登頓一直稱自己的雜貨店裏有個肌肉發達的店員，“克雷小樹林男孩”組織的成員們感到十分欣喜，他們覺得自己能在登頓和肌肉男麵前好好炫耀下威風了。然而一切都出乎意料，林肯在競走及跳躍比賽中戰勝了他們，另外，由於林肯的手臂比一般人要長，所以在丟炮彈比賽中，林肯也戰勝了他們。此外，林肯還能給他們講趣味故事，讓他們笑上幾個小時。
後來，當地人都來到白橡樹下看林肯與“克雷小樹林男孩”組織頭目傑克·阿姆斯特朗摔跤，當林肯戰勝阿姆斯特朗時，他在當地達到了自己事業的頂峰。此後，“克雷小樹林男孩”組織成員們開始與林肯交朋友，隨後他們表示要忠誠地跟隨林肯，他們指定林肯為賽馬比賽的裁判，還指定他是鬥雞比賽的調解人。當林肯失業且無家可歸時，他們將林肯帶回自己的小屋內，好吃好喝招待林肯。
在新塞勒姆，林肯戰勝了恐懼，並有膽量在大眾麵前演講。在印第安納的時候，他唯一的機會就是在農田裏對少數勞動者發表演講。新塞勒姆有一個有組織的“文學社區”，每個星期六晚都在拉特利奇酒館的餐廳舉行集會，林肯積極地參加了該文學社區的活動，並在自己的節目中擔任主角，比如講故事，朗讀自創詩歌，或者以類似“桑加蒙河漂流”這樣的主題進行即興談話，還對很多社會熱點問題展開辯論。這樣的活動對林肯來說是無價之寶，它開闊了林肯的視野，喚醒了他的雄心壯誌。他發現自己有演講的天賦，演講鍛煉了林肯的勇氣及自信，這是其他活動所不能做到的。
幾個月後，登頓的商店破產了，林肯失業了。此時，一次選舉正慢慢走來，整個國家開始形成政治熱浪，林肯計劃利用演講賺錢。在當地教師門特·格雷厄姆的支持下，林肯為自己的第一次公開演講準備了數周時間。在演講中，林肯宣布，自己是州立法機構的候選人，他還表示自己支持內部改革措施，另外，還支持在桑加蒙河為船隻導航以及創造更好的教育及司法體製。在結束自己的演講時，林肯說：“我出生在最卑微的家庭，我沒有財富，也沒有其他親戚及朋友推薦我。”
幾天後，一個騎馬人闖進新塞勒姆，並帶來了這樣的消息：印第安首領布萊·霍克正在發動戰爭，他燒毀房屋，捕抓婦女，屠殺移民者，並在洛克河沿岸散布紅色恐怖。在恐慌中，州長雷諾茲征求誌願者，此時，身無分文的失業者林肯參加了三十天的臨時部隊，並被選為統帥，他隨後便開始訓練“克雷小樹林男孩”組織的成員。赫爾頓表示，林肯總是將自己的第一次參軍經曆當成一種“假期休息”，或是一次“偷雞冒險”。此後，在國會發表演講期間，林肯宣布，他從未攻擊過紅皮膚人，他表示，自己從未見過任何印第安人，但他倒是和蚊子作過很多血腥鬥爭。戰爭結束後，林肯再一次投入到自己的政治競選活動中，他一個屋子一個屋子去遊說，與別人握手，講故事，迎合其他人。隻要有聽眾，他就會隨時隨地盡心演講。當大選來臨時，盡管林肯得到了新塞勒姆地區所有二百零八張選票中的二百零五張，但林肯最終還是失敗了。兩年後，他又參加競選，並終於被選上了，但林肯還要借錢買一套自己去立法機構穿的西裝。後來，在1836年、1838年及1840年，林肯三次被選為立法機構成員。
那時，在新塞勒姆，有個被稱為“飯桶”的人，他名叫傑克·卡爾索，在他懶散地釣魚、拉琴、背詩的時候，妻子還得接待前來投宿的人，鎮上大部分人都瞧不起他，但林肯卻喜歡他，並與他同住一室。同時，林肯還深受他的影響。在林肯遇見卡爾索之前，根本不懂莎士比亞和彭斯，對林肯來說，他們都隻是個名字，而且是模糊的名字。但現在，當林肯坐下來聽卡爾索朗誦《哈姆雷特》及背誦《麥克白》時，他第一次認識到，英語原來可以像“交響樂”一樣美妙，它能帶來情感旋風。林肯敬畏莎士比亞，對博比·彭斯表示出喜愛及同情，他甚至感覺到自己和彭斯有著血緣關係。彭斯與林肯一樣貧窮，也是出生在一個小木屋內，條件不會比林肯出生的地方好。彭斯在童年時也耕過地，對於一個耕童來說，在耕地裏毀掉田鼠窩是一個小小的悲劇，值得用詩去記載，使其在詩歌中不朽。在彭斯及莎士比亞的詩中，一個關於意義、感知及魅力的新世界打開了林肯的心扉。對林肯來說，最令人驚駭的事就是：不管是莎士比亞還是彭斯，他們都沒有上過大學，且他們受過的學校教育不會比林肯多。有時，林肯甚至想，未受過學校教育的孩子可能也適合當文學家，也許，他再也不用當商店售貨員或者當鐵匠了。