1987年，在民進黨紀念“二,二八”事件的當天，陳公開宣誓加入民進黨。3月，民進黨召開臨時“全代會”，陳以高票當選民進黨第一屆補選的中央委員會執行委員，並被推為“四一九行動”總召集人。同年底，陳首度當選民進黨中央常務執行委員。自此時起直到1998年7月，陳連選連任民進黨第二至第八屆中央執行委員、中央常務執行委員，在黨內扮演舉足輕重的決策角色。1992年1月10日，在陳水扁領軍下“正義連線”正式成立，並逐漸發展成為民進黨內最重要的派係之一。1998年7月，在民進黨八屆一次會議上，陳及其領導的“正義連線”一舉奪得5席中常委，成為民進黨中央最大的派係。
1989年，陳水扁親自披掛上陣，參選“立委”，年底陳以高票當選最後一屆“增額立法委員”。1992年底，陳當選連任第二屆“立法委員”。在6年的“立委”期間，陳曾先後任兩屆民進黨“立院黨團”幹事長，並於1992年3月以首位在野黨“立委”當選“立法院國防委員會召集委員”。1990年10月16日，陳水扁公開宣布，將調整問政方向，不再“為反對而反對”，同時以政策辯論取代政治抗爭，為民進黨走向執政邁出了第一步。憑借其法學素養，以“做什麼、像什麼”為座右銘，在6年任內，陳水扁成為“立法院”中睡得最少、起得最早、發言排隊總搶第一、質詢鋒芒最厲的委員，特別是成為首位在野黨“國防委員會”召委後，專揭軍方和“國防部”的弊案，成為最令軍方、“國防部”和“國安局”官員最頭痛的人。諸如逼第一屆“中央民意代表”全部退職、將“國大代表”改為無給職、揭發國民黨大佬李煥之女甲等考試舞弊案、“尹清楓命案”等全島矚目的事件，都使陳聲名大噪，同時在社會上塑造了其“專業、認真、負責”的形象。1993年7月，《美國新聞周刊》特別報導陳水扁，形容他是“台灣政治競技場的風雲人物”。美國《時代》雜誌曾將其列為“全球未來百位領袖人物”之一。
1994年底，陳挾“立委”任內的突出表現，代表民進黨投入第一屆民選台北市長。結果，利用國民黨候選人黃大洲和新黨候選人趙少康之爭而出線，成為首屆民選台北市長，跨上了政治生涯中至為關鍵的一級台階。上任後，陳刻意展現“與國民黨不一樣的作風”，組成超黨派的市府團隊，推行所謂“新市府運動”。四年市長任內，陳致力於市政建設，提升行政效率，加強便民服務，取締違章建築和違規廣告招牌；強勢取締住宅區色情和電玩機、推動“青少年保護措施”以整頓社會治安；捷運提前通車解決了交通擁擠問題等，台北市也因此成為一個“以服務為導向、為目標的活力政府”，施政滿意度一直保持在70%以上的紀錄。陳水扁在台北市的成功執政被島內輿論稱為“台北經驗”。民進黨也因為有了“台北經驗”這個樣板，1997年底第四屆縣市長選舉時，終於在地方執政版圖上擊潰國民黨近50年來獨霸的局麵，一舉奪得全台12個縣市、且大多是富裕的都會區的執政權，使國民黨淪為地方在野黨。陳水扁也因為在選舉中的賣力演出而掀起了“陳水扁旋風”，其重點輔選的縣市幾乎全數當選，成為民進黨內無人匹敵的超人氣明星。
1998年底，民進黨再次推出締造出“台北經驗”的陳水扁連任台北市長。結果，陳水扁以獲68.8萬票，得票率為45.91％而敗給國民黨形象清新的候選人馬英九，但得票率仍比上屆選舉時增長了2個百分點。兵敗台北市並沒有降低陳水扁長期累積的“超人氣”，相反，卻促成了陳投身於2000年“總統”“大選”。1999年，在民進黨的征召下，陳水扁與呂秀蓮代表民進黨角逐2000年台灣“總統”“大選”。
“大選”活動開始起跑，連、宋、陳都有重要代表性的活動。
國民黨“總統”候選人連戰直搗陳水扁的家鄉——台南官田，展開密集拜票行程：民進黨候選人陳水扁透過全台灣同步電視連線發表“勝利在望”演說；獨立“總統”候選人宋楚瑜則在“二,二八”和平紀念公園舉行族群團結誓師大會，並強調會全額補助沒有工作原住民的健保費。
同樣出身台南的連戰喊出，未來“總統”一定是台南人，而且台南人最重倫理，長幼有序，一定要讓有經驗的先進，也就是像連戰這樣的人當選。
連戰火力四射，暗批陳水扁的超人裝扮，他說，他不會耍寶。“不像有人一會兒扮孫悟空，一會兒扮超人，內褲外穿”。
他說，這種事他做不出來，也不相信我們的年輕人就喜歡這樣，這把我們的年輕人看低了。
連戰並暗批獨立“總統”候選人宋楚瑜，他說，有些政客型的人物，多年來透過地方建設有計劃地拉票。他說，這種做法就像英國人寫的一本書，描寫某東南亞國家選總統的“三P”政策，也就是透過所謂豬肉、計劃、比索來拉票，弄得政治不安定，經濟不上軌道，弄得大學生到國外當外勞。
陳水扁則在演說中向全台所有縣市鄉親喊話，他說：“不要問大家為阿扁做什麼，而要問阿扁為大家做什麼。”
陳水扁的競選總部透露，民進黨發動全台執政縣市同步遊行、造勢，就是要讓民進黨組織力量全麵動起來。
獨立“總統”候選人宋楚瑜選擇了頗具意義的“二,二八”和平紀念公園，舉行族群團結誓師大會，並發表了原住民政策綱領。
宋楚瑜說，未來他會全額補助沒有工作的原住民健保費、補助讀大學、生育等醫療費用，並且指定特定銀行照顧原住民的生活；而宋楚瑜也表示關心客家族群，宋陣營會提出將設立客家文化園區、設立客家事務委員會及義民大學，並且推動“大眾運輸工具語言公平法”等客家政策。
客觀來說，在五組候選人之中，民進黨前主席許信良與副手朱惠良；新黨候選人李敖和副手馮滬祥兩組候選人所獲得的支持率都在一個百分點之下，已經淪為“大選”的點綴者，不可能會當選。