當時，在立太子這件事上，朝裏官員一派支持長子世子朱高熾，另一派擁護次子漢王朱高煦。朱棣極為糾結。對此，解縉高調主演了史上著名的一幕：永樂三年（1405年），朱棣召解縉入宮，問解縉對立太子一事的想法，結果解縉明確支持皇長子，淨說好話：“皇長子仁孝，天下歸心。”朱棣搖頭說大娃能力差點。解縉又說：“好聖孫！（後來的明宣宗朱瞻基）”。
聞聽此言，朱棣如醍醐灌頂，頓悟了。這回妥妥的了，朱棣特別寵愛長孫，沒說的，大娃朱高熾順利當上了太子。二娃漢王朱高煦太子夢碎，極端的失落化為極端的憤怒，瘋狂的恨意湧上心頭，恨不得活吃了解縉。正應了瞎子過秤——不知輕重，解縉高調摻和領導家事，全然忘了三國時楊修參與曹操立嗣的血淋淋教訓。
朱高熾雖然被立為太子，但他的表現並不能令朱棣滿意，反而漢王朱高煦日漸得寵，平日裏衣食住行甚至都超過了太子的標準。解縉上疏說：“漢王這是要爭太子的節奏，萬萬不可。”這話惹得朱棣大怒，認為解縉刻意挑撥父子兄弟骨肉親情，開始對解縉有看法了。
特務頭子錦衣衛指揮使紀綱是朱棣身邊的大紅人，解縉卻根本看不上他。一次宴會，解縉正與眾同事吟詩作對，紀綱走過來湊熱鬧。解縉捉弄他說：“老紀來得正好，這裏有個上聯，要不您給對一對：‘牆上蘆葦，頭重腳輕根底淺。’”紀綱大老粗一個，對不出來，茫然無措地盯著解縉。
看到紀綱吃癟，解縉甭提多解氣了，他壞笑著說：“這上聯忒俗了，不是你老紀對不出，是你懶得對吧！我自個兒續個下聯：‘山間竹筍，嘴尖皮厚腹中空。’您給指正指正？”紀綱再沒文化也聽出門道了，心道你解縉太損了，不帶這麼糟踐人的，不由恨得牙癢癢。
由於解縉太過高調，到處樹敵，大臣們尤其是朱高煦一黨經常在皇帝麵前說他的壞話，導致朱棣更加不待見他了，找了個理由，把他下放到地方任“廣西布政司參議”。解縉人還沒去上任，又有人告他的黑狀，朱棣就將他的下放地改為交阯（今越南北部），越送越遠了。
永樂八年（1410年），解縉進京述職述廉，不巧朱棣禦駕親征去了漠北，太子朱高熾留守監國，主持朝廷日常工作，解縉直接找他作了工作彙報。這事被紀綱知道了，密電告知朱高煦。朱高煦正愁抓不到解縉的小辮子呢，趕緊告了他的黑狀，說他“私覲太子”“無人臣禮”，簡直是目無皇帝，藐視領導。老領導都忌諱下屬喜新厭舊，朱棣大怒，下令把解縉逮捕扔進死牢，這一扔就是好幾年。
也許上天注定了解縉不會就此被人遺忘。永樂十三年（1415年），朱棣查看錦衣衛監獄在押人員名單，見到解縉的姓名，表示很驚訝：“縉猶在耶（解縉還活著呢）？”紀綱懂了，回去就把解縉灌醉，命人將其拖出去塞到雪堆裏。一代才子解縉就這樣永遠消失了。
一直以來，國人推崇的信條是低調做人，踏實做事。所謂地不畏其低，方能聚水成海；人不畏其低，方能孚眾成王。解縉的悲劇，跟他的高調作風有關，他仗著才華過人，嘴上沒個把門的，引起同事反感，皇帝拋棄，最終“非正常死亡”，為他的高調還了本，順帶付了利息。
當時，在立太子這件事上，朝裏官員一派支持長子世子朱高熾，另一派擁護次子漢王朱高煦。朱棣極為糾結。對此，解縉高調主演了史上著名的一幕：永樂三年（1405年），朱棣召解縉入宮，問解縉對立太子一事的想法，結果解縉明確支持皇長子，淨說好話：“皇長子仁孝，天下歸心。”朱棣搖頭說大娃能力差點。解縉又說：“好聖孫！（後來的明宣宗朱瞻基）”。