不過，這個大器早成的美少年，後來並不爭氣，基本上是一路下滑，直至滑到要魯智深來搶救他加入梁山。簡單說，6個字，注定了史進有江湖超級大哥的實力，卻無問津的機會。輕率，急躁，輕信，使梁山多了條好漢，江湖上少了個大哥。
史進的輕率，表現在救人上。應該說，吃江湖這碗飯，殺人，救人，放人，是家常便飯。不過，再家常便飯，也要有個基本規矩，否則就亂了自家門坎。
輕率從事的史進
史進加入少華山後，給少華山帶來了新的發展機遇。畢竟，史進武功高強，家境富裕，加上尋師外出又增加了不少見識，結識了類似魯智深這樣的江湖高人。用朱武的話說“自從史大官人上山之後，好生興旺。”
不過，這一切因為一個叫王義的還願客而打破。原來，這位王姓還原者有個漂亮女兒，在還原寺裏被華州知府賀太守強搶為妾，並將王義發配了。發配經過少華山，被史進等知道了，於是，史進單槍匹馬去救人，被逮入獄。
應該說，史進管這件事是應該的。江湖大俠肯定也吃人間煙火，管管不平事理所應當，匡扶正義更是英雄本色。問題是，史進這時已經不是一個人，即使救人，也不能單槍匹馬幹了，這是一；作為少華山大王，首先要平估這件事做了對公司的影響。如果超出公司目前能力，要另想他策，而不是蠻幹。
從救人不成而身陷囹圄看，史進輕率做事的感性大於理性，還沒有從一個憤青成長為一個有理想有手段的山大王。
急於表現的史進
史進後來被從華州監獄救出，是糾集了少華山、二龍山、梁山等人馬，通過吳用設計，利用到西嶽華山降香的宿太尉，才打下華州救出來的。也就是說，這次救人是個大動靜的事情。是啊，史進在江湖名望不錯，又是魯智深力主相救，史進又是少華山大王，哪一條都應該救。
滴水之恩，湧泉相報，平常人如此，江湖人更是這樣。加入梁山後的史進分外感激，少華山四將除了“各以已財做筵宴，拜謝晁、宋二公並眾頭領”外，也很想為梁山做點有光彩的事情，以證明自己不是吃幹飯的。
應該說，有這個想法是很正常的，江湖人嘛，不就是刀裏來搶裏去嘛。
不過，從史進選擇的表現時機看，還是過於操切了，因為選擇錯了攻擊對象。
在水滸的十二個山頭中，有個山頭叫芒碭山，地處徐州沛縣。芒碭山不是最強的山頭，但它的大王樊瑞卻以呼風喚雨見長，走的是邪門功夫路線，並揚言要攻取梁山。此外，芒碭山有二千人，是個大山頭，起碼超過少華山。
因為宋江要帶隊攻打芒碭山，史進覺得他的立功機會到了，於是請命帶領少華山四位英雄出征芒碭山了。沒料到，史進立功不成卻大蝕了把米，自己僥幸沒中飛刀，楊春卻被飛刀擊中，人馬更是折了一半。如果不是關鍵時候花榮與徐寧趕到救助，即使不是全軍覆沒，估計也好看不到那裏去。
這次匆忙的表現，讓史進栽了一個大跟頭。
相信青樓女的史進
婊子無情，戲子無義，是過去人們對傳統的兩個低級行業從業者的總結。盡管以偏蓋全了點（杜十娘是個例外），但也是人們吃虧多了的心得。當然，英俊瀟灑的美少年史進是不相信這些的，不僅不信，但還要使用美男計，為梁山立功。
東平、東昌二府是梁山英雄大排名前的最後兩大惡仗，也是宋江、吳用等解決梁山領導權的一次競賽。宋江與盧俊義通過抓鬮方式，決定到底誰繼承晁蓋意願，成為梁山天王。結果，宋江拈得東平，盧俊義拈得東昌。
結果如何地球人都知道，在打東平的戰將中，排要林衝、花榮、劉唐與徐寧間，有位英雄，就是史進。
到了距東平府四十裏的安山鎮，宋江等紮下人馬，準備開戰。在宋江下書人鬱保四、王定六被雙槍將董平爆打一頓送回後，史進提出了個主意，由他潛入東平府一家妓院，以便內外應合。史進道：“小弟舊在東平府時，與院子裏一個娼妓有交，喚做李瑞蘭，往來情熟。我如今多將些金銀，潛地入城，借他家裏安歇。約定時日，哥哥可打城池。”（第六十九回）
密謀大事，相信青樓女，這說明史進的江湖曆練還差火候。退一步想，如果實在沒辦法，必須要裏應外合，即使真的需要借助青樓機會，史進也不應該到李家後，與妓女李瑞蘭和盤托出，將自己的命運與梁山攻打計劃，交給一個多年失去聯係的妓女。
結果可想而知。盡管提前給了李家一包金銀，李家還是把史進給告發了。史進沒有做成內應，反倒被送進了牢房，又一次打錯了算盤。
紋身美少年史進後來死於昱嶺關，是由方臘手下神射手龐萬春射死的。與他同時死的，還有石秀、陳達、楊春、李忠、薛永，事見一百一十八回。從這個死亡陣容看，史進的師傅（李忠）、部下（陳達、楊春）都在，也算死得其所了。
不過，有個細節很有意思。聞聽史進等人戰死之後，“神機軍師朱武為陳達、楊春垂淚已畢，諫道。。。。。。”（第一百一十八回）此時朱武的身份，是盧俊義的參謀長。按說，史進是朱武全力引入少華山並讓出大王寶座的，朱武與史進的交情應該很深很厚，但聞聽少華山的三員戰將都死後，朱武隻為兩個老部下默哀，而全然不顧曾經的領導，確實讓人有想不通處。
隻有一種解釋，朱武對史進不滿。這種不滿，或者是當上少華山大王之後的史進的表現，與朱武的預期相差較遠，使朱武不能認他做心目中的真正老大。抑或史進加入梁山後，對昔日人馬少有關照。總之，在朱武心中，似乎已經沒有史進這個老大的位置了。