第二天，5月21日，敵人繼續進攻，軍隊運輸機又出現於該島上空。馬利姆飛機場雖仍處於英軍大炮和迫擊炮密集的炮火下，敵運兵飛機卻繼續在飛機場及其東麵高低不平的地麵上著陸。德國最高統帥部似乎不計損失，在這一區域內，至少有100架飛機撞毀在地麵上。雖然如此，飛機還是不斷地飛來。到了第三天，敵軍已經有效地利用了馬利姆飛機場。運兵飛機繼續飛來，每小時達20餘架次。更起決定作用的是，這時敵機已能夠飛回去繼續載運援軍了。據英軍司令部估計，在這幾天及其以後的幾天內，共有600多架運兵飛機在這個機場上成功地著陸或撞毀。在5月20日的初攻過去以後，德國最高統帥部下令停止進攻雷西姆農和伊臘克林，而集中主要兵力進攻蘇達灣地區。
在英國海軍少將羅林斯指揮下的一支威力強大的艦隊，包括戰艦“沃斯派特”號和“英勇”號，由八艘驅逐艦掩護，部署在克裏特島的西麵，以便監視預料中的墨索裏尼的艦隊參戰。21日，英艦竟日遭受猛烈空襲。驅逐艦“朱諾”號被擊中，兩分鍾後沉沒，死亡慘重。巡洋艦“阿賈克斯”號和“獵戶座”號也受創，但仍繼續作戰。夜間11時30分，英海軍少將格倫尼率領巡洋艦“代多”號、“獵戶座”號和“阿賈克斯”號以及驅逐艦四艘，在幹尼亞以北18英裏的海域截住了德國運兵船隊，激戰兩個半小時，擊沉滿載德軍的輕帆船不下12隻和輪船三艘。據估計，當夜溺斃的德軍達4000人。
英國海軍在保衛克裏特島的戰鬥中，英勇頑強，敢打敢拚，發揮了重要作用。5月22日和23日，是英國海軍損失慘重的日子。計有兩艘巡洋艦、三艘驅逐艦被擊沉，戰列艦“沃斯派特”號長期不能使用，此外還有“英勇”號及許多其他艦隻受到重創。雖然如此，克裏特島的海防仍很鞏固。在克裏特島戰役結束之前，沒有一個德國人從海上登陸該島。
但是，由於眾寡懸殊，守軍的局勢越來越困難。26日深夜，英國中東軍總司令韋維爾收到了克裏特島總指揮弗賴伯格將軍發來的情況嚴重的消息。弗賴伯格說：
“我很痛心，不得不向你報告！我認為在我的指揮下，防守蘇達灣的部隊已經到了人力所能忍受的極限了。無論各位總司令根據軍事觀點作出什麼樣決定，我們這裏的陣地是守不下去了。像我們這樣一支裝備不良而又缺乏機動性的人數不多的部隊，是抵擋不了我們在過去七天中所遇到的集中轟炸的。我覺得應該告訴你，從後勤觀點來看，要全部撤出這支部隊有著不可克服的困難。如果立刻作出決定，其中的一部分還可以登船。這一戰區一旦被攻陷，敵人用同樣的方法拿下雷西姆農和伊臘克林將不過是時間問題。除了威爾士團和突擊隊外，所有我們的軍隊都已經不能采取任何攻勢。如果你從整個中東局勢考慮，認為爭取時間是有用的，那麼，我們當繼續堅持。我卻不得不考慮怎樣才能最有效地達到爭取時間的目的。蘇達灣可能在24小時之內處於敵軍炮火之下。又有新的嚴重的傷亡，我們固定的大炮多半已經喪失了。”
丘吉爾看到從中東總司令部轉來的弗賴伯格的電報後，於5月27日立即回電予以鼓勵：“你所進行的光榮的保衛戰受到各地人們的敬佩。我們知道敵人已處於困境。我們正盡一切可能向你提供各種援助。”但是，當夜這位首相獲悉，一切成功的希望都已破滅了。英軍和其他盟國的部隊，不得不再次麵臨慘痛的撤退守軍的任務以及所必然蒙受的重大損失。
