在黃州第三年的寒食節這天，窮愁潦倒的東坡想起家鄉，想起逝去的親人，將鬱鬱不樂的淒涼和惆悵貫注於筆尖，詩情、畫意、書境三者融為一體，以情寓境，成就詩章；以境寓情，鍛造跌宕起伏、一氣嗬成的筆鋒。尺幅之上，每一筆、每一畫、每一處線條，正鋒或側鋒，無不恣肆奇崛，渾然天成，氣勢不凡，觸之奪目，畢現東坡“我書意造本無法，點畫信手煩推求”的精髓。此帖誕生後，幾經輾轉，被河南永安縣令張浩惠存。張浩與黃庭堅相熟識，元符三年七月，張浩特地攜此詩稿到眉州青神縣謁見黃庭堅。黃庭堅見到恩師的書稿，激動之情無以言表，於是欣然走筆，題跋於詩稿：
東坡此詩似李太白，猶恐太白有未到處。此書兼顏魯公、楊少師、李西台筆意。試使東坡複為之，未必及此。他日東坡或見此書，應笑我於無佛處稱尊也。
黃庭堅論語精當，書法妙絕，氣酣而筆健，歎為觀止，與東坡之書可謂珠聯璧合，心有靈犀。
世人對《寒食帖》評價極高，元朝鮮於樞把它稱為繼東晉王羲之《蘭亭序》、唐朝顏真卿《祭侄稿》之後的“天下第三行書”。《蘭亭序》漫卷雅士風流，《祭侄帖》是古之聖哲賢達的標杆，《寒食帖》一展學士才子的風範。它們獨樹一幟，各領風騷，蘊含著行書史上三塊裏程碑的意義。
東坡的代表作還有《梅花詩帖》《前赤壁賦》《東武帖》《懷素自序》等書法作品，皆被後人推崇。同屬“宋四家”的黃庭堅，在《山穀集》裏說：“本朝善書者，自當推（蘇）為第一。”這個評價實至名歸。
書畫同宗，東坡的畫技和畫論亦堪稱一絕。東坡率先提出“士人畫”的概念：“觀士人畫，如閱天下馬，取其意氣所到。乃若畫工，往往隻取鞭策皮毛槽櫪芻秣，無一點後發，看數尺許便倦。漢傑真士人畫也。”他作畫，不求形似，講究神似，主張畫外有情，畫要有寄托，追求“詩畫本一律，天工與清新”，為後來“文人畫”的發展奠定了紮實的理論基礎。
他評王維的《藍田煙雨圖》說：味摩詰之詩，詩中有畫。觀摩詰之畫，畫中有詩。這則評語被後人追捧和認可，幾乎成了對王維的詩歌與繪畫的定評。
畫到無求品自高。東坡的畫作，以生動的氣韻和堅強的主觀性作為創作根底，“以一種扣人心弦的新奇性和具有啟發作用的方式，重新解釋了那些古老的真理”。他的《枯木竹石圖》《古木怪石圖》和《瀟湘竹石圖》，都屬於這種類型的經典作品。借助於枯木怪石的形象，把內心裏邊的坎坷不平、情緒的跌宕起伏，通過蒼勁有力的運墨，淋漓盡致地表達出來。《枯木竹石圖》構圖大膽，筆格遒勁，恰如魯道夫·阿恩海姆所言，使“一切原來為人們所熟悉的事物都具有了一種從未見過的外表”。抑或，“這些從未見過的外表”又讓你感覺似曾相識，有風骨，有棱角，用它獨特的存在方式，令你怦然心動，銘記不忘。
蘇東坡論自己書畫時說：“吾書雖不甚佳，然出自新意，不踐古人，是一快也。”
絕，絕無僅有。直，直擊人心。藝術，要的就是這樣一種披肝瀝膽的相見。
蘇東坡生平愛竹，尤其喜歡在房前屋後種幾竿竹子。竹子在清風中龍吟細細，在明月下疏影搖曳，都讓詩人心有所動。翠竹傲視風霜、蒼翠儼然的品格，更讓詩人心有共鳴。東坡寫：“寧可食無肉，不可居無竹。無肉令人瘦，無竹令人俗。人瘦尚可肥，士俗不可醫。”為竹的超凡脫俗、清高自詡叫好。
他還畫得一手好竹，《墨竹圖》中，支支墨竹如箭，如戟，讓後人由衷地敬佩和讚歎：
身形挺直，寧折不彎；是曰正直。
雖有竹節，愈抑愈揚；是曰奮進。
外直中通，襟懷若穀；是曰虛懷。
有花深埋，素麵朝天；是曰質樸。
玉竹臨風，群芳翹首；是曰卓爾。
雖曰卓爾，卻不似鬆；是曰善群。
載文傳世，任勞任怨；是曰擔當。
質地猶石，方可成器；是曰性堅。
東坡，何嚐不是這竿竹，本色天然，一根傲骨寧折不彎。