為防止日軍包抄城北守軍退路，丁炳權命令第590、591團撤入城內。
至此，湘陰城被日軍圍攻，且遭日機狂炸掃射，官兵傷亡慘重，但已無退路的第197師及附屬之第56團、保安團誓與陣地共存亡，拚死抵抗，許多陣地都是全員戰死後才被日軍占領。
踏著同伴、中國官兵屍體前進的日軍直到下午三時才全部突入城內。
為了切斷中國守軍的聯係，日軍於下午四時許，用轟炸機向城內空投近一個中隊的精銳傘兵。雖然各級軍官自發的組織兵力圍剿，但還是遭受重大損失，大量電話線被切斷、數個營級指揮所被摧毀。
在失去電話聯絡的情況下，中國守軍雖然竭力抵抗，但已無法及時調動兵力，一個個防禦節點被日軍突破，一時間整個防禦圈四分五裂。處於日軍分割包圍中的絕大多數官兵選擇了戰鬥到底，但仍有部分意誌薄弱的保安團官兵在日軍做出保證生命“安全”的情況下投降。
有了這些熟知城內情況的保安團投降官兵的帶領，日軍的進攻開始順利起來。一隊隊日軍繞過堅固的防禦工事，突然出現在中國守軍防線的後方，措手不及下被日軍一一攻占。
當夜色降臨之時，整個湘陰城除了第197師師部所在的大院還處於激烈的交戰狀態，其它方向隻有零星的槍聲、爆炸聲，日軍事實上控製了整個縣城。
在又一次攻擊失敗後，一名日軍中佐從投降的保安團官兵中招過一名少校，“你的去喊話！”
“是！是！是！”少校點頭哈腰著道，小心翼翼地摸到院口，拚命喊道，“不要開槍，我是保安團梅方亮副團長！”
裏麵響起一陣驚呼聲，隻聽一個聲音叫道，“是梅副團長！”
梅方亮也聽出那人是保安團的一名營長，連忙道，“是許營長嗎？”
在得到肯定的答複後，梅方亮大叫道，“許營長，請你轉告丁師長，皇軍說了隻要放下武器就可以保證所有的弟兄安全！”
院落裏的數十名官兵頓時破口大罵起來，其中數名身佩保安團標誌的官兵更是雙眼瞪得都要脫眶而出，那名營長也是一臉憤怒，口中卻道，“好的，我就去通知！”
聽到這句話，包括那幾名保安團的官兵在內的所有官兵都將槍口對準了這名營長，卻見對方摸出一顆手榴彈，然後朝邊上的官兵做了個手勢。明白他意思的官兵們紛紛也摸出了榴彈，在營長三二一的倒計時中同時一拉彈弦。
“扔！”
怒吼聲中，近十顆冒著白煙的手榴彈飛向院口。
還在自認為又立一功的梅方亮隻來得及慘叫一聲就被密集的爆炸撕成碎片。
“八嘎！”中佐咆哮一聲，將指揮刀向大院一指，“殺給給！”槍炮聲再次響起來。
轉身輕蔑地看了眼蹲在地上的近百名已沒有利用價值的投降中國官兵，少佐冷冷道，“全部的殺光！”
戰鬥又持續了數十分鍾，當數名日軍衝進第197師指揮部時，隻見一名身著中將軍服的中國將軍勾動了對準太陽穴的板機。
而此時，第4師團師團長藤田進已在日海軍編隊旗艦上享受十多日來第一次美餐，一隊隊如同叫花子般的第四師團日軍也開始登上汽艇，再被轉運至數量眾多的帆船。對於第4師團的這四千多殘兵而言，他們能活著離開湘北了。
鄂南腹地，也有一支中國部隊為了生存展開了行動！