林肯一家人住在伊利諾斯州德卡特地區的一片林地裏，林地外麵就是峽穀。亞伯拉罕·林肯平時主要的工作就是砍樹、建房子、割草，還要清潔土地。開始時，林肯用刀割掉了十五英畝地的草，然後在土地上種玉米，再用柵欄圍起來。第二年，林肯便開始在附近做零時工，比如耕地、鋪地麵、建圍欄及宰豬等。亞伯拉罕·林肯在伊利諾斯州度過的第一個冬季是該州有史以來最冷的一個冬季，當時，草原上的積雪達到十五英尺厚，牛幾乎都死光了，鹿及野火雞也幾乎滅絕殆盡，連人都快被凍死了。
在這個冬季，林肯為了得到兩條用白胡桃木樹皮染成的褐色牛仔褲，他開始給別人建一千個圍欄，每天他要去三英裏外的地方工作，有一次，當林肯經過桑加蒙河時，他的獨木舟翻了，林肯落入寒冷刺骨的水中，雙腳被凍壞了。此後一個多月，林肯不能獨立行走，他每天待在梅傑·瓦尼克家裏，並在壁爐前給別人講故事，他同時還閱讀伊利諾斯州的法律冊子。在此之前，林肯曾向瓦尼克的女兒求婚，但瓦尼克對此極不高興。瓦尼克家族的女兒會嫁給這樣一個笨拙且沒受過教育的工人嗎？會嫁給一個沒有土地、沒有財富甚至沒有前途的人嗎？不會，絕對不會的。林肯沒有土地，他自己也不想擁有土地，林肯在農場裏幹了二十二年，他討厭單調孤獨的生活。林肯想與其他社會階層的人打交道，他日思夜想的工作就是給別人講故事，然後得到別人的掌聲。
當林肯回到印第安納州時，他曾經幫別人駕駛一隻平底船駛向新奧爾良，此次航行讓他感到新奇、興奮甚至有點冒險感。一天晚上，當林肯將船泊在杜赫尼夫人農場旁邊的河邊時，一夥拿著刀和棍棒的黑人上船了，他們要殺掉所有船員，然後將屍體扔到河裏，最後將船開到位於新奧爾良的“總部”去。在搏鬥中，林肯一下抓住了一個棍棒，然後用他有力的雙臂將三個歹徒擊倒在河裏，隨後開始追趕其他歹徒。不幸的是，其中一個黑人用刀砍傷了林肯的前額並留下了傷疤，此後，這個傷疤一直伴隨林肯度過餘生。
亞伯拉罕現在找到了一份在河裏做事的工作，每天的報酬是五十美分，他和其兄弟及堂兄妹砍樹後將其鋸成圓木，隨後將這些木材用船運到一個鋸木廠，木材隨後被用來建造八十英尺長的平底船，然後用建好的船裝滿熏肉和生豬，沿密西西比河運往其他地方。
林肯的工作是做飯、為船掌舵、講故事以及低聲唱著歌：
戴頭巾的土耳其人嘲笑整個世界，對自己彎曲的長胡須洋洋得意，其實除了他們自己，誰也不欣賞。
船沿著河流一路前行，這次旅行給林肯留下了一生難忘的深刻印象。赫爾頓說：
在新奧爾良，林肯第一次因奴隸製而打冷顫。他看到黑人被關押，且被鞭打，林肯的反抗欲望開始上升，並慢慢開始有了公平的概念。在巨大的現實麵前，林肯開始醒悟。林肯的一位同伴曾說過：“奴隸製就像一個發燙的熨鬥燙在林肯身上。”一天上午，當他們在新奧爾良閑逛時，他們看到了一個正在進行的奴隸拍賣會，一個身體健壯，長相標致的白黑混血女奴隸正在被拍賣，投標人要徹底地檢查她，他們使勁掐她身上的肉，她痛得像馬一樣上蹦下跳，這樣一來，買家就能看到她的身體健康狀況。拍賣人還表示，不管最終買賣是否成功，出價人都能對奴隸檢查個夠。對林肯來說，這一切太讓人厭惡了，他帶著深深的憎恨之情迅速地走開了，林肯對自己的同伴說：“上帝啊，男孩們，讓我們逃離這一切，如果我有機會消滅奴隸製，我肯定將努力地將其消滅。”
自從和登頓·奧福特在一起後，林肯開始走紅，登頓出錢請林肯和他一起去新奧爾良，他喜歡林肯的幽默，喜歡林肯講的故事，他還喜歡林肯誠實的性格。後來，登頓還雇林肯回伊利諾斯州砍樹，然後在新塞勒姆修建一個用來開商店的小木屋。新塞勒姆是個很小的村莊，村裏隻有十五至二十個小屋。在這裏，林肯經營著這個小店，同時還開了一個鋸木廠和一個磨坊。林肯在這裏一待就是六年，這段時間對林肯的未來產生了巨大影響。
在新塞勒姆有個叫“克雷小樹林男孩”的惡棍團夥，他們野蠻好鬥，還經常自誇比誰都更能喝威士忌酒，他們還自吹擅長摔跤，同時，他們還稱自己是整個伊利諾斯州打架最凶狠的組織。其實，他們並不完全都是壞蛋，他們忠誠、坦誠、大方且富有同情心，唯一的缺點就是喜歡炫耀。