西征軍從長安出發當日，即有快報星夜兼程送往朔州，兩日後苑君璋已經得到此次秦王出征詳細的兵馬糧草乃至將官細目，苑君璋在朝廷敏銳的觸覺，是吉利可汗最為看重的。
作為前定楊可汗劉武周最得力也最忠誠的部下，苑君璋對中原的江山興趣其實不大，但他對天策將軍李世民卻有著發自內心的刻骨仇恨。
武德二年，他擁立劉公在洛陽稱王，唐王李淵派李世民率軍征討，不到兩年，就將王家一部全線擊潰，劉公和他率五百騎北走投奔突厥，突厥吉利可汗封劉公為定楊可汗，李世民見劉公在突厥風生水起，遂派人使了反間計，在吉利可汗麵前誣陷劉公是明為歸順，陰有所謀，準備尋找時機離開突厥，重歸馬邑，突厥人雖然凶殘狡詐，卻最恨兩麵三刀為人不忠不義之人，遂殺了劉公，部下隨從也殺的殺，貶的貶，或者直接趕去陰山，由得他們自生自滅。
苑君璋憤恨之極，但他也清楚，時局使然，和突厥人交惡隻會便宜李世民，給他落井下石窮追猛打的可乘之機，所以他隱忍著，甘願被突厥人貶為最低等的兵奴也不去陰山。
從武德二年到武德八年，突厥在中原北方邊境發動大大小小六七十次戰役，苑君璋次次都參加，每次都奮勇做前鋒，期間好幾次他身受重傷，昏迷在死人堆裏，無人問津，最終都是強烈到可怕的複仇欲望支撐著他爬起來，重新戰鬥。
多年出生入死的惡戰，造就了他野獸一般的直覺，也為他累積了功勞，他開始重新得到突厥人的重用，一點一點，從兵奴到百夫長，到千夫長，到萬夫長，到左廂察將軍，到今天的左殺王——按照突厥的傳統，可汗以下，有左殺營和右殺營，其王為左殺王和右殺王，距離可汗最親近，向來都隻有可汗的直係血親才可以榮任，他每向前走一步，心中充填的鬥誌，就越是昂揚。
武德二年到武德六年，李世民有一陣子奉命鎮守北方，期間他曾經有三次機會，遭遇其人，但是那人帳下衝鋒陷陣的武將太多，又有經驗豐富的監軍為他謀劃，以至他竟沒有逮到機會和他交鋒。到武德七年，李世民在太子之爭中落敗，受貶出京，北方邊境全線交由東宮太子李建成鎮守。
失去對手讓他沮喪之餘，也有些快意――仇家的喪事就是自家的喜事。
此後不久，他升任左殺王，越發的竭力遊說吉利可汗出征中原，吉利可汗在和李建成交手過幾次之後，也深以為然，此後的兩年，突厥在北方對李唐發起的攻擊有增無減，其中將近七成是苑君璋主導，當中突厥取勝的居多，他砍殺了十幾名大唐功成名就的戍北名將，以至於相當長一段時間內大唐將士提及苑君璋即色變，李淵不得不把李建成調回長安以策安全。
唐營人心惶惶，但李世民始終沒出現。