等攻陷州治。同年六月，明廷滅儋州海賊，獲海船十八艘，殺賊二千二百七十餘人，生擒五百二十四人。次年三月，明朝又“以兵討儋州賊陳逢衍，斬之。生擒其黨楊玄老等五百六十餘人，劓其屬一千四百餘人”。可見當時本島海賊人數不少。成化元年〔1465年〕，“海寇登澄邁縣，縣治民居燒毀一空”。成化三年〔1467年〕十月，“海寇入臨高縣港掠民財，縣丞倉卒率眾禦之，為所殺”。其時島內海盜活動較集中地區主要在儋州、崖州和萬州諸處。
東南沿海來犯的海寇大多是具有亦商亦盜與反官府性質的海上走私集團。自嘉靖中期以後，閩廣地區的大海寇紛紛流竄來海南，如閩戶巨魁吳平，嘉靖末年“賊焰蓋熾，勢力大振”，擁眾萬人，商船百艘，稱雄海上。朝廷緊急通令戚繼光與俞大猷率兵會剿。吳平逃奔安南，於嘉靖四十五年〔1566年〕元月襲擊海南白沙，二月襲昌化，均為參將湯克寬所破；五月，“海賊吳平寇崖州，總兵湯克寬追破之，擒其妻子及酋首陳誌二等”。同年十二月，吳平同黨“賊何喬、林容等複犯崖州，突入大蛋港，遠近騷動，殺傷甚眾，擄數十人去”。隆慶元年〔1567年〕，曾一本再次聚眾數萬，攻掠閩廣，十二月即夥同林容寇擾海南文昌。同時，蘇大、陳高番等也頻繁出沒。
隆慶三年〔1569年〕九月，閩廣另一盜魁林鳳率船18艘進入海南清瀾騷擾；萬曆二年〔1574年〕四、五月間，林鳳又率120隻巨艦，攻占清瀾，當地千戶率兵抵禦，結果傷亡兵民竟達2000多，嗣後援軍趕到，他們才從容撤退。同年冬，林鳳轉入彭湖、台灣，還轉戰呂宋，攻打馬尼拉的西班牙駐軍。另一海中巨魁林道乾，原為吳平一夥，他主要是活動於閩廣及印度支那各地，也時常到海南騷擾。如萬曆六年〔1579年〕，林道乾“至瓊崖，迂閩中轉穀舳艫，乾乃掠其金銀，及男婦二百人而去”。
從嘉靖至萬曆前，騷擾海南嚴重的主要是外來海寇，而盤踞本島的海賊以隆慶初年〔1568年〕興起的李茂一夥為甚。李茂為瓊山小林人，幼年時曾被海寇劫掠而販至外地，後返海南加入林容一夥。隆慶初，李茂已多次寇掠澄邁、文昌、崖州等地。據《崖州誌》載：“隆慶五年五月，海賊李茂，率眾南下，寇崖州”，直到“六年閏二月，李茂率大舡離崖而去”。後來他又侵犯萬州，入博敖港，攻擊樂會、會同等地。其時又有海寇許萬載入侵臨高等，海南形勢十分嚴峻。朝廷特命福建巡撫金事許孚遠率兵圍剿。此時李茂假意向政府乞降，表麵協助征討正在侵入臨高的許方載等，實際卻不斷擴充實力。李茂在海南勢力發展很快，僅幾年便已成了“廣東群盜所視以為高下者也”的巨魁，甚而具有“操戈一呼，群艦響應”的巨大威力。李茂的海盜活動，主要是從事亦商亦盜的珍珠貿易。其時海南出產小珍珠，質量甚高，成為東南亞市場中的暢銷物品。珍珠貿易為李茂一夥贏得巨額財富，據《崖州誌》所載:“三亞坡瘞銀累累，常為行人所得，相傳為茂瘞雲”。可能是李茂在占據崖州後，曾經在三亞坡一帶埋藏大量白銀。後來李茂被招安，更利用職權，大肆盜取珠池。