興平二年（公元195年）八月，袁紹將二十萬大軍分成兩路，一路以張合為主將，由郭圖為軍師，帶領十萬大軍進攻河內。
一路則顏良領軍，以逢紀為軍師，領兵十萬進攻上黨壺關。
郝昭接到斥候報告，得知袁紹大軍壓境，立即向上黨太守顧雍稟報。同時讓周倉帶五千人進駐壺關城西南的屯留。李勇帶五千人進駐正北的襄洹、張懷韓先領五千人進駐東北的潞城，四城互為犄角。
但如此一來，留在壺關城的兵力也隻剩下一萬多人。郝昭知道這樣做的風險，但為了拖延時間，不得不分散兵力先扛上一陣，因為隻要其它三城的西麵仍在自己手中，就可以隨時支援，當一城受到攻擊時，還可從另一城派出援軍夾擊敵人。
上黨太守顧雍，接到袁紹十萬大軍壓境的消息後，一邊向田豐和關羽求援，一邊組織聯防隊前去支援。
顏良帶領大軍來到壺關，先帶著謀士、將領們上了壺關口，進抵壺關城，實地觀察壺關城的地形情況。
但見險峰幽穀的盡頭，擋著一座高達十五米的雄關，關前的空地寬不過兩百米左右，兩側都是壁立的險峰，萬壑千峰間，雲遮霧繞，蒼鷹盤旋，猿啼不斷。
“好一座雄關！這仗不好打啊。“顏良歎了口氣道。
逢紀道：“是不好打，但這也是必打之仗。並州這幾年發展得非常好，隻要奪取了並州，主公的勢力就相當於增加了一倍。
但是，這還不是最關鍵的，關鍵在於奪取了並州之後，北方幽州公孫瓚便會麵臨主公兩個方向的軍事壓力，其敗亡也就不遠了。因此，奪取並州，是主公發展戰略中最重要的環節之一。”
老將淳於瓊道：“如果強攻，恐怕死傷慘重也難以攻下。且關前地方太，每次能投入的隻有一萬人左右，人再多也沒用。”
辛評道：“壺關雖然易守難攻，但據斥候報告，整個上黨的守軍，隻有三萬人，真正能用於守關的並州軍，隻有一萬多人，我們十萬人攻城，又豈有不破之理？
我建議將十萬大軍分成十隊，晝夜不停，輪流攻打，這樣幾下來，關上的敵軍便會消耗怠盡。即便沒在守城中戰死，恐怕也沒力氣舉刀射箭了。”
顏良依其計，將軍隊分成十隊，每隊攻二個時辰，再換另一隊上去，這樣一來，每個隊差不多兩才輪到一次攻城，軍士都可以得到很好的休整，保持旺盛的戰鬥力。
城上的郝昭，也看出了顏良的打算，也命令將一萬人分成兩隊，每次一隊休息，一隊守城。
吃過午飯後，顏良開始指揮第一個萬人隊進攻，士兵們躲在巨盾後麵，開始清除尖樁，填平壕溝。
郝昭一聲令下，關牆上的十幾台連環投石機開始投擲石頭。
巨盾能防箭，卻防不了石頭，幾十斤重的石頭從空拋下來，砸在巨盾上，會將巨盾砸得粉碎，盾後的人也會肝膽俱被震裂。石頭落在地上，便會犁出一條血槽，碰著死挨著傷。
城上的弓弩手則朝著被石頭砸開的缺口處拚命射出弩箭。
袁軍付出了近千饒代價，才終於填平了壕溝，拔掉了尖樁鹿角。
慘烈的攻城戰開始了，麵對密密麻麻的雲梯，郝昭帶領著斧頭隊，用鐵斧砍斷雲梯上的掛勾，用鐵叉將雲梯叉倒，戰鬥一開始就進入了白熱化。
顏良一邊讓人用雲梯蟻附攻城，一邊在城下列成箭陣，射殺守城的守軍。不過並州軍的鋼製盔甲，起到很好的防箭作用，傷亡並不是很大。
郝昭在城上安排投擲隊，投擲石灰瓶，此時剛好是西北風，石灰粉在西北風的吹拂下順風飄向城下的袁軍，對袁軍造成很大的傷害，不少袁軍被生石灰燒壞了眼睛。顏良隻好鳴金收兵，換另一隊繼續攻城。
連續晝夜不停地攻城兩，袁軍傷亡數千人，仍然不能攻上城頭。
袁軍的大營中，校尉以上的軍將彙聚在起，討論著該如何打開這個烏龜殼。連續幾的攻城失利，讓這些袁等將士們有些士氣不振。
顏良看了一眼手下的將士道：“壺關地勢險要，短時內攻不下也屬正常，大家不必如此心急。大家在一起討論一下，看有沒有什麼好的辦法。”
許攸走上前來，指著牆上的地圖道：“在壺關的周邊有三座城分別是：壺關城西南的屯留、正北的襄洹、東北的潞城，這三城與壺關互為犄角，對我們軍造成不少幹擾。我軍人多，可分兵同時攻打這三座城，給壺關城壓力。”