曹家後來太窮了，家族就先選一個子孫出來當官，再現當年曹參的光輝。但他們都是農戶出生，沒文化也沒武功，選不出體麵的人出來。後來有個中常侍鄭眾因功封侯，曹家就想找個人出來當閹人，這門檻低點。
家族最後選了曹騰的老爸那門，因為他有四子，所以要派最小的兒子曹騰出來做閹人。但曹騰閹割以後，發現太監這條路不是那麼好走的，做了十幾年還是伺讀。曹家就忘了曹騰對家族做出的貢獻，還因為曹騰是閹人而嫌棄他，把曹騰的父親氣死了。氣死後還不算，曹家的親戚們還把曹騰那門的地和財產全部瓜分，把曹騰拋棄了。
曹騰有次回家鄉，曹家的人對他冷嘲熱諷，隻有夏侯惇的爺爺對他熱情款待，於是曹騰感激夏侯家的大恩。
曹騰後來出人頭地，曹家於是紛紛派人去投親過繼，但曹騰十分痛恨曹家，把曹家人全部趕走。又感恩夏侯家，收了同縣的夏侯家的一個男孩做義子，改名曹嵩，就是曹操的爸爸。
後來曹嵩積極改善兩家關係，提拔了曹家很多親戚為官，也大力資助夏侯家，使兩家友好如一家人，後來曹操又娶了丁家的女兒為妻，使譙縣最大的三個家族聯合在一起。”
鄴城破後，受任為伏波將軍，受權能簡單從事，不用拘於製度。與田疇為好友，曾幫曹操勸田疇再次投靠，但不成功。
衛固在河東反叛，與張晟、張琰及高幹等合兵一處，曹操派夏侯惇前去征剿，又派張既去關中征調馬騰等將領，都歸鍾繇節製，鍾繇出兵進攻張晟等，大獲全勝，斬殺衛固、張琰等人，赦免了其餘的黨羽。
參加了討伐漢中張魯的戰事。曹操征孫權歸還，命夏侯惇督二十六軍，與曹仁、張遼等人屯兵居巢，防衛孫權，並賜予能歌善舞的樂伎藝伎，下令道：“魏絳憑著與戎修好的功勞尚且能夠享受鍾磬之樂，何況將軍呢！”
曹操到摩陂，召夏侯惇同車，不經通傳，自由進入曹操的臥室。後受拜前將軍，督各軍還壽春，徙屯召陵。
曹操病故，曹丕登位，於二月已卯日拜夏侯惇為大將軍，但在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到鄴城東城門發喪，賜夏侯惇諡號為忠侯，夏侯家也獲得優厚待遇。
青龍元年五月壬申日，夏侯惇與曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操廟庭祭祀的禮遇。
夏侯惇忠心於曹操，當時各將領都授予魏的官號，隻有夏侯惇仍受漢朝官職，便上書希望曹操封他魏官，表明他是忠於魏。
但曹操卻認為夏侯惇與他同為漢官，屬於漢朝同僚，夏侯惇怎能屈就魏的官號，可夏侯惇依然強烈請求，最終曹操答應了他的請求封其為魏前將軍
夏侯淵是西漢太仆夏侯嬰之後，他夫人為曹操之妻妹。曹操在家鄉受某案件的牽連，夏侯淵代其承擔。後曹操又設法營救，才得以免禍。當時兗、豫大亂，夏侯淵因為饑乏，舍棄了幼子，而養活亡弟孤女。
中平六年十二月，曹操在陳留起兵，夏侯淵以別部司馬、騎都尉職追隨曹操。