可惜尋來尋去，總是嫌棄別人這裏不好那裏不好，即便是遇上一個看起來各個方麵都挺好的男子，又不免擔心對方的母親不知是何性情。唯恐是如王夫人那般麵甜心苦的人，麵上看著慈愛，暗地裏不知用什麼法子折磨自己的女兒。這就是男子出麵尋親的不便之處了，若是家中有女眷可以出麵交際，隻需日常來往中多多留心即可將對方的性情摸個幾分。
林如海唯恐自己給女兒定下的親事不妥當，因此忙碌幾年到底還是沒能找到什麼可以將林黛玉的終身托付的男子，隻得托付妹妹楊太太代為留意。
楊太太心疼娘家侄女，即便是林如海不打招呼，她也早就開始為林黛玉的終身打算，在她看來，林黛玉是極好的女孩子，生得出色，又機靈聰慧，匹配得上這世間最好的男子。可在婚事上，林黛玉最大的缺點，就是她母親沒了，雖然父親林如海尚在，但並無其他子嗣。一旦林如海身故，林家又無其他子弟可以為她撐腰。即便自己是她姑母，可真到了事頭上，還是娘家兄弟出麵最為合適。若是尋了個好人家還好，若是碰上了那等包藏禍心的人家，林黛玉要受什麼苦楚？
門第相當的人家，總是難免要挑剔林黛玉的出身——母親早亡且林家無有男丁，簡直就是壽命不長久且不善生育的代名詞，恐怕娶了這樣一個女子會讓兒子絕了後嗣。次一等的人家，楊太太又唯恐他們是為了謀算林黛玉的身家。即便是有那等出身貧寒但才學出眾的新科進士，楊太太也擔心他們心性不定，不知將來如何，會不會善待林黛玉，更擔憂其家人會不會為難林黛玉。
因此，也是頗為費腦筋，隻恨自己前三個兒子都已成婚，小兒子比林黛玉還小不說，也是個太過跳脫的性子，照顧不得林黛玉。否則，將林黛玉給自己當兒媳婦，豈不是正好？
楊太太為林黛玉的前程暗暗發愁，不知鬢角添了幾根華發，隻是沒有頭緒。
鄭氏跟隨丈夫來京數年，與林黛玉十分相熟，對林黛玉的品行也很了解，想到自己二舅舅家的表弟尚未定好親事，雖說比林黛玉大了兩歲，但人品、家世都是合適的，倒是起了念頭，有意給兩人說親。隻是擔心小夫妻難免會鬧矛盾，若是婆婆心疼侄女兒，怪罪自己就不好了。
楊太太的三兒媳吳氏是個聰明人，又和大嫂相處的甚好，且眼看大哥已是侍講學士，天子的近臣，將來前程遠大，自己的丈夫雖然也是個出色的，可是絕無可能越過大哥去，因此，平日裏就以鄭氏馬首是瞻。見鄭氏似乎有此意思，仔細一思量，也是一門好親事，便跑到給楊太太麵前，給她提供了一個上好的人選：“太太可是為妹妹發愁？太太健忘，年前大嫂子舅舅家來信的時候還說她二舅舅家的小兄弟尚且沒有相看好人家，求太太多留意留意。”
楊太太恍然大悟：“是了。何家二房的小兒子是還沒定下親事。”
這何家也是書香門第，何家大老爺現任山東巡撫，子嗣也不少。可憐他的兄弟何家二老爺夫婦膝下隻有一個兒子何輝景，這夫婦二人又在幾年間相繼死去，因為守孝，這何輝景的親事就被耽誤了。
楊太太越想越覺得有門。何輝景無父母，林黛玉嫁過去就不必給婆婆立規矩，更妙的是何家有一則規矩，男子不許納妾，除非是年過四十而無子，方可納一妾，並且要留子去母，以防將來小妾依仗兒子對正妻不敬。
怎麼看，這何家都是樁不錯的親事。楊太太給了吳氏一個讚賞的眼神，便叫了鄭氏過來開始打聽何輝景的為人處事來。
等到打聽清楚了何家的事情，楊太太對何輝景是十分滿意，覺得此人就是上天專門給林黛玉預備的，打發人去給林如海報信，說明此事，征求林如海的意見。林如海接到來信，十分歡喜，自問也難以給林黛玉尋到更好的親事，便答允此事。楊太太接到兄長的回信，便暗示大兒媳婦兒鄭氏此事。鄭氏心領神會，很快就給舅舅家去了信，言明此事。