在希特勒和墨索裏尼的空軍和海軍的嚴密封鎖下，要將2．2萬名戰鬥人員從克裏特島運出，的確是一大難題。不僅運輸船隊難以登陸，而且還必須駛過墨索裏尼的空軍所控製的350海裏的海域。登陸地點斯法基亞，是南部海岸一個小小的漁村，位於高達500英尺的峭壁之下，隻有一條羊腸小道可以通行。部隊必須隱匿在峭壁邊緣附近，等到召喚時再出來登船。在阿利斯海軍上校指揮下的四艘驅逐艦於5月28日夜間抵達，載去700人，並為現已集合起來的大批官兵帶來食物。在返航中有戰鬥機掩護，因此隻有一艘驅逐艦受到輕傷。至少還有1．5萬人隱藏在斯法基亞附近高低不平的地麵上。弗賴伯格的後衛部隊一直在進行戰鬥。
但是，一場慘劇正在等待著另一支同時出動的艦隊。這支艦隊包括巡洋艦“獵戶座”號、“阿賈克斯”號和“代多”號以及六艘驅逐艦，在羅林斯海軍上將指揮下前往營救伊臘克林的守軍。從上午5時直到薄暮，從斯卡潘托島起飛的敵機不斷地猛烈襲擊該艦隊。巡洋艦“阿賈克斯”號和驅逐艦“帝國”號幾乎被擊中，前者不得不駛回。驅逐艦於午夜以前駛抵伊臘克林，把軍隊載運到等候在外海的巡洋艦上。到早晨3時20分，任務完成。4000人已經上船，於是開始返航。
半小時後，受創的驅逐艦“帝國”號的輪機突然發生故障，險些與巡洋艦相撞。全部艦隊必須在黎明時分盡可能駛入南部海域。但是，羅林斯海軍上將卻命令驅逐艦“赫脫斯保”號駛回，把“帝國”號驅逐艦上所有軍隊和乘員接走，並將“帝國”號擊沉。早晨6時25分，“希爾伍德”號又被一顆炸彈擊中，不能跟隨護航艦隊同行。在其後的四小時內，更不幸的事接著發生了。巡洋艦“代多”號、“獵戶座”號和驅逐艦“誘敵”號都被擊中。“獵戶座”號艦上的情況即使聽來也令人毛骨悚然。艦上除了船員外，還有軍隊1100名。一顆炸彈穿過艦橋，落到擁擠不堪的下甲板上，約有260人被炸死，280人受傷。艦長巴克海軍上校遇難，船受重創並起火焚燒。到29日止，運出的軍隊已將近5000人，但是還有大批人員躲在通往斯法基亞所有的路口上，仍在等待援救。
5月30日，丘吉爾發出命令，要不惜一切代價，為營救殘留在該島的軍隊作出最後的努力。這天清晨，阿利斯海軍上校率同四艘驅逐艦再次駛往斯法基亞。途中有兩艘驅逐艦不得不折返，但是他率領“內皮爾”號和“尼讚”號繼續前進，成功地使1500餘名士兵登上了船。在返航中，這兩艘驅逐艦都差一點被炸彈炸沉，雖受了一些損傷，還是安然駛抵亞曆山大港。幾天前，希臘國王在曆盡艱險後也和英國公使一起離開該島。當夜，根據駐開羅總司令的命令，弗賴伯格將軍也乘飛機最後離開了克裏特島。至6月1日，共有17500人被安全地運到埃及。沒有救出的分散在島上的5000人，除了少數向敵人投降外，大部被希特勒和墨索裏尼的黨徒殺害了。
克裏特島戰役，除了具有爭奪戰略據點的意義以外，也是在艱苦不懈的鬥爭中獲得決定性成果的一個例證。據丘吉爾《第二次世界大戰回憶錄》一書披露，在這次保衛戰中，英國及其盟國共死傷1．5萬多人。德、意法西斯軍隊的傷亡當在此數以上。自從這場戰爭開始以來，據統計，在馬利姆和蘇達灣區域內共有德軍墳墓4000多個，在雷西姆農和伊臘克林另有墳墓1000多個。此外還有大量的德軍溺斃在海中。約有170架運兵飛機被擊毀、擊傷。希特勒為了贏得這次勝利付出了沉重的代價。戈林所鼓吹的“英雄空降師”徹底瓦解了。
墨索裏尼這個老奸巨猾的法西斯頭子，狐假虎威，借希特勒之力贏得了征服希臘的勝利。雖然高興了一時，但為時不久，非洲的厄運就像報喪神一樣，一個一個地降臨在他的頭上了。正是：勝利失敗雜相交，貪得無厭鬼迷竅。欲知後事如何，且看下文分解。