審配眉頭一皺，“主公既然擔心，不如屬下留守鄴城，主公禦駕親征，這樣既可以帶回兵馬，又可以向曹操彰顯主公兄弟團結。”於是袁尚親率兩萬大軍前往援助袁譚。
袁曹兩軍在黎陽大戰，從九月開始，連攻一個月，始終沒能攻下黎陽。曹操暗暗後悔，卻也不得不繼續進攻。荀攸趁機道：“明公，黎陽城西有座小城，名叫袁譚城，如今袁譚、袁尚互成掎角之勢，咱們短時間內未必能攻下黎陽。不如在城南建造一座小城，方便持久作戰。否則到時候寒冬臘月，又是北風淩冽，將士無法越冬啊！曹操無奈，隻好命人在城南建造一座城池。
這時荊州南陽傳來消息，劉備親率五千精兵正圍困南陽。曹操氣得摔頭找不到硬地，破口罵道：“匹夫劉備，屢屢壞我大事！你們說該怎麼辦？”軍師祭酒郭嘉歎氣道：“如果南陽被劉備占領，咱們許都的南大門就被打開了。從南陽經博望、葉縣，可直逼許都。短短四百裏，劉備如果急行軍，可一兩日見抵達許都城下。明公，應該立刻調集大軍前往平叛。”
曹操滿臉憂慮道：“我的意思派許都的夏侯惇前往，奉孝，你覺得如何？”郭嘉搖頭道：“夏侯將軍勇而無謀，絕不是劉備敵手。劉備是梟雄，有勇有謀，必須派人輔助夏侯將軍。”曹操想起李典年少有謀，剛剛又與濟陰太守程昱一起渡河立功，於是派偏將軍於禁率裨將軍李典前往襄助夏侯惇。夏侯惇立刻起兵一萬，撲向南陽。
此時劉備正圍困南陽，始終沒能攻下。一連幾日都是無功而返，劉備召集眾將，指著南陽城道：“這城池堅固，輕易根本攻不破。如果繼續下去，恐怕曹操的援軍就要到了。咱們還有四千人馬，不能再硬拚，隻能智取。這樣，明日雲長領兵兩千從南麵攻城，翼德率軍一千切入東北角。”
第二日關羽親自領兵從城南門進攻，吸引南陽守軍。接著張飛率軍從東北城角進攻，攻擊城池薄弱地帶。待援軍趕到東北角時，趙雲急率一千精兵從西南角突入城池。三路齊攻，南陽守軍敗退。劉備乘勢追擊，兵進博望，劍指葉縣。
這時夏侯惇親率大軍趕到葉縣，雙方對峙，劉備駐軍博望，夏侯惇駐軍葉縣城。當時劉備隻有三千兵馬，且剛剛經曆南陽之戰，夏侯惇率軍上萬，又以逸待勞，劉備自忖硬拚沒有勝算，於是對峙幾日後悄悄撤軍。
夏侯惇見劉備燒營退去，大喜過望，立刻便要揮軍追殺。李典急忙勸阻：“將軍，劉備無緣無故退軍，必有蹊蹺，咱們小心中了埋伏。何況此地往南樹木蔥鬱，道路又狹窄，不適合追擊，倒適合伏擊。”夏侯惇不屑一顧道：“劉備原本隻有五千兵馬，南陽守軍說他們奮力抵抗，擊殺劉備數千兵馬，所以劉備現在隻有區區不到三千的殘軍，還是疲憊不堪的弱旅，咱們擁兵一萬，又以逸待勞，劉備不退還能怎麼樣？”
李典見勸不動夏侯惇，隻好道：“既然將軍執意追殺，末將不敢阻攔。隻不過為防萬一，不如將軍率主力追殺，我領三千兵馬為將軍掠陣。萬一將軍不如意，我可以及時增援！”夏侯惇一拍案幾，“好，李將軍為人謹慎，又是司空欽點的裨將，就撥你三千兵馬，命你駐守葉縣！”
夏侯惇立刻揮軍七千急追，途徑博望坡時，突然關羽一馬當先攔住夏侯惇去路。夏侯惇大驚，這時陣後騷亂，趙雲和張飛紛紛率軍衝殺。夏侯惇大怒，揮舞烈焰槍拍馬直取關羽。關羽冷笑一聲，飛馬迎上，二十餘回合擊潰夏侯惇。夏侯惇大驚失色，急忙率軍敗走。關羽率領關平和龔都趁機追殺，張飛、趙雲也左右夾攻，三路大軍合力衝殺，大敗夏侯惇軍，斬殺數千。劉備親自領兵直奔夏侯惇殘軍追去。