劉備隻得說：“方今天下分裂，幹戈日起，機會定會再出現，又怎會有所終極呢？若果今後能把握機會，這回之事就不足以為恨了。”
不過，在諸侯爭戰中劉表始終持中立態度，而同時劉表也不再向中央政府交納稅收。
劉表的自守態度也使得荊州地區避免了許多戰火，為當地經濟和文化的發展提供了條件。
公元207年（建安十二年），曹操在穩定了中原的局勢後開始向南方發展。荊州成為他的第一個進攻目標。
劉表在晚年時，未能妥善處理後嗣的事宜。劉表的兩個兒子──劉琦與劉琮都牽涉到嗣子之爭的問題上。
最初，劉表因為長子劉琦與自己的相貌長得相似，而十分喜愛他。
但後來劉琮娶了劉表繼室蔡夫人的侄女，蔡氏就愛屋及烏，喜愛劉琮而討厭劉琦。
蔡氏於是經常在劉表麵前抵毀劉琦，劉表因為寵信蔡氏，於是逐漸信以為真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥張允亦得劉表信重，且又與劉琮相善，故此劉琦越感不安。
後來劉琦聽從諸葛亮的建議，向劉表請纓代替戰死的黃祖出任江夏太守，以求自安。
後來劉表病重，劉琦還歸襄陽探望。由於劉琦素來慈孝，張允等人怕其父子二人相見而親情相感，會令劉表確立劉琦為嗣，於是不許劉琦入內探望，並說：“主公命你鎮守江夏，是個非常重任。
如今你留下眾兵將於江夏而擅來襄陽，主公知道後必定會加以怒責。此舉有傷親情，最終隻會使他的病情惡化，這實在不是孝敬之道啊。”
劉琦被拒諸門外，不能與劉表相見，劉琦隻得流涕而去。
而據《英雄記》及《魏書》記載，劉表病危時曾想將荊州讓給劉備，劉備不忍趁人之危而再三推卻。
公元208年（建安十三年）秋初，曹操開始領兵出發，南征荊州。
同年八月，劉表因背疽發作而身亡，享年六十七歲。
劉表死後，荊州群臣擁立其次子劉琮為繼承人。
而劉琮在繼位一個月內，因為群臣大多主降曹，於是便在九月向曹操請降，正式結束了劉家父子在荊州的十九年統治。
陳壽曾經說過：“袁紹、劉表，鹹有威容、器觀，知名當世。表跨蹈漢南，紹鷹揚河朔，然皆外寬內忌，好謀無決，有才而不能用，聞善而不能納，廢嫡立庶，舍禮崇愛，至於後嗣顛蹙，社稷傾覆，非不幸也。”
“不知賢侄來我荊州有什麼事嗎？”，劉表笑眯眯的問道。
這種人雖然沒有進取之心，但對於陰謀權術之類可謂的老來成精，典型的笑麵虎。
李忠心裏暗自啐了一口，表明卻恭恭敬敬的說道：“承謀陛下厚愛，賜婚萬年公主於在下，所以小侄前來拜見叔父大人”，李忠不緊不慢的說道。
劉表瞥了李忠一眼，暗自嘀咕，笑道：“前些日子荊州境內多股山賊聚眾造反，所以沒有去參見賢侄的婚禮，真叫老夫愧對賢侄啊”。
“叔父大人嚴重了，天下誰人不知叔父大人乃仁義君子，德高望重”，李忠說道。
“賢侄嚴重了”，劉表很是受用，但卻擺了擺手說道。
“賢侄一路趕來定然勞累，我給賢侄準備了一座小院，賢侄可先去休息，稍後老夫再為賢侄接風”，劉表對李忠說道，說的不好聽一點這就是要趕人了。
李忠也不是拿著熱臉貼人家冷屁股的人，隨即起身道：“多謝叔父，那小侄就先行告退了”，說完還朝大廳裏的荊州文武抱了抱拳，帶著三人退了出去。
這時一名州牧府仆役來到李忠麵前恭敬的說道：“請將軍隨小人來”。
“多謝”，李忠笑道。
“你們看著李忠有何意圖”，等李忠走後，劉表看著堂下眾文武，老臉不禁有些傲然，就當今天下來講，他荊州幅員遼闊，物產豐富，帶甲之士數十萬，自然是有資本。
眾人低頭不語。
”異度，你說“，劉表看著應文士說道。