5月26日,蔣介石飛抵台灣西南海岸邊的高雄壽山,這是蔣介石第二次到台灣。與上次到台灣隻距兩年半,但國民黨軍隊鎮壓“2?28事件”和國民黨官員貪贓枉法,讓台灣人民領教了蔣家政權的腐敗,故再也沒有當年歡迎蔣介石的場麵。
在以後的幾個月內,蔣介石為安排國民黨方麵在祖國大陸僅存的幾大軍事基地與中共方麵決戰四出奔走,直至西昌被解放軍占領為止。他主要在兩個方麵同時活動:
一是與李宗仁鬥法,讓“代理總統”無法施政。在老蔣和小蔣的安排下,“代總統”一事無成, 政務一團糟,上下各種壓力如軍事不斷失利、後方社會不穩、物價飛漲、政府無錢可支等,一齊壓向這位曾經把“逼蔣介石下台、自己取而代之”視為最終勝利的人物,不得不自動卸職,於1949年12月8日經香港飛美國一走了之。逼走李宗仁,為蔣介石複職“總統”鋪平了道路。
二是極力推遲國民黨失敗的到來。在逼李的同時,蔣介石並未忘記為推遲國民黨失敗的到來而出力。為配合政治上的“驅李”、架空“代總統”的行動,蔣介石把所有的軍事指揮大權全部抓到手,在軍事一線關鍵崗位上安排了大批愛將,為李宗仁製造麻煩。當時還有權勢、走紅的國民黨上層將領,唯一願意與“代總統”通氣、配合的是原桂係二號頭目、李宗仁的搭擋,國民黨中常委和華中剿共總指揮白崇禧,因此,蔣介石的基本對策是讓已經率領 30 萬大軍從武漢退回廣西的白崇禧自生自滅。
上海戰役結束到10月初,中共為鞏固新解放區,為解放全中國作準備,各野戰軍主要進行整編和補充,暫時減少對國民黨殘餘勢力的追擊,國民黨軍事上受到的壓力相對減少,使得蔣介石得以在廈門、定海、廣州、成都、重慶、昆明等城轉來轉去,指揮所謂的西南、西北保衛戰。
特別是昆明之行,被國民黨的禦用文人蒙上一層神秘的麵紗。由於昆明的地理位置相當重要,直接關係到蔣介石欽定的“西南保衛戰”的勝負,蔣介石時刻注視著雲南方麵的動態。他一方麵派出第8、26軍監視雲南省主席盧漢；另一方麵逼盧漢公開反共。盧漢正在反共與反蔣之間選擇,9月22日蔣經國出使昆明,轉交蔣介石的親筆信,欺騙說原定的蔣介石來滇計劃已經取消。第二天上午10時,蔣介石突然飛抵昆明機場,蔣經國拉著盧漢到機場迎接。為防止意外,蔣介石就在盧府用餐和會見重要將領後於下午 4時匆匆離去。用餐時蔣經國把守廚房,會見時蔣經國親自安排警衛。事後蔣經國說:“父親昆明之行,固無異深入虎穴也。”當時,盧漢還未在反共與反蔣間作出最後選擇,不想活捉蔣介石。否則,盧漢在昆明老巢,如真要捉蔣,恐怕非蔣經國的“大智大勇”所能讓蔣介石逃脫。後來在12月9日盧漢宣布起義。
1949年10月1日，中華人民共和國誕生，這是蔣介石最為難過的一天。眼看著自己的對手站在象征中華民族形象的天安門城樓之上，用湖南味十足的鄉土話向全世界宣布：“中華人民共和國成立了。”蔣介石心中當然不是滋味。其實，當時已經下野的蔣介石就在廣州，住在廣州東山梅花見證村32號陳濟棠公館。這是蔣介石在廣州常住的居所。一個時期以來，盡管美國政府對日薄西山的蔣介石政權的鄙棄和公開的侮辱言論使蔣介石大失所望，但在毛澤東宣布中華人民共和國成立的這一天，蔣介石還是寄希望於美國政府對他的支持和對新中國政府的遏製。蔣介石通過總機好不容易要通了美國的電話，話筒裏傳來宋美齡熟悉的聲音，蔣介石心中一陣興奮。當宋美齡講到美國政府決定繼續承認蔣介石政權，而不承認北京政權時，蔣介石臉上露出一絲笑容，連聲說：“好！好！好！”
其實，蔣介石深知美國方麵的這種支持不過是一張空頭支票。
為了爭取美國更多的援助，1948年11月28日，蔣介石派夫人宋美齡前往美國遊說。
蔣夫人到達美國後，國務卿馬歇爾隻“願意”以“私人朋友”身份會見第一夫人，而不是以政府的名義，這使蔣介石感到十分失望。美國禮賓司對第一夫人的到來沒有表示出特別的熱情，迎接蔣夫人的盡是一些二流官員。宋美齡發回國內的第一封電報極為簡短：“沒有人對我們感興趣。”
蔣夫人苦等了9天之後，杜魯門總統才同意接見。接見不過半小時，杜魯門總統表現得彬彬有禮，也有幾分冷淡。他強調了中美友誼的意義並表示歉意說：“美國不能向中國提供比計劃中的4億美元更多的援助。”
蔣夫人的訪問，目的有三：讓美國方麵明確表態繼續支持國民黨政府；得到一大批物資援助；請一位高級軍事家赴華考察中國局勢，人選是麥克阿瑟將軍。
爭取到的一點援助經費，早已被蔣夫人一年的遊說花費一空，隻是經過中央銀行轉手後又重新流入到美國。請麥克阿瑟將軍赴華考察的意見被否決。但蔣夫人不負眾望，說動美國政府表示繼續支持國民黨政府，實現了一個重要的政治目的。
蔣介石當然應感到欣慰了，盡管日子終究不好過。
第二天，蘇聯宣布正式承認中國共產黨政權，這無異於給蔣介石當頭潑了一盆冷水。蔣介石憂慮地說：“俄帝之承認共黨偽政權，實乃既定之事，且為必有之事；而其所以如此急速，蓋以我在聯大控俄案通過，彼乃不能不出此一著，以作為報複之行動耳。今後俄帝必與共黨訂立軍事同盟，助共黨建立空軍與海軍，則我為勢更劣，處境更艱，此為最大之顧慮。”