林肯以極快的速度就掌握了可卡汗的規則，這讓格雷厄姆感到震驚。三十年後，這位校長表示，他曾教過超過五千個學生，在所有追求知識及文學的青年中，林肯是他見過最勤奮、最坦率的人。
“我知道他，”門特·格雷厄姆說道，“為了從三種方法中選出一個，要研究幾個小時。”
因為掌握了《可卡汗文法》中的內容，林肯很快也讀懂了《吉彭的衰落》、《羅馬帝國淪亡錄》、《羅琳古代史》，還有美國軍事傳記，比如描寫傑斐遜、克萊、韋伯斯特的生活的書，還有湯姆·佩妮的《理論季節》。
林肯身穿藍色棉衣及淡藍色的男式馬褲，腳穿斯托拉鞋。馬褲顯得與大衣和襪子格格不入，馬褲與大衣間的距離達到三英寸，而褲腳與襪子的距離達到了一至二英寸。這個特殊的年輕人在新塞勒姆讀書、學習、做夢、講故事，不管他到哪裏，他都能擁有一大群朋友。
艾伯特·貝弗利奇是他那個時期最傑出的“林肯學者”，他在自己的紀念傳記中這樣寫道：
林肯不僅有智慧，而且很友好，他有吸引眾人的淵博知識，但他的奇裝異服及不得體的裝扮也讓他出名了，他的褲子比較短，這成為了他特殊的標記，同時也成了別人取笑的把柄。隨後，“亞伯拉罕·林肯”這個名字就家喻戶曉了。
最後，林肯與貝裏合夥開的雜貨店倒閉了，這個結果也許是可以預料到的，因為林肯將注意力集中在書上，而貝裏則沉醉於美酒中，這樣的結果是不可避免的。後來，他甚至沒有1美元來支付飯錢和住宿費，為此，他不得不去做任何可以做的工作，比如，砍樹、紮草、建圍欄，給玉米剝殼，在鋸木廠幹活，甚至做了一段時間的鐵匠。
後來，在門特·格雷厄姆的幫助下，林肯準備當一個測量員，他賒賬買了一匹馬及一個指南針，砍了一截葡萄藤當鏈條，然後便開始出發當一個測量員，報酬是37.5美分。
同時，安家的酒館也倒閉了，安不得不去農民的廚房裏做仆人，林肯後來也在安工作的農場找到一個耕玉米地的工作。晚上，他站在安的旁邊，幫她擦拭她洗過的碗筷。能待在安的身邊，林肯感到莫大的幸福。後來，林肯在死前不久，向一個朋友承認，自己在伊利諾斯州當赤腳勞力的時候，比躺在白宮裏還要舒服。
但這兩位情人之間的戀情雖然猛烈卻很短暫。1835年8月，安生病了，剛開始，她並不感到疼痛，隻是感覺很疲乏無力。安嚐試著和往常一樣繼續工作，但有一天早晨，她病得不能起床了，那天，她開始發燒。她的兄弟趕往新塞勒姆尋找艾倫醫生求救，艾倫將安的病診斷為傷寒症。她的身體就像在燃燒一樣，但她的雙腳冰冷刺骨，醫生不得不用熱石頭為其供暖，她不停地表示要喝水。現代醫學知道，當時應該給她足夠的水，但艾倫醫生並沒有這樣做。
拖了幾個星期後，安已精疲力竭，她甚至連將自己的手從床單上提起的力氣都沒有了，艾倫醫生讓她完全保持安靜，並禁止外人進來，那個晚上，即使是林肯也不允許進去。後來兩天，安一直在念林肯的名字，她的聲音是如此地讓人同情，所以林肯被喊了進來，當林肯趕來時，他立即來到她身邊，門被關上了，他們單獨待在一起，這是屬於這對情人的最後一小時。
第二天，安完全失去知覺，又過了幾天，她離開了人世。
對林肯來說，此後的一周是他一生中最黯然的一周，他失眠，吃不下飯，反複表示，自己不想繼續活下去了，他還威脅要自殺。他的朋友們都開始警惕起來，將林肯隨身攜帶的刀拿走，並一直盯著林肯，防止他跳河自殺。他一直避免與別人打交道，即使見麵時，他也呆呆地不說話，也不朝別人看，好像是在凝視另外一個世界，但他卻感覺不到這個世界的存在。
日複一日，林肯每天都去五英裏遠的“和諧公墓”，安就被埋在那裏。有時，林肯在那裏一待就是很長時間，朋友們都為他擔心，並將他帶回家。暴風雨來時，他就去為安掃墓，林肯表示，他不能容忍大雨灑落在安的墳墓上。
當人們發現林肯在桑加蒙河東倒西歪地行走並含糊不清地亂說話時，人們擔心林肯已不能自製。所以，他們又去找艾倫醫生。為林肯檢查後，艾倫知道了一切，他表示，林肯必須要得到工作，這樣他就不至於沒事做而萎靡不振。
在小鎮北部一英裏的地方，住著一個名叫伯林·格林的人，他是林肯的一個密友。他將林肯帶回自己家中，這是個安靜且很隱蔽的地點。在房子後麵，橡木覆蓋的懸崖向西方延伸。房子周圍都是樹，格林讓林肯不停地伐木、挖馬鈴薯、摘蘋果、為奶牛擠奶、還讓林肯幫自己紡紗。
一周，一月，又一年，但林肯的悲傷還在繼續。1837年，在安死後兩年，林肯對州立法機構一位同事說：“盡管我有時告訴其他人要開心地享受人生，但當我孤獨一人時，我是如此沮喪，我都不敢把刀帶在身上，以防自己做出什麼傻事來。”