1837年3月，也就是安死後兩年，林肯離開了新塞勒姆，然後騎馬前往斯普林菲爾德，開始了自己的“律師生涯”。
他將自己所有值錢的財產都放在一個馬鞍袋裏。他的全部家當就是七本法律書、幾件襯衣和內衣褲，他還帶上一雙藍色的舊襪子，襪子裏塞有6.25美分，其中還有他在新塞勒姆郵局工作時12.5美分的公款——這是郵局重新開業之前，他擔任投遞工作代收的郵資。在斯普林菲爾德的第一年，林肯經常急需用錢，他完全可以挪用一下公款。但林肯一直感到不踏實，因此當郵局的會計師找他結賬時，林肯不僅將該歸還的錢交給了他，還將他之前擔任郵政局長期間得到的硬幣也給了會計師。
在林肯前往斯普林菲爾德的那個上午，他不僅沒有錢了，更糟糕的是，他還欠了1100美元的債，這是他和貝裏在新塞勒姆做雜貨店生意虧本後欠下的債。此後，貝裏因飲酒過度而死，這些債務就落到林肯一個人頭上。
當然，林肯不用還，他可以申請將債務責任分開，因為商店是兩個人的，這樣，他可以為自己找到一個合法的“逃避理由”。
但這不是林肯的作風，他去見了自己的債權人，並承諾隻要他們給自己時間，他將連本帶息一起歸還。除了一個人外，其他所有的債權人都答應了林肯的請求，此人就是皮特·萬·貝根。他拿了林肯的西裝，然後將林肯的馬及其他測量儀器公開拍賣了，其他債權人繼續等林肯還錢，林肯省吃儉用，並保證自己要在他們麵前講信用。到了1848年晚些時候，當他成為美國國會一員後，他將自己收入的一部分用來償還了自己過去經營商店時虧損的錢。
在林肯到達斯普林菲爾德的那個上午，他將自己的馬係在約法·施皮德的大商店門前西北部角落裏。在商店前的公共廣場上，施皮德講述了自己心中的林肯：
他騎著一匹借來的馬來到這裏，我是村裏唯一的細木工。他來到我的商店裏，將自己的馬鞍包放在櫃台上，隨後便開始詢問單人用的家具需要多少錢，我便拿起筆給他算，然後告訴他所有的家具共計需要11美元，他說：“也許這很便宜，可我還是買不起，但如果你能為我賒賬，到聖誕節時，我的律師事務所成功了，我就能還你錢了。可是如果我失敗了，恐怕一輩子也還不起。”我看著他，在我這一生中還從未見過這樣一張憂慮的臉，直到今天，我還是這麼認為。我對他產生了深深的同情，於是我對他說：“我有個很大的房間，裏麵有張寬敞的雙人床，如果你願意，可以和我睡在一起。”“你的房間在哪裏？”他問道。“在樓上。”我說道，並指了指我房間的位置。他默不做聲地拿起自己的馬鞍包就往樓上走，將包放在地上後，他又走下樓，臉上充滿了愉快的笑容，大叫著：“太好了，施皮德，真是太謝謝你了！”
接下來五年半裏，林肯與施皮德同睡一張床，施皮德沒收他一分錢租金。
另外一個朋友威廉·布特爾，不僅為林肯提供了五年的夥食，還給他買了很多衣服。林肯在經濟寬裕的時候，可能也給了布特爾一點錢，但也是微不足道的。布特爾對於林肯的幫助完全是出於朋友間真摯的友情。
林肯應該感謝上帝，如果沒有施皮德和布特爾的幫助，他不可能在法律行業有所作為。
林肯與另外一個名叫斯圖爾特的律師合夥辦了一家律師事務所。斯圖爾特熱衷於政治，將自己的大部分時間都花在政治上了。於是事務所的事務就都壓給了林肯。不過那時業務並不多。辦公室裏的陳設簡陋：隻有一張很小很髒的床，一件水牛皮製服，一把椅子及一條長凳，還有一個裝有一些法律冊子的書櫃。
辦公室記錄顯示，在前六個月，他們的合夥公司隻拉到五筆業務，一筆2.5美元，兩筆5美元，一筆10美元，還有一樁案子的部分報酬竟然是一件外套大衣